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La Alantoína, en inglés: allantoin, alantoina cas es 97-59-6, fórmula molecular: C4H6N4O3, es un compuesto natural, seguro y no tóxico de la clase de los imidazoles. La alantoína tiene múltiples efectos farmacológicos, como promover la curación de heridas, tratar úlceras cutáneas, tratar gastritis y úlceras gástricas, reducir la glucosa en sangre, regular los lípidos, reducir la presión arterial, tener efectos anticancerígenos y mejorar la memoria, entre otros. Fue en 1838 cuando se descubrió por primera vez que la alantoína puede derivarse de la oxidación de sales de ácido úrico. La alantoína se encuentra en diversos organismos, siendo un metabolito endógeno en varios animales y también se ha encontrado en plantas herbáceas como el ñame. A medida que se ha investigado más a fondo las características farmacológicas de la alantoína, se ha descubierto que involucra múltiples mecanismos moleculares, como la activación de receptores de imidazolina, la mejora del metabolismo energético, la protección contra el estrés oxidativo, la acción antiinflamatoria, lo que sugiere que la alantoína tiene un potencial de aplicación en varias áreas.
La Alantoína, también conocida como 5-ureidohidantoína, con nombre químico 1-ureido-2,4-imidazolidina-diona, y nombre comercial Allant, tiene fórmula molecular C4H6N4O3 y un peso molecular de 158.12. La alantoína es un compuesto de imidazolidina que, a temperatura y presión normales, se presenta como un cristal blanco inodoro e insípido, con un punto de fusión de 228-235°C. La alantoína no es soluble en disolventes orgánicos como cloroformo y éter, pero es soluble en etanol, glicerina, alcohol caliente y soluciones diluidas de hidróxido de sodio. Además, la alantoína es ligeramente soluble en agua fría, y su solubilidad aumenta significativamente con la temperatura del agua, con un pH de 5.5 en soluciones saturadas en agua. Es estable en soluciones con pH entre 4 y 9. La alantoína es muy estable y solo se descompone bajo condiciones de solución altamente alcalina, ebullición o exposición a la luz solar.
La fórmula estructural de la alantoína típicamente presenta dos tautómeros: el enol y el ceto, como se muestra a continuación:
Sin embargo, la alantoína generalmente se presenta en forma de estructura ceto y tiene propiedades anfóteras, formando sales complejas con algunas sustancias, lo que no solo conserva sus propias propiedades, sino que también presenta las propiedades de los aductos, lo que puede reducir los efectos secundarios de los aductos.
A continuación se presentan ejemplos de productos que contienen alantoína disponibles en el mercado de Estados Unidos:
El tópico de alantoína/camphor/menthol se usa para tratar:
El tópico de alantoína/camphor/fenol se usa para tratar:
El tópico de alantoína/difenhidramina se usa para tratar:
El tópico de alantoína/lidocaína/vaselina se usa para tratar:
El tópico de alantoína/vaselina se usa para tratar:
[1] Yin Qianwei, Tu Peinan, Xie Baocheng. Progreso de la investigación sobre el mecanismo farmacológico de la alantoína [J Modern Medicine and Clinic, 2022, 37 (12): 2897-2901.
[2] Dong Lanfen. Investigación sobre la síntesis catalítica de alantoína mediante superácido sólido [D] Universidad de Ciencia y Tecnología de Hebei, 2011.
[3]https://www.drugs.com/ingredient/allantoin.html
[4] https://go.drugbank.com/drugs/DB11100
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