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Compuesto químico más importante: Ácido acético

Explore la rica historia, los métodos de producción industrial y las diversas aplicaciones del ácido acético. Conozca sus orígenes, síntesis e importancia en diversas industrias. Ransom2 minutos de lecturaMay 24, 2024

Compuesto químico más importante: Ácido Acético

Historia y Descubrimiento

El ácido acético, un ácido carboxílico suave caracterizado por su aroma penetrante, permanece en estado líquido a temperatura ambiente. Se erige como uno de los primeros ácidos producidos a gran escala. La nomenclatura "acético" se deriva del término latino "acetum", que se traduce como "agrio", reflejando su asociación con el sabor amargo que se encuentra en los jugos fermentados. Ampliamente utilizado con fines industriales, el ácido acético se genera a través de procesos naturales y sintéticos facilitados por bacterias comunes, como Acetobacter y Clostridium. Especialmente, Acetobacter aceti resulta ser un productor de ácido acético más eficiente en comparación con Clostridium, produciendo concentraciones más altas.

El vinagre, una solución acuosa diluida de ácido acético, cuenta con una rica aplicación histórica que se remonta a más de 10,000 años. Los antiguos egipcios emplearon vinagre por sus propiedades antibióticas, elaborando vinagre de manzana. Los babilonios, alrededor del 5000 a.C., produjeron vinagre a partir de vino con fines medicinales y conservantes. Renombrado como el "padre de la medicina", Hipócrates (ca. 460-377 a.C.) incorporó vinagre en sus prácticas médicas, utilizándolo como antiséptico y remedio para diversas afecciones como fiebre, estreñimiento, úlceras y pleuresía. El oxímelo, un remedio histórico para la tos, combinaba miel y vinagre. Una historia relatada por el escritor romano Plinio el Viejo (ca. 23-79 d.C.) narra una apuesta extravagante de Cleopatra, disolviendo perlas en vino de vinagre para su consumo. Las referencias al vinagre también se encuentran en escritos romanos, describiendo el uso estratégico de Hannibal del vinagre para ablandar rocas durante su travesía por los Alpes. Las menciones bíblicas, tanto directas como indirectas, a menudo retratan al vinagre como un vino inferior. La Biblia Vinegar de 1717 obtuvo su nombre debido a múltiples errores, incluida una etiquetación errónea de Lucas 20 como "la parábola del vinagre" en lugar de "la parábola de la viña". Los alquimistas, reconociendo las propiedades especiales percibidas del vinagre, lo incorporaron con frecuencia en sus mezclas.

La destilación fue empleada por los alquimistas para concentrar el ácido acético a altas purezas. El ácido acético puro, a menudo denominado ácido acético glacial, recibió su nombre porque se congela ligeramente por debajo de la temperatura ambiente a 16.7°C (62°F). Hasta el siglo XIX, el ácido acético y el vinagre se obtenían predominantemente a través de procesos naturales. En un desarrollo innovador en 1845, el químico alemán Hermann Kolbe (1818–1884) sintetizó con éxito ácido acético a partir de disulfuro de carbono (CS2). Los logros de Kolbe contribuyeron significativamente al establecimiento de la síntesis orgánica, desafiando el concepto predominante de vitalismo, que atribuía todas las sustancias orgánicas a una fuerza vital.


Preparación y Producción

El ácido acético encuentra una aplicación generalizada en varias preparaciones químicas industriales, y su producción a gran escala implica varios procesos distintos. El método principal de preparación es la carboliación de metanol, donde el metanol reacciona con monóxido de carbono para producir ácido acético: CH3OH + CO → CH3COOH. Originalmente obstaculizado por la necesidad de altas presiones (200 atmósferas), este método ganó viabilidad en la década de 1960 con el advenimiento de catalizadores especializados, lo que permitió su operación a presiones más bajas. El proceso de carboliación de metanol, eponimamente de Monsanto, es un desarrollo notable en este sentido. Otro método común implica la oxidación catalítica de acetaldehído: 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH. Alternativamente, el ácido acético puede sintetizarse mediante la oxidación de butano: 2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O. Esta última reacción, anterior al proceso de Monsanto, se lleva a cabo a aproximadamente 150°C y 50 atmósferas de presión.

En contextos industriales, el ácido acético desempeña un papel fundamental, particularmente en sus reacciones con compuestos que contienen hidroxilo, como los alcoholes, produciendo ésteres de acetato. Su aplicación predominante radica en la producción de acetato de vinilo, un precursor crucial para el acetato de polivinilo (PVA) utilizado en la fabricación de fibras, películas, adhesivos y pinturas látex.

El acetato de celulosa, utilizado en textiles y película fotográfica, se produce mediante la reacción de la celulosa con ácido acético y anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico. Varios ésteres de ácido acético, incluido el acetato de etilo y el acetato de propilo, sirven para diversos fines industriales.

Además, la reacción de condensación de dos moléculas de ácido acético da como resultado la formación de anhídrido acético y agua:

El ácido acético también desempeña un papel fundamental en la producción de tereftalato de polietileno (PET) y productos farmacéuticos, como el ácido acetilsalicílico.


Aplicación

El vinagre, la forma inicial del ácido acético, se produce mediante la fermentación de azúcares en vino y otras sustancias. El término "vinagre" proviene del francés "vin aigre", que significa "vino agrio". Típicamente, el vinagre es una solución de ácido acético que oscila entre el 4% y el 8%, diferente del ácido acético simplemente diluido. Su producción implica la fermentación de azúcares en frutas y verduras, incorporando nutrientes adicionales del material fuente. Si bien la producción industrial de ácido acético supera la producción de ácido acético de vinagre, este último tiene importancia en la industria alimentaria y de bebidas.

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos exige que el vinagre debe contener más de 4 gramos de ácido acético por 100 mL de solución. El etiquetado requiere indicar "diluido con agua a la fuerza ácida porcentual", especificando la fuerza ácida. La mayoría de los vinagres disponibles comercialmente en supermercados contienen aproximadamente un 5% de ácido acético.

El vinagre se asocia comúnmente con la fermentación de alcohol y jugo de frutas, con numerosas fuentes disponibles. Varios vinagres, como el blanco destilado, de sidra de manzana, balsámico, de malta y de vino, reflejan sus orígenes geográficos. También existen variedades adicionales de papas, arroz, una variedad de frutas, granos y caña de azúcar. En la producción moderna de vinagre, grandes tinas o barricas se cargan con alcohol, se complementan con bacterias semilleras (Acetobacter sp.), nutrientes y oxígeno, formando una mezcla conocida como "madre del vinagre". Las tinas contienen virutas de madera para facilitar la formación de una biopelícula por parte de las bacterias productoras de vinagre. La mezcla circula a través de las tinas hasta que se logra la concentración deseada de ácido acético.

El vinagre blanco destilado generalmente resulta de la fermentación de alcohol destilado, pero también puede ser ácido acético industrial diluido. Algunos países especifican que el vinagre utilizado en la producción de alimentos debe ser producido naturalmente. El alcohol en el vinagre blanco comúnmente proviene de maíz. El vinagre de sidra de manzana se deriva de la fermentación de sidra de manzana a sidra dura y luego se transforma en vinagre de sidra de manzana. El vinagre balsámico, con una historia de más de 1,000 años, toma su nombre del italiano "aceto balsamico", que se traduce como vinagre suave. El verdadero vinagre balsámico se elabora a partir de uvas blancas de Trebbiano en la región de Módena, Italia, sometiéndose a un meticuloso proceso de envejecimiento en barricas de diversas maderas durante un mínimo de 12 años, a veces extendiéndose a décadas. El volumen de producción limitado hace que el vinagre balsámico original sea relativamente caro, mientras que las versiones de mercado masivo en supermercados a menudo utilizan aditivos para imitar sus características.


Referencia

Richard L. Myers (2009). Los 100 Compuestos Químicos Más Importantes: Una Guía de Referencia. Greenwood Publishing Group. 1 de octubre de 2009. https://doi.org/10.1021/ed086p1182

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