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Respuesta rápida
Etilendiamina (CAS 107-15-3) es una molécula débilmente polar. El dipolo neto 0,19 D (valor calculado, GFN2-xTB//MMFF94 fase gas, conformero único) indica enlaces polares no compensados del todo, pero el tamaño de la parte hidrofóbica y la baja densidad de dipolo limitan la cohesión: ε ≈ 1,00236 y log P -1,10 sitúan etilendiamina en la frontera entre familias. En la práctica, el comportamiento decide el uso, no la etiqueta.
Figura 1: Estructura de Lewis 2D de Etilendiamina (C2H8N2)
| Número CAS | 107-15-3 |
| Guía de estructura de Lewis | Ver el diagrama de Lewis de Etilendiamina |
| Masa molar | 60,10 g/mol |
| Momento dipolar (μ) | 0,19 D |
| Constante dieléctrica (ε) | ≈ 1,00236 |
| Coeficiente de partición (log P) | -1,10 (PubChem XLogP3) |
| Área superficial polar (TPSA) | 52,0 Ų |
| Estado físico | Líquido incoloro |
Para decidir si la etilendiamina es polar o apolar evaluamos tres factores: la electronegatividad de los átomos, la geometría VSEPR de cada centro y la suma vectorial de los dipolos de enlace. Como muestra la guía de estructura de Lewis de etilendiamina, la fórmula C2H8N2 describe 4 átomos pesados. La estructura se define por su grupo amino (–NH₂ / –NHR / –NR₂). El recuento de electrones de valencia (26 en total) cierra todas las capas sin cargas formales residuales en la estructura de Lewis canónica.
El centro de nitrógeno adopta geometría piramidal trigonal, con ángulos de enlace ≈107°. Los enlaces más polarizados son C–N (ΔEN 0,49) (ΔEN Pauling), que inclinan la nube electrónica hacia los átomos más electronegativos. En consecuencia, los vectores no se cancelan y queda un momento dipolar neto μ 0,19 D (valor calculado, GFN2-xTB//MMFF94 fase gas, conformero único).
Los descriptores calculados refuerzan el diagnóstico: área polar topológica (TPSA) 52,0 Ų, 2 donadores y 2 aceptores de puentes de hidrógeno, log P -1,10 (PubChem XLogP3). En la práctica industrial, estos parámetros predicen mejor el comportamiento que cualquier etiqueta cualitativa: son la firma medible de la molécula.
| Parámetro | Valor | Lectura |
|---|---|---|
| ΔEN (C–N, Pauling) | 0,49 | Enlace C–N polarizado hacia N |
| Geometría (VSEPR) | piramidal trigonal sobre nitrógeno | ≈107° |
| Resultado vectorial | μ 0,19 D | Los dipolos no se cancelan |
| Clasificación | Polar | según μ y enlaces O–H/N–H |
| Punto de fusión | ≈8 °C (EPA, 1998) | estado de agregación |
| Solubilidad en agua | > or equal to 100 mg/mL a ≈17 °C (NTP, 1992) | afinidad por la fase polar |
Su utilidad industrial nace del comportamiento polar: Etilendiamina es polaridad débil, por lo que se disuelve con preferencia por la fase acuosa o los polares, y esa preferencia dicta extracción, lavado y formulación.
Como grupo amino (–NH₂ / –NHR / –NR₂), su nicho típico es intermedio farmacéutico y de colorantes, curador de resinas epoxi, ajuste de pH. La polaridad condiciona además la purificación: un soluto polar en matriz apolar exige extracción con disolvente polar o cromatografía de fase normal; a la inversa, la desgrasado con hexano deja intacto el componente polar.
La tabla compara con disolventes y sustancias de referencia. Observe que μ, ε y log P ordenan la respuesta: la polaridad no es una etiqueta, es una posición en esta escala.
| Sustancia (CAS) | μ (D) | ε (20–25 °C) | P′ Snyder | log P (XLogP3) | Agua | Eb |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Etilendiamina (107-15-3) | 0,19 D | ≈ 1,00236 | no asignado | -1,10 | > or equal to 100 mg/mL | — |
| Diclorometano (75-09-2) | 1,60 | 9,1 | 3,1 | 1,3 | 13 g/L | 40 °C |
| Cloroformo (67-66-3) | 1,04 | 4,8 | 4,1 | 2,0 | 8 g/L | 61 °C |
| 1,2-Dicloroetano (107-06-2) | 1,16 | 10,4 | 4,0 | 1,5 | 8,7 g/L | 83,5 °C |
| Acetato de etilo (141-78-6) | 1,78 | 6,0 | 4,4 | 0,7 | 83 g/L | 77,1 °C |
| THF (109-02-4) | 1,63 | 7,6 | 4,0 | 0,5 | Miscible | 66 °C |
Fuentes: μ/ε/log P y Eb de la misma base de referencia que la ficha en inglés (protocolo único: GFN2-xTB//MMFF94 o literatura citada, XLogP3-AA PubChem; agua: comportamiento cualitativo). P′ Snyder solo está definido para disolventes de uso cromatográfico.
«Con μ 0,19 D, Etilendiamina vive en la zona gris: suficiente dipolo para interactuar con fases polares en cromatografía, pero polarizabilidad y tamaño dominan la solvatación. Etiquetarlo «débilmente polar» describe mejor su comportamiento que forzarlo en un bando.» — Comité Editorial Científico de Guidechem
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Ver proveedores verificados y solicitar cotización en Guidechem →Polar de forma débil. Etilendiamina es débilmente polar: μ 0,19 D (valor calculado, GFN2-xTB//MMFF94 fase gas, conformero único).
El valor 0,19 D procede de valor calculado, GFN2-xTB//MMFF94 fase gas, conformero único. Para un valor experimental, la espectroscopía rotacional de microondas es la técnica clásica; el cálculo GFN2-xTB reproduce bien moléculas de tamaño y clase como etilendiamina.
La polaridad es la suma vectorial de los dipolos de enlace: enlaces polares con geometría compensada dan μ = 0 (CO₂, CCl₄), y geometría no compensada los mantiene (H₂O, CH₃CN). La estructura de Lewis y la predicción VSEPR de etilendiamina permiten decidirlo sin medir.
ε: ≈ 1,00236. Para moléculas en fase condensada, ε refleja el dipolo, la capacidad de formar puentes de hidrógeno y el tamaño molar: por eso el agua (1,85 D) llega a 78,4 y el dioxano (0,45 D) se queda en 2,2.
No de forma consolidada: P′ es una escala cromatográfica definida para disolventes de uso analítico habitual. Si etilendiamina se usa como fase móvil o aditivo, la equivalencia operativa se obtiene midiendo retención (k′) en sus condiciones más que leyendo una tabla.
La afinidad por el agua es limitada: log P -1,10 (PubChem XLogP3) ordena el reparto agua/orgánico. En la práctica, extraiga o lave según la fase dominante y confirme con el ensayo de solubilidad del CoA.
El certificado de análisis del lote: ensayo por GC/HPLC/IC, agua por Karl Fischer, perfil de impurezas relevantes y estado del embalaje. La polaridad ayuda a elegir grado y envasado; el CoA es lo que se firma.
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