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Respuesta rápida
Ciclotrisufre (S3, CAS 2045-71-4) es una molécula apolar. Su simetría geométrica cancela los vectores de enlace: μ = 0 D (exacto por simetría: los vectores de enlace se cancelan), ε ≈ 1,00246 —próxima a la del vacío—. No hay dipolo permanente que la ancle a fases polares: su retención en cromatografía, su insolubilidad en agua y su miscibilidad con hidrocarburos son la consecuencia directa.
Figura 1: Estructura de Lewis 2D de Ciclotrisufre (S3)
| Número CAS | 2045-71-4 |
| Guía de estructura de Lewis | Ver el diagrama de Lewis de Ciclotrisufre |
| Masa molar | 96,18 g/mol |
| Momento dipolar (μ) | 0 D |
| Constante dieléctrica (ε) | ≈ 1,00246 |
| Coeficiente de partición (log P) | 1,87 (PubChem XLogP3) |
| Estado físico | — |
Para decidir si el ciclotrisufre es polar o apolar evaluamos tres factores: la electronegatividad de los átomos, la geometría VSEPR de cada centro y la suma vectorial de los dipolos de enlace. Como muestra la guía de estructura de Lewis de ciclotrisufre, la fórmula S3 describe 3 átomos pesados.
El centro de azufre adopta geometría angular, con ángulos de enlace ≈104–109°. Los dipolos de enlace orientan la densidad electrónica. En consecuencia, la suma vectorial se anula: μ = 0 D (exacto por simetría: los vectores de enlace se cancelan).
Los descriptores calculados refuerzan el diagnóstico: descriptores de superficie polar, — sitios de puente de hidrógeno, log P 1,87 (PubChem XLogP3). La consecuencia práctica inmediata es la afinidad por una fase: esta molécula "elige bando" entre agua y disolvente orgánico según su balance dipolo–superficie.
| Parámetro | Valor | Lectura |
|---|---|---|
| Geometría (VSEPR) | angular sobre azufre | ≈104–109° |
| Resultado vectorial | μ = 0 D | Los dipolos se cancelan por simetría |
| Clasificación | Apolar | no se solvata en fases polares por dipolo |
Su utilidad industrial nace del comportamiento polar: Ciclotrisufre es apolar: no interactúa por dipolo con la fase acuosa y se comporta como fase orgánica en extracción líquido-líquido, lavado y formulaciones lipofílicas.
Su nicho industrial viene dado por la familia estructural y la reactividad de sus grupos terminales. La polaridad condiciona además la purificación: la retención en fase reversa se debilita cuando el analito es apolar y conviene gradiente o fase normal.
La tabla compara con disolventes y sustancias de referencia. Observe que μ, ε y log P ordenan la respuesta: la polaridad no es una etiqueta, es una posición en esta escala.
| Sustancia (CAS) | μ (D) | ε (20–25 °C) | P′ Snyder | log P (XLogP3) | Agua | Eb |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Ciclotrisufre (2045-71-4) | 0 D | ≈ 1,00246 | no asignado | 1,87 | Baja | — |
| Hexano (110-54-3) | 0 | 1,89 | 0,1 | 3,9 | Insoluble | 68,7 °C |
| Heptano (142-82-5) | 0 | 1,92 | 0,0 | 4,0 | Insoluble | 98,4 °C |
| Tolueno (108-88-3) | 0,37 | 2,38 | 2,4 | 3,2 | Insoluble | 110,6 °C |
| Diclorometano (75-09-2) | 1,60 | 9,1 | 3,1 | 1,3 | 13 g/L | 40 °C |
| Cloroformo (67-66-3) | 1,04 | 4,8 | 4,1 | 2,0 | 8 g/L | 61 °C |
Fuentes: μ/ε/log P y Eb de la misma base de referencia que la ficha en inglés (protocolo único: GFN2-xTB//MMFF94 o literatura citada, XLogP3-AA PubChem; agua: comportamiento cualitativo). P′ Snyder solo está definido para disolventes de uso cromatográfico.
«El caso de Ciclotrisufre confirma la lección vectorial: puede haber enlaces polares y aun así μ = 0 si la geometría los enfrenta. Como disolvente, su valor está precisamente en no ofrecer interacción dipolar: respeta moléculas apolares y se elimina con facilidad.» — Comité Editorial Científico de Guidechem
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Ver proveedores verificados y solicitar cotización en Guidechem →Apolar. Ciclotrisufre es apolar: μ 0 D (exacto por simetría: los vectores de enlace se cancelan).
El valor 0 D procede de exacto por simetría: los vectores de enlace se cancelan. Para un valor experimental, la espectroscopía rotacional de microondas es la técnica clásica; el cálculo GFN2-xTB reproduce bien moléculas de tamaño y clase como ciclotrisufre.
La polaridad es la suma vectorial de los dipolos de enlace: enlaces polares con geometría compensada dan μ = 0 (CO₂, CCl₄), y geometría no compensada los mantiene (H₂O, CH₃CN). La estructura de Lewis y la predicción VSEPR de ciclotrisufre permiten decidirlo sin medir.
ε: ≈ 1,00246. Para moléculas en fase condensada, ε refleja el dipolo, la capacidad de formar puentes de hidrógeno y el tamaño molar: por eso el agua (1,85 D) llega a 78,4 y el dioxano (0,45 D) se queda en 2,2.
No de forma consolidada: P′ es una escala cromatográfica definida para disolventes de uso analítico habitual. Si ciclotrisufre se usa como fase móvil o aditivo, la equivalencia operativa se obtiene midiendo retención (k′) en sus condiciones más que leyendo una tabla.
La afinidad por el agua es limitada: log P 1,87 (PubChem XLogP3) ordena el reparto agua/orgánico. En la práctica, extraiga o lave según la fase dominante y confirme con el ensayo de solubilidad del CoA.
El certificado de análisis del lote: ensayo por GC/HPLC/IC, agua por Karl Fischer, perfil de impurezas relevantes y estado del embalaje. La polaridad ayuda a elegir grado y envasado; el CoA es lo que se firma.
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