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Polaridad del dibromocarbonilo

Polaridad del dibromocarbonilo (COBr2, CAS 453-38-9): polar — μ ≠ 0, no cuantificado, log P 1,90. Geometría y enlaces explican el balance. Geometría, datos comparativos y estrategia de compra. Cotice CAS 453-38-9. Waite4 minutos de lecturaOctober 26, 2026

¿Es el Dibromocarbonilo polar o apolar? μ ≠ 0, no cuantificado (CAS 453-38-9)

Portada de polaridad de Dibromocarbonilo (COBr2)

Respuesta rápida

Dibromocarbonilo (COBr2, CAS 453-38-9) es una molécula polar. El momento dipolar neto μ ≠ 0, no cuantificado (los dipolos de enlace no se cancelan pero el valor no se cita de forma fiable para esta clase) y la constante dieléctrica ε no citado reflejan enlaces polares cuya suma vectorial no se cancela. log P 1,90 (PubChem XLogP3) completa el perfil: afinidad por fases polares, comportamiento de disolvente o soluto que depende de esta polaridad.

Estructura de Lewis 2D de Dibromocarbonilo (COBr2) Figura 1: Estructura de Lewis 2D de Dibromocarbonilo (COBr2)

Ficha rápida: parámetros de polaridad de COBr2

Número CAS 453-38-9
Guía de estructura de Lewis Ver el diagrama de Lewis de Dibromocarbonilo
Masa molar 187,82 g/mol
Momento dipolar (μ) ≠ 0, no cuantificado
Constante dieléctrica (ε) no citado
Coeficiente de partición (log P) 1,90 (PubChem XLogP3)
Área superficial polar (TPSA) 17,0 Ų
Estado físico —

1. ¿Por qué Dibromocarbonilo es polar? Geometría molecular y vectores de enlace

Para decidir si el dibromocarbonilo es polar o apolar evaluamos tres factores: la electronegatividad de los átomos, la geometría VSEPR de cada centro y la suma vectorial de los dipolos de enlace. Como muestra la guía de estructura de Lewis de dibromocarbonilo, la fórmula COBr2 describe 4 átomos pesados. La estructura se define por su halógeno (C–F / C–Cl / C–Br / C–I).

El centro de carbono adopta geometría trigonal plana (sp2), con ángulos de enlace 120°. Los enlaces más polarizados son C–O (ΔEN 0,89) y O–Br (ΔEN 0,48) (ΔEN Pauling), que inclinan la nube electrónica hacia los átomos más electronegativos. En consecuencia, los vectores no se cancelan y queda un momento dipolar neto μ ≠ 0, no cuantificado (los dipolos de enlace no se cancelan pero el valor no se cita de forma fiable para esta clase).

Los descriptores calculados refuerzan el diagnóstico: área polar topológica (TPSA) 17,0 Ų, 1 sitio de puente de hidrógeno, log P 1,90 (PubChem XLogP3). La consecuencia práctica inmediata es la afinidad por una fase: esta molécula "elige bando" entre agua y disolvente orgánico según su balance dipolo–superficie.

Parámetro Valor Lectura
ΔEN (C–O, Pauling) 0,89 Enlace C–O polarizado hacia O
Geometría (VSEPR) trigonal plana sobre carbono (sp2) 120°
Resultado vectorial μ ≠ 0, no cuantificado Los dipolos no se cancelan
Clasificación Polar según μ y enlaces O–H/N–H
Fuentes: μ y ε siguen el mismo protocolo editorial que la ficha en inglés del sitio — valor calculado GFN2-xTB//MMFF94 (fase gas, un conformero) cuando no hay medida de literatura, y estimación de Debye en gas diluido para ε. log P XLogP3-AA según ficha PubChem (CAS 453-38-9); constantes clásicas, CRC Handbook 86.ª ed.

2. Dibromocarbonilo en la práctica industrial: formulación, extracción y control

Su utilidad industrial nace del comportamiento polar: Dibromocarbonilo es polar, por lo que se disuelve con preferencia por fases orgánicas menos polares, y esa preferencia dicta extracción, lavado y formulación.

Como halógeno (C–F / C–Cl / C–Br / C–I), su nicho típico es reactivo de alquilación, disolvente clorado, refrigerante o intermediario. La polaridad condiciona además la purificación: un soluto polar en matriz apolar exige extracción con disolvente polar o cromatografía de fase normal; a la inversa, la desgrasado con hexano deja intacto el componente polar.

Aplicación de familia (halógeno (C–F / C–Cl / C–Br / C–I)) Reactivo de alquilación, disolvente clorado, refrigerante o intermediario.
Ventana analítica el perfil de impurezas (GC, IC u ICP según clase) es lo que separa grados, no la etiqueta de polaridad.
Perspectiva de sourcing y cumplimiento: La polaridad no sustituye al marco regulatorio: REACH/TSCA, ficha de seguridad y límites ocupacionales aplican según sustancia y jurisdicción. La especificación del lote (ensayo, humedad, impurezas) es lo que se firma en el CoA; pídala antes de elegir grado.

3. 3. Comparación de polaridad: Dibromocarbonilo frente a referencias industriales

La tabla compara con disolventes y sustancias de referencia. Observe que μ, ε y log P ordenan la respuesta: la polaridad no es una etiqueta, es una posición en esta escala.

Sustancia (CAS) μ (D) ε (20–25 °C) P′ Snyder log P (XLogP3) Agua Eb
Dibromocarbonilo (453-38-9) ≠ 0, no cuantificado no citado no asignado 1,90 Baja —
Acetonitrilo (75-05-8) 3,92 36,6 5,8 0,0 Miscible 81,6 °C
DMF (68-12-2) 3,82 38,3 6,4 −1,0 Miscible 153 °C
DMSO (67-68-5) 3,96 47,2 6,5 −0,6 Miscible 189 °C
Acetona (67-64-1) 2,88 20,7 5,1 −0,2 Miscible 56 °C
Acetato de etilo (141-78-6) 1,78 6,0 4,4 0,7 83 g/L 77,1 °C

Fuentes: μ/ε/log P y Eb de la misma base de referencia que la ficha en inglés (protocolo único: GFN2-xTB//MMFF94 o literatura citada, XLogP3-AA PubChem; agua: comportamiento cualitativo). P′ Snyder solo está definido para disolventes de uso cromatográfico.

Comentario químico del experto
«Dibromocarbonilo es un buen ejemplo de molécula que no puede disimular su carácter: μ ≠ 0, no cuantificado y log P 1,90 tiran en la misma dirección. Donde importa es en la cohesión: si además dona puentes de hidrógeno, la fase acuosa gana; si es aprótica, deja los aniones reactivos.» — Comité Editorial Científico de Guidechem

Especificaciones de ingeniería y compra

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  • Grado técnico/industrial (≥98 %)
  • Grado reactivo analítico (ACS/≥99 %)
  • Grado HPLC/UV (corte UV especificado si aplica)
  • Grado farmacopea (USP/EP) o recuperado con CoA
Pureza GC/HPLC ≥98–99,9 % según grado; cromatograma por lote.
Agua Karl Fischer; límites según aplicación (batería <50 ppm).
Impurezas clave Perfil declarado (relacionados de proceso, peróxidos si procede).
Envase Bidones/IBC homologados UN; atmósfera inerte si oxidable.

Especifique grado, límite de agua, pureza y aplicación al solicitar cotización; el CoA del lote es la base de aceptación.

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Preguntas frecuentes (FAQ)

¿Es el dibromocarbonilo polar o apolar?

Polar. Dibromocarbonilo es polar: μ ≠ 0, no cuantificado (los dipolos de enlace no se cancelan pero el valor no se cita de forma fiable para esta clase).

¿Por qué no se cita un valor numérico de μ para dibromocarbonilo?

Porque el método de cálculo disponible (GFN2-xTB//MMFF94) sobrestima el dipolo para esta clase de compuestos y la medida de referencia no es concluyente. La ficha en inglés aplica el mismo criterio: se afirma la polaridad sin inventar una cifra. Si su aplicación depende del valor exacto, pida la medida por espectroscopía rotacional o por dieléctrica de fase gas.

¿Cómo decide la geometría molecular la respuesta?

La polaridad es la suma vectorial de los dipolos de enlace: enlaces polares con geometría compensada dan μ = 0 (CO₂, CCl₄), y geometría no compensada los mantiene (H₂O, CH₃CN). La estructura de Lewis y la predicción VSEPR de dibromocarbonilo permiten decidirlo sin medir.

¿Qué constante dieléctrica tiene dibromocarbonilo?

ε: no citado. Para moléculas en fase condensada, ε refleja el dipolo, la capacidad de formar puentes de hidrógeno y el tamaño molar: por eso el agua (1,85 D) llega a 78,4 y el dioxano (0,45 D) se queda en 2,2.

¿Tiene dibromocarbonilo índice de polaridad de Snyder (P′)?

No de forma consolidada: P′ es una escala cromatográfica definida para disolventes de uso analítico habitual. Si dibromocarbonilo se usa como fase móvil o aditivo, la equivalencia operativa se obtiene midiendo retención (k′) en sus condiciones más que leyendo una tabla.

¿Cómo se comporta dibromocarbonilo con el agua?

La afinidad por el agua es limitada: log P 1,90 (PubChem XLogP3) ordena el reparto agua/orgánico. En la práctica, extraiga o lave según la fase dominante y confirme con el ensayo de solubilidad del CoA.

¿Qué conviene comprobar antes de comprar Dibromocarbonilo?

El certificado de análisis del lote: ensayo por GC/HPLC/IC, agua por Karl Fischer, perfil de impurezas relevantes y estado del embalaje. La polaridad ayuda a elegir grado y envasado; el CoA es lo que se firma.

Referencias y bases de datos académicas

  1. Resumen de compuesto PubChem: Dibromocarbonilo (CAS 453-38-9). Propiedades XLogP3 y descriptores.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86.ª ed. (Lide, CRC Press, 2005): constantes físicas y dipolares.
  3. Snyder, L. R. (1978). Classification of the solvent properties of common liquids. J. Chromatogr. Sci. 16: 223–231.
  4. Burdick & Jackson: tabla de índices de polaridad y cortes UV para disolventes HPLC.
  5. ICH Q3C(R7) / GHS-CLP: disolventes residuales y clasificación de peligro según sustancia.
Nota editorial: μ se declara no cuantificado porque el método de referencia sobrestima esta clase de compuestos (igual que la ficha en inglés). ε y log P sí se publican con su protocolo; cualquier valor adicional debería medirse, no interpolarse.
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