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Respuesta rápida
Cianógeno (C2N2, CAS 460-19-5) es una molécula apolar. Su simetría geométrica cancela los vectores de enlace: μ = 0 D (exacto por simetría: los vectores de enlace se cancelan), ε ≈ 1,00138 —próxima a la del vacío—. No hay dipolo permanente que la ancle a fases polares: su retención en cromatografía, su insolubilidad en agua y su miscibilidad con hidrocarburos son la consecuencia directa.
Figura 1: Estructura de Lewis 2D de Cianógeno (C2N2)
| Número CAS | 460-19-5 |
| Guía de estructura de Lewis | Ver el diagrama de Lewis de Cianógeno |
| Masa molar | 52,03 g/mol |
| Momento dipolar (μ) | 0 D |
| Constante dieléctrica (ε) | ≈ 1,00138 |
| Coeficiente de partición (log P) | 0,03 (PubChem XLogP3) |
| Área superficial polar (TPSA) | 47,6 Ų |
| Estado físico | Gas |
Para decidir si el cianógeno es polar o apolar evaluamos tres factores: la electronegatividad de los átomos, la geometría VSEPR de cada centro y la suma vectorial de los dipolos de enlace. Como muestra la guía de estructura de Lewis de cianógeno, la fórmula C2N2 describe 4 átomos pesados. La estructura se define por su grupo nitrilo (–C≡N). El recuento de electrones de valencia (18 en total) cierra todas las capas sin cargas formales residuales en la estructura de Lewis canónica.
El centro de carbono adopta geometría lineal, con ángulos de enlace 180°. Los enlaces más polarizados son C–N (ΔEN 0,49) (ΔEN Pauling), que inclinan la nube electrónica hacia los átomos más electronegativos. En consecuencia, la suma vectorial se anula: μ = 0 D (exacto por simetría: los vectores de enlace se cancelan).
Los descriptores calculados refuerzan el diagnóstico: área polar topológica (TPSA) 47,6 Ų, 0 donadores y 2 aceptores de puentes de hidrógeno, log P 0,03 (PubChem XLogP3). Para la formulación, lo que importa es el comportamiento: la interacción con fases polares, la retención en columna y la solubilidad siguen a estos números, no a las etiquetas.
| Parámetro | Valor | Lectura |
|---|---|---|
| ΔEN (C–N, Pauling) | 0,49 | Enlace C–N polarizado hacia N |
| Geometría (VSEPR) | lineal sobre carbono | 180° |
| Resultado vectorial | μ = 0 D | Los dipolos se cancelan por simetría |
| Clasificación | Apolar | no se solvata en fases polares por dipolo |
Su utilidad industrial nace del comportamiento polar: Cianógeno es apolar: no interactúa por dipolo con la fase acuosa y se comporta como fase orgánica en extracción líquido-líquido, lavado y formulaciones lipofílicas.
Como grupo nitrilo (–C≡N), su nicho típico es disolvente analítico, intermediario heterocíclico y de fármacos. La polaridad condiciona además la purificación: la retención en fase reversa se debilita cuando el analito es apolar y conviene gradiente o fase normal.
La tabla compara con disolventes y sustancias de referencia. Observe que μ, ε y log P ordenan la respuesta: la polaridad no es una etiqueta, es una posición en esta escala.
| Sustancia (CAS) | μ (D) | ε (20–25 °C) | P′ Snyder | log P (XLogP3) | Agua | Eb |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Cianógeno (460-19-5) | 0 D | ≈ 1,00138 | no asignado | 0,03 | 1 % (NIOSH, 2024) | — |
| Hexano (110-54-3) | 0 | 1,89 | 0,1 | 3,9 | Insoluble | 68,7 °C |
| Heptano (142-82-5) | 0 | 1,92 | 0,0 | 4,0 | Insoluble | 98,4 °C |
| Tolueno (108-88-3) | 0,37 | 2,38 | 2,4 | 3,2 | Insoluble | 110,6 °C |
| Diclorometano (75-09-2) | 1,60 | 9,1 | 3,1 | 1,3 | 13 g/L | 40 °C |
| Cloroformo (67-66-3) | 1,04 | 4,8 | 4,1 | 2,0 | 8 g/L | 61 °C |
Fuentes: μ/ε/log P y Eb de la misma base de referencia que la ficha en inglés (protocolo único: GFN2-xTB//MMFF94 o literatura citada, XLogP3-AA PubChem; agua: comportamiento cualitativo). P′ Snyder solo está definido para disolventes de uso cromatográfico.
«El caso de Cianógeno confirma la lección vectorial: puede haber enlaces polares y aun así μ = 0 si la geometría los enfrenta. Como disolvente, su valor está precisamente en no ofrecer interacción dipolar: respeta moléculas apolares y se elimina con facilidad.» — Comité Editorial Científico de Guidechem
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Ver proveedores verificados y solicitar cotización en Guidechem →Apolar. Cianógeno es apolar: μ 0 D (exacto por simetría: los vectores de enlace se cancelan).
El valor 0 D procede de exacto por simetría: los vectores de enlace se cancelan. Para un valor experimental, la espectroscopía rotacional de microondas es la técnica clásica; el cálculo GFN2-xTB reproduce bien moléculas de tamaño y clase como cianógeno.
La polaridad es la suma vectorial de los dipolos de enlace: enlaces polares con geometría compensada dan μ = 0 (CO₂, CCl₄), y geometría no compensada los mantiene (H₂O, CH₃CN). La estructura de Lewis y la predicción VSEPR de cianógeno permiten decidirlo sin medir.
ε: ≈ 1,00138. Para moléculas en fase condensada, ε refleja el dipolo, la capacidad de formar puentes de hidrógeno y el tamaño molar: por eso el agua (1,85 D) llega a 78,4 y el dioxano (0,45 D) se queda en 2,2.
No de forma consolidada: P′ es una escala cromatográfica definida para disolventes de uso analítico habitual. Si cianógeno se usa como fase móvil o aditivo, la equivalencia operativa se obtiene midiendo retención (k′) en sus condiciones más que leyendo una tabla.
La afinidad por el agua es limitada: log P 0,03 (PubChem XLogP3) ordena el reparto agua/orgánico. En la práctica, extraiga o lave según la fase dominante y confirme con el ensayo de solubilidad del CoA.
El certificado de análisis del lote: ensayo por GC/HPLC/IC, agua por Karl Fischer, perfil de impurezas relevantes y estado del embalaje. La polaridad ayuda a elegir grado y envasado; el CoA es lo que se firma.
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