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Respuesta rápida
Yoduro de cianógeno (CIN, CAS 506-78-5) es una molécula polar. El momento dipolar neto μ ≠ 0, no cuantificado (los dipolos de enlace no se cancelan pero el valor no se cita de forma fiable para esta clase) y la constante dieléctrica ε no citado reflejan enlaces polares cuya suma vectorial no se cancela. log P 0,90 (PubChem XLogP3) completa el perfil: afinidad por fases polares, comportamiento de disolvente o soluto que depende de esta polaridad.
Figura 1: Estructura de Lewis 2D de Yoduro de cianógeno (CIN)
| Número CAS | 506-78-5 |
| Guía de estructura de Lewis | Ver el diagrama de Lewis de Yoduro de cianógeno |
| Masa molar | 152,922 g/mol |
| Momento dipolar (μ) | ≠ 0, no cuantificado |
| Constante dieléctrica (ε) | no citado |
| Coeficiente de partición (log P) | 0,90 (PubChem XLogP3) |
| Área superficial polar (TPSA) | 23,8 Ų |
| Estado físico | — |
Para decidir si el yoduro de cianógeno es polar o apolar evaluamos tres factores: la electronegatividad de los átomos, la geometría VSEPR de cada centro y la suma vectorial de los dipolos de enlace. Como muestra la guía de estructura de Lewis de yoduro de cianógeno, la fórmula CIN describe 3 átomos pesados. La estructura se define por su grupo nitrilo (–C≡N). El recuento de electrones de valencia (16 en total) cierra todas las capas sin cargas formales residuales en la estructura de Lewis canónica.
El centro de carbono adopta geometría lineal, con ángulos de enlace 180°. Los enlaces más polarizados son C–N (ΔEN 0,49) (ΔEN Pauling), que inclinan la nube electrónica hacia los átomos más electronegativos. En consecuencia, los vectores no se cancelan y queda un momento dipolar neto μ ≠ 0, no cuantificado (los dipolos de enlace no se cancelan pero el valor no se cita de forma fiable para esta clase).
Los descriptores calculados refuerzan el diagnóstico: área polar topológica (TPSA) 23,8 Ų, 0 donadores y 1 aceptores de puentes de hidrógeno, log P 0,90 (PubChem XLogP3). En la práctica industrial, estos parámetros predicen mejor el comportamiento que cualquier etiqueta cualitativa: son la firma medible de la molécula.
| Parámetro | Valor | Lectura |
|---|---|---|
| ΔEN (C–N, Pauling) | 0,49 | Enlace C–N polarizado hacia N |
| Geometría (VSEPR) | lineal sobre carbono | 180° |
| Resultado vectorial | μ ≠ 0, no cuantificado | Los dipolos no se cancelan |
| Clasificación | Polar, aprótico | según μ y enlaces O–H/N–H |
Su utilidad industrial nace del comportamiento polar: Yoduro de cianógeno es polar, por lo que se disuelve con preferencia por la fase acuosa o los polares, y esa preferencia dicta extracción, lavado y formulación.
Como grupo nitrilo (–C≡N), su nicho típico es disolvente analítico, intermediario heterocíclico y de fármacos. La polaridad condiciona además la purificación: un soluto polar en matriz apolar exige extracción con disolvente polar o cromatografía de fase normal; a la inversa, la desgrasado con hexano deja intacto el componente polar.
La tabla compara con disolventes y sustancias de referencia. Observe que μ, ε y log P ordenan la respuesta: la polaridad no es una etiqueta, es una posición en esta escala.
| Sustancia (CAS) | μ (D) | ε (20–25 °C) | P′ Snyder | log P (XLogP3) | Agua | Eb |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Yoduro de cianógeno (506-78-5) | ≠ 0, no cuantificado | no citado | no asignado | 0,90 | Very soluble in ethyl et | — |
| Acetonitrilo (75-05-8) | 3,92 | 36,6 | 5,8 | 0,0 | Miscible | 81,6 °C |
| DMF (68-12-2) | 3,82 | 38,3 | 6,4 | −1,0 | Miscible | 153 °C |
| DMSO (67-68-5) | 3,96 | 47,2 | 6,5 | −0,6 | Miscible | 189 °C |
| Acetona (67-64-1) | 2,88 | 20,7 | 5,1 | −0,2 | Miscible | 56 °C |
| Acetato de etilo (141-78-6) | 1,78 | 6,0 | 4,4 | 0,7 | 83 g/L | 77,1 °C |
Fuentes: μ/ε/log P y Eb de la misma base de referencia que la ficha en inglés (protocolo único: GFN2-xTB//MMFF94 o literatura citada, XLogP3-AA PubChem; agua: comportamiento cualitativo). P′ Snyder solo está definido para disolventes de uso cromatográfico.
«Yoduro de cianógeno es un buen ejemplo de molécula que no puede disimular su carácter: μ ≠ 0, no cuantificado y log P 0,90 tiran en la misma dirección. Donde importa es en la cohesión: si además dona puentes de hidrógeno, la fase acuosa gana; si es aprótica, deja los aniones reactivos.» — Comité Editorial Científico de Guidechem
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Porque el método de cálculo disponible (GFN2-xTB//MMFF94) sobrestima el dipolo para esta clase de compuestos y la medida de referencia no es concluyente. La ficha en inglés aplica el mismo criterio: se afirma la polaridad sin inventar una cifra. Si su aplicación depende del valor exacto, pida la medida por espectroscopía rotacional o por dieléctrica de fase gas.
La polaridad es la suma vectorial de los dipolos de enlace: enlaces polares con geometría compensada dan μ = 0 (CO₂, CCl₄), y geometría no compensada los mantiene (H₂O, CH₃CN). La estructura de Lewis y la predicción VSEPR de yoduro de cianógeno permiten decidirlo sin medir.
ε: no citado. Para moléculas en fase condensada, ε refleja el dipolo, la capacidad de formar puentes de hidrógeno y el tamaño molar: por eso el agua (1,85 D) llega a 78,4 y el dioxano (0,45 D) se queda en 2,2.
No de forma consolidada: P′ es una escala cromatográfica definida para disolventes de uso analítico habitual. Si yoduro de cianógeno se usa como fase móvil o aditivo, la equivalencia operativa se obtiene midiendo retención (k′) en sus condiciones más que leyendo una tabla.
Según la ficha experimental, muestra solubilidad acuosa medible o miscibilidad: log P 0,90 (PubChem XLogP3) ordena el reparto agua/orgánico. En la práctica, extraiga o lave según la fase dominante y confirme con el ensayo de solubilidad del CoA.
El certificado de análisis del lote: ensayo por GC/HPLC/IC, agua por Karl Fischer, perfil de impurezas relevantes y estado del embalaje. La polaridad ayuda a elegir grado y envasado; el CoA es lo que se firma.
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