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Polaridad del dibromuro de carbonilo

Polaridad del dibromuro de carbonilo (CBr2O, CAS 593-95-3): polar — μ ≠ 0, no cuantificado, log P 1,90. Geometría y enlaces explican el balance. Geometría, datos comparativos y estrategia de compra. Cotice CAS 593-95-3. Lange4 minutos de lecturaOctober 26, 2026

¿Es el Dibromuro de carbonilo polar o apolar? μ ≠ 0, no cuantificado (CAS 593-95-3)

Portada de polaridad de Dibromuro de carbonilo (CBr2O)

Respuesta rápida

Dibromuro de carbonilo (CBr2O, CAS 593-95-3) es una molécula polar. El momento dipolar neto μ ≠ 0, no cuantificado (los dipolos de enlace no se cancelan pero el valor no se cita de forma fiable para esta clase) y la constante dieléctrica ε no citado reflejan enlaces polares cuya suma vectorial no se cancela. log P 1,90 (PubChem XLogP3) completa el perfil: afinidad por fases polares, comportamiento de disolvente o soluto que depende de esta polaridad.

Estructura de Lewis 2D de Dibromuro de carbonilo (CBr2O) Figura 1: Estructura de Lewis 2D de Dibromuro de carbonilo (CBr2O)

Ficha rápida: parámetros de polaridad de CBr2O

Número CAS 593-95-3
Guía de estructura de Lewis Ver el diagrama de Lewis de Dibromuro de carbonilo
Masa molar 187,82 g/mol
Momento dipolar (μ) ≠ 0, no cuantificado
Constante dieléctrica (ε) no citado
Coeficiente de partición (log P) 1,90 (PubChem XLogP3)
Área superficial polar (TPSA) 17,1 Ų
Estado físico —

1. ¿Por qué Dibromuro de carbonilo es polar? Geometría molecular y vectores de enlace

Para decidir si el dibromuro de carbonilo es polar o apolar evaluamos tres factores: la electronegatividad de los átomos, la geometría VSEPR de cada centro y la suma vectorial de los dipolos de enlace. Como muestra la guía de estructura de Lewis de dibromuro de carbonilo, la fórmula CBr2O describe 4 átomos pesados. La estructura se define por su halógeno (C–F / C–Cl / C–Br / C–I). El recuento de electrones de valencia (24 en total) cierra todas las capas sin cargas formales residuales en la estructura de Lewis canónica.

El centro de carbono adopta geometría trigonal plana (sp2), con ángulos de enlace 120°. Los enlaces más polarizados son C–O (ΔEN 0,89) y C–Br (ΔEN 0,41) (ΔEN Pauling), que inclinan la nube electrónica hacia los átomos más electronegativos. En consecuencia, los vectores no se cancelan y queda un momento dipolar neto μ ≠ 0, no cuantificado (los dipolos de enlace no se cancelan pero el valor no se cita de forma fiable para esta clase).

Los descriptores calculados refuerzan el diagnóstico: área polar topológica (TPSA) 17,1 Ų, 0 donadores y 1 aceptores de puentes de hidrógeno, log P 1,90 (PubChem XLogP3). La consecuencia práctica inmediata es la afinidad por una fase: esta molécula "elige bando" entre agua y disolvente orgánico según su balance dipolo–superficie.

Parámetro Valor Lectura
ΔEN (C–O, Pauling) 0,89 Enlace C–O polarizado hacia O
Geometría (VSEPR) trigonal plana sobre carbono (sp2) 120°
Resultado vectorial μ ≠ 0, no cuantificado Los dipolos no se cancelan
Clasificación Polar según μ y enlaces O–H/N–H
Fuentes: μ y ε siguen el mismo protocolo editorial que la ficha en inglés del sitio — valor calculado GFN2-xTB//MMFF94 (fase gas, un conformero) cuando no hay medida de literatura, y estimación de Debye en gas diluido para ε. log P XLogP3-AA según ficha PubChem CID 79057; constantes clásicas, CRC Handbook 86.ª ed.

2. Dibromuro de carbonilo en la práctica industrial: formulación, extracción y control

Su utilidad industrial nace del comportamiento polar: Dibromuro de carbonilo es polar, por lo que se disuelve con preferencia por fases orgánicas menos polares, y esa preferencia dicta extracción, lavado y formulación.

Como halógeno (C–F / C–Cl / C–Br / C–I), su nicho típico es reactivo de alquilación, disolvente clorado, refrigerante o intermediario. La polaridad condiciona además la purificación: un soluto polar en matriz apolar exige extracción con disolvente polar o cromatografía de fase normal; a la inversa, la desgrasado con hexano deja intacto el componente polar.

Aplicación de familia (halógeno (C–F / C–Cl / C–Br / C–I)) Reactivo de alquilación, disolvente clorado, refrigerante o intermediario.
Ventana analítica el perfil de impurezas (GC, IC u ICP según clase) es lo que separa grados, no la etiqueta de polaridad.
Perspectiva de sourcing y cumplimiento: La polaridad no sustituye al marco regulatorio: REACH/TSCA, ficha de seguridad y límites ocupacionales aplican según sustancia y jurisdicción. La especificación del lote (ensayo, humedad, impurezas) es lo que se firma en el CoA; pídala antes de elegir grado.

3. 3. Comparación de polaridad: Dibromuro de carbonilo frente a referencias industriales

La tabla compara con disolventes y sustancias de referencia. Observe que μ, ε y log P ordenan la respuesta: la polaridad no es una etiqueta, es una posición en esta escala.

Sustancia (CAS) μ (D) ε (20–25 °C) P′ Snyder log P (XLogP3) Agua Eb
Dibromuro de carbonilo (593-95-3) ≠ 0, no cuantificado no citado no asignado 1,90 Baja —
Acetonitrilo (75-05-8) 3,92 36,6 5,8 0,0 Miscible 81,6 °C
DMF (68-12-2) 3,82 38,3 6,4 −1,0 Miscible 153 °C
DMSO (67-68-5) 3,96 47,2 6,5 −0,6 Miscible 189 °C
Acetona (67-64-1) 2,88 20,7 5,1 −0,2 Miscible 56 °C
Acetato de etilo (141-78-6) 1,78 6,0 4,4 0,7 83 g/L 77,1 °C

Fuentes: μ/ε/log P y Eb de la misma base de referencia que la ficha en inglés (protocolo único: GFN2-xTB//MMFF94 o literatura citada, XLogP3-AA PubChem; agua: comportamiento cualitativo). P′ Snyder solo está definido para disolventes de uso cromatográfico.

Comentario químico del experto
«Dibromuro de carbonilo es un buen ejemplo de molécula que no puede disimular su carácter: μ ≠ 0, no cuantificado y log P 1,90 tiran en la misma dirección. Donde importa es en la cohesión: si además dona puentes de hidrógeno, la fase acuosa gana; si es aprótica, deja los aniones reactivos.» — Comité Editorial Científico de Guidechem

Especificaciones de ingeniería y compra

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  • Grado técnico/industrial (≥98 %)
  • Grado reactivo analítico (ACS/≥99 %)
  • Grado HPLC/UV (corte UV especificado si aplica)
  • Grado farmacopea (USP/EP) o recuperado con CoA
Pureza GC/HPLC ≥98–99,9 % según grado; cromatograma por lote.
Agua Karl Fischer; límites según aplicación (batería <50 ppm).
Impurezas clave Perfil declarado (relacionados de proceso, peróxidos si procede).
Envase Bidones/IBC homologados UN; atmósfera inerte si oxidable.

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Preguntas frecuentes (FAQ)

¿Es el dibromuro de carbonilo polar o apolar?

Polar. Dibromuro de carbonilo es polar: μ ≠ 0, no cuantificado (los dipolos de enlace no se cancelan pero el valor no se cita de forma fiable para esta clase).

¿Por qué no se cita un valor numérico de μ para dibromuro de carbonilo?

Porque el método de cálculo disponible (GFN2-xTB//MMFF94) sobrestima el dipolo para esta clase de compuestos y la medida de referencia no es concluyente. La ficha en inglés aplica el mismo criterio: se afirma la polaridad sin inventar una cifra. Si su aplicación depende del valor exacto, pida la medida por espectroscopía rotacional o por dieléctrica de fase gas.

¿Cómo decide la geometría molecular la respuesta?

La polaridad es la suma vectorial de los dipolos de enlace: enlaces polares con geometría compensada dan μ = 0 (CO₂, CCl₄), y geometría no compensada los mantiene (H₂O, CH₃CN). La estructura de Lewis y la predicción VSEPR de dibromuro de carbonilo permiten decidirlo sin medir.

¿Qué constante dieléctrica tiene dibromuro de carbonilo?

ε: no citado. Para moléculas en fase condensada, ε refleja el dipolo, la capacidad de formar puentes de hidrógeno y el tamaño molar: por eso el agua (1,85 D) llega a 78,4 y el dioxano (0,45 D) se queda en 2,2.

¿Tiene dibromuro de carbonilo índice de polaridad de Snyder (P′)?

No de forma consolidada: P′ es una escala cromatográfica definida para disolventes de uso analítico habitual. Si dibromuro de carbonilo se usa como fase móvil o aditivo, la equivalencia operativa se obtiene midiendo retención (k′) en sus condiciones más que leyendo una tabla.

¿Cómo se comporta dibromuro de carbonilo con el agua?

La afinidad por el agua es limitada: log P 1,90 (PubChem XLogP3) ordena el reparto agua/orgánico. En la práctica, extraiga o lave según la fase dominante y confirme con el ensayo de solubilidad del CoA.

¿Qué conviene comprobar antes de comprar Dibromuro de carbonilo?

El certificado de análisis del lote: ensayo por GC/HPLC/IC, agua por Karl Fischer, perfil de impurezas relevantes y estado del embalaje. La polaridad ayuda a elegir grado y envasado; el CoA es lo que se firma.

Referencias y bases de datos académicas

  1. Resumen de compuesto PubChem: Dibromuro de carbonilo (CAS 593-95-3), CID 79057. Propiedades XLogP3 y descriptores.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86.ª ed. (Lide, CRC Press, 2005): constantes físicas y dipolares.
  3. Snyder, L. R. (1978). Classification of the solvent properties of common liquids. J. Chromatogr. Sci. 16: 223–231.
  4. Burdick & Jackson: tabla de índices de polaridad y cortes UV para disolventes HPLC.
  5. ICH Q3C(R7) / GHS-CLP: disolventes residuales y clasificación de peligro según sustancia.
Nota editorial: μ se declara no cuantificado porque el método de referencia sobrestima esta clase de compuestos (igual que la ficha en inglés). ε y log P sí se publican con su protocolo; cualquier valor adicional debería medirse, no interpolarse.
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