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La estructura de Lewis de N-óxido de trimetilamina es un enlace simple N–C, un enlace simple N–C, un enlace simple N–C y un enlace simple N–O; el N central tiene 4 dominios de electrones (0 pares solitarios), dando una disposición tetraédrica de dominio de electrones y una geometría molecular tetraédrica con un ángulo de enlace 109,5°. N se describe mejor como sp3-hibridado, y óxido de trimetilamina es polar porque la forma tetraédrica (y/o los átomos terminales desiguales) evita la cancelación de los dipolos de enlace.
Figura 1: Estructura de Lewis de óxido de trimetilamina (C3H9NO)
| Fórmula química | C3H9NO |
| Número CAS | 1184-78-7 |
| Total de electrones de valencia | 32 |
| Estructura de Lewis | Enlace simple N – C, enlace simple N – C, enlace simple N – C y enlace simple N – O |
| Geometría electrónica | tetraédrica |
| Geometría molecular | tetraédrica |
| Modelo de hibridación | sp3 (norte central) |
| Ángulo de enlace | 109,5° |
| Polaridad | Molécula polar |
Las aminas son intermediarios para tintes, productos farmacéuticos, agroquímicos, productos químicos para caucho y tensioactivos; actúan como nucleófilos y bases en una amplia gama de síntesis que contienen N.
Para dibujar la estructura óxido de trimetilamina de Lewis, primero contamos el total de electrones de valencia. C3H9NO contiene 3×4 (C) + 9×1 (H) + 5 (N) + 6 (O); la carga neta de 0 da un total de 32 electrones de valencia para colocar.
El átomo central es N. Es el átomo menos electronegativo capaz de formar enlaces múltiples y está rodeado por los átomos terminales más electronegativos; El hidrógeno, cuando está presente, siempre ocupa una posición terminal. Las consideraciones de electronegatividad sitúan la densidad electrónica hacia los átomos terminales.
Electrones de valencia totales = 3×4 (C) + 9×1 (H) + 5 (N) + 6 (O) = 32 electrones.
Coloque N en el centro y conecte cada átomo circundante con un enlace simple, complete los octetos en los átomos terminales y coloque los electrones restantes en el átomo central. La distribución de electrones resultante es: N–C enlace simple, N–C enlace simple, N–C enlace simple y N–O enlace simple; no hay parejas solitarias en N.
Por lo tanto, contar los electrones enlazantes y no enlazantes alrededor de N satisface el requisito de octeto/octeto expandido para la estructura dibujada.
La teoría VSEPR establece que los dominios de electrones 4 alrededor de N se organizan para minimizar la repulsión mutua, dando una geometría de dominio de electrones tetraédrica.
Debido a que 0 de estos dominios son pares solitarios (y los pares solitarios se repelen más fuertemente que los pares enlazantes), la geometría molecular observada es tetraédrica; el ángulo del enlace N se establece en 109.5° en lugar del valor ideal para la geometría del dominio electrónico.
Una aproximación VSEPR útil es: repulsión de par solitario-par solitario > repulsión de par solitario-par enlazante > repulsión de par enlazante-par enlazante. Con 0 pares solitarios en N, los dominios de pares solitarios ocupan posiciones que minimizan la repulsión general al tiempo que acercan los dominios de enlace (y por lo tanto los átomos unidos).
En el modelo convencional de enlace localizado, N utiliza sp3 orbitales híbridos para formar las direcciones equivalentes 4 del dominio electrónico (4 enlace + 0 par solitario).
Cargo formal en la central N = V − N − ½B = 5 − 0 − ½×8 = 1. La carga formal distinta de cero se distribuye por resonancia/separación de carga; la estructura dibujada es la que contribuye con menor energía.
El N-óxido de trimetilamina es polar. La forma tetraédrica evita la cancelación de los dipolos de enlace. Los dipolos de enlace no se cancelan, dejando un dipolo molecular neto, que influye fuertemente en el comportamiento de solvatación y las interacciones intermoleculares.
El hecho estructural decisivo no es simplemente que los enlaces individuales sean polares; se trata de si la simetría molecular permite que su suma vectorial desaparezca. En óxido de trimetilamina la disposición tetraédrica evita la cancelación, por lo que permanece un dipolo permanente.
Interpretación consistente con referencias estándar VSEPR/geometría molecular.Este perfil de polaridad sustenta su comportamiento como disolvente, reactivo o intermediario de proceso; al realizar el abastecimiento, especifique el grado y la compatibilidad del contenedor.
| Especies | Fórmula | Átomo central | Dominios de electrones | Geometría molecular | Polaridad |
|---|---|---|---|---|---|
| N-óxido de trimetilamina | C3H9NO | N | 4 | tetraédrica | Polar |
| Amoníaco | H3N | N | 4 | piramidal trigonal | Polar |
| Amonio | H4N | N | 4 | tetraédrica | Apolar |
| hidracina | H4N2 | N | 4 | piramidal trigonal | Polar |
| Nitrógeno | N2 | N | 2 | lineal (diatómico) | Apolar |
| óxido nítrico | NO | N | 3 | lineal (diatómico) | Polar |
El N-óxido de trimetilamina es polar. Su geometría tetraédrica (y/o átomos terminales desiguales) evita que los dipolos de enlace se cancelen.
Enlace simple N–C, enlace simple N–C, enlace simple N–C y enlace simple N–O; no hay pares solitarios en N.. Utiliza todos los electrones de valencia 32 y la estructura preferida lleva una carga formal de 1 en el átomo central.
El ángulo N es aproximadamente 109,5°. La repulsión de par solitario comprime el ángulo desde el valor tetraédrica ideal.
El modelo convencional es sp3. óxido de trimetilamina tiene 4 dominios de electrones alrededor del N central.
El número CAS es 1184-78-7. PubChem (CID 1145) y NIST lo identifica con C3H9NO; Úselo para localizar proveedores y registros de bases de datos.
Alcance técnico: Las estructuras de Lewis, VSEPR y la hibridación son descripciones basadas en modelos para la comunicación química y la predicción de estructuras; La estructura electrónica molecular real se representa con mayor precisión mediante métodos de orbitales moleculares y de química cuántica. Los grados comerciales varían sustancialmente según el proveedor y el uso previsto; CAS 1184-78-7 identifica la sustancia, no una especificación de pureza universal.
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