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La estructura de diclorocarbeno Lewis es un enlace simple C-Cl y un enlace simple C-Cl; el C central tiene dominios de electrones 3 (1 par solitario), dando una disposición de dominio de electrones plana trigonal y una geometría molecular angular con un ángulo de enlace ≈119°. C se describe mejor como sp2-hibridado, y diclorocarbeno es polar porque la forma angular (y/o los átomos terminales desiguales) evita la cancelación de los dipolos de enlace.
Figura 1: Estructura de Lewis de diclorocarbeno (CCl2)
| Fórmula química | CCl2 |
| Número CAS | 1605-72-7 |
| Total de electrones de valencia | 18 |
| Estructura de Lewis | Enlace simple C-Cl y enlace simple C-Cl |
| Geometría electrónica | trigonal plana |
| Geometría molecular | angular |
| Modelo de hibridación | sp2 (C central) |
| Ángulo de enlace | ≈119° |
| Polaridad | Molécula polar |
Los alquenos son monómeros e intermedios de polimerización: etileno → polietileno, propileno → polipropileno, estireno → poliestireno y ABS, butadieno → caucho sintético. También son materias primas para alcoholes, óxidos y plastificantes.
Para dibujar la estructura diclorocarbeno de Lewis, primero contamos el total de electrones de valencia. CCl2 contiene 4 (C) + 2×7 (Cl); la carga neta de 0 da un total de 18 electrones de valencia para colocar.
El átomo central es C. Es el átomo menos electronegativo capaz de formar enlaces múltiples y está rodeado por los átomos terminales más electronegativos; El hidrógeno, cuando está presente, siempre ocupa una posición terminal. Las consideraciones de electronegatividad sitúan la densidad electrónica hacia los átomos terminales.
Electrones de valencia totales = 4 (C) + 2×7 (Cl) = 18 electrones.
Coloque C en el centro y conecte cada átomo circundante con un enlace simple, complete los octetos en los átomos terminales y coloque los electrones restantes en el átomo central. La distribución de electrones resultante es: Enlace simple C-Cl y enlace simple C-Cl; un par solitario en C.
Por lo tanto, contar los electrones enlazantes y no enlazantes alrededor de C satisface el requisito de octeto/octeto expandido para la estructura dibujada.
La teoría VSEPR establece que los dominios de electrones 3 alrededor de C se organizan para minimizar la repulsión mutua, dando una geometría de dominio de electrones planartrigonal.
Debido a que 1 de estos dominios son pares solitarios (y los pares solitarios se repelen más fuertemente que los pares enlazantes), la geometría molecular observada es angular; el ángulo del enlace C se establece en ≈119° en lugar del valor ideal para la geometría del dominio electrónico.
Una aproximación VSEPR útil es: repulsión de par solitario-par solitario > repulsión de par solitario-par enlazante > repulsión de par enlazante-par enlazante. Con 1 pares solitarios en C, los dominios de pares solitarios ocupan posiciones que minimizan la repulsión general al tiempo que acercan los dominios de enlace (y por lo tanto los átomos unidos).
En el modelo de enlace localizado convencional, C utiliza orbitales híbridos sp2 para formar las direcciones equivalentes 3 del dominio electrónico (2 enlace + 1 par solitario).
Carga formal en la central C = V − N − ½B = 4 − 2 − ½×4 = 0. La estructura de Lewis preferida lleva carga formal cero en el átomo central (y en los terminales), por lo que es el contribuyente dominante.
El diclorocarbeno es polar. La forma curvada evita la cancelación de los dipolos de enlace. Los dipolos de enlace no se cancelan, dejando un dipolo molecular neto, que influye fuertemente en el comportamiento de solvatación y las interacciones intermoleculares.
El hecho estructural decisivo no es simplemente que los enlaces individuales sean polares; se trata de si la simetría molecular permite que su suma vectorial desaparezca. En diclorocarbeno la disposición angular evita la cancelación, por lo que permanece un dipolo permanente.
Interpretación consistente con referencias estándar VSEPR/geometría molecular.Este perfil de polaridad sustenta su comportamiento como disolvente, reactivo o intermediario de proceso; al realizar el abastecimiento, especifique el grado y la compatibilidad del contenedor.
| Especies | Fórmula | Átomo central | Dominios de electrones | Geometría molecular | Polaridad |
|---|---|---|---|---|---|
| diclorocarbeno | CCl2 | C | 3 | angular | Polar |
| Dióxido de carbono | CO2 | C | 2 | lineal | Apolar |
| monóxido de carbono | CO | C | 2 | lineal (diatómico) | Polar |
| disulfuro de carbono | CS2 | C | 2 | lineal | Apolar |
| Metano | CH4 | C | 4 | tetraédrica | Apolar |
| etano | C2H6 | C | 4 | tetraédrica | Apolar |
El diclorocarbeno es polar. Su geometría angular (y/o sus átomos terminales desiguales) evita que los dipolos de enlace se cancelen.
Enlace simple C-Cl y enlace simple C-Cl; un par solitario en C. Utiliza todos los 18 electrones de valencia y la estructura preferida lleva carga formal cero en el átomo central.
El ángulo C es aproximadamente ≈119°. La repulsión de par solitario comprime el ángulo desde el valor trigonal plana ideal.
El modelo convencional es sp2. diclorocarbeno tiene 3 dominios de electrones alrededor del C central.
El número CAS es 1605-72-7. PubChem (CID 6432145) y NIST lo identifica con CCl2; Úselo para localizar proveedores y registros de bases de datos.
Alcance técnico: Las estructuras de Lewis, VSEPR y la hibridación son descripciones basadas en modelos para la comunicación química y la predicción de estructuras; La estructura electrónica molecular real se representa con mayor precisión mediante métodos de orbitales moleculares y de química cuántica. Los grados comerciales varían sustancialmente según el proveedor y el uso previsto; CAS 1605-72-7 identifica la sustancia, no una especificación de pureza universal.
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