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La estructura de Lewis del ácido cianico es un enlace simple O–C y un enlace simple O–H; el O central tiene 4 dominios de electrones (2 pares solitarios), dando una disposición tetraédrica de dominio de electrones y una geometría molecular angular con un ángulo de enlace ≈104,5°. O se describe mejor como sp3-hibridado, y ácido ciánico es polar porque la forma angular (y/o los átomos terminales desiguales) evita la cancelación de los dipolos de enlace.
Figura 1: Estructura de Lewis de ácido ciánico (CHNO)
| Fórmula química | CHNO |
| Número CAS | 420-05-3 |
| Total de electrones de valencia | 16 |
| Estructura de Lewis | Enlace simple O – C y enlace simple O – H |
| Geometría electrónica | tetraédrica |
| Geometría molecular | angular |
| Modelo de hibridación | sp3 (O central) |
| Ángulo de enlace | ≈104,5° |
| Polaridad | Molécula polar |
Los ácidos y ésteres carboxílicos son sabores, fragancias, polímeros (PET, poliésteres, alquídicos) y disolventes/intermedios; Los ésteres de acetato y ftalato son plastificantes y los ácidos son precursores de sales, amidas y anhídridos.
Para dibujar la estructura ácido ciánico de Lewis, primero contamos el total de electrones de valencia. CHNO contiene 4 (C) + 1 (H) + 5 (N) + 6 (O); la carga neta de 0 da un total de 16 electrones de valencia para colocar.
El átomo central es O. Es el átomo menos electronegativo capaz de formar enlaces múltiples y está rodeado por los átomos terminales más electronegativos; El hidrógeno, cuando está presente, siempre ocupa una posición terminal. Las consideraciones de electronegatividad sitúan la densidad electrónica hacia los átomos terminales.
Electrones de valencia totales = 4 (C) + 1 (H) + 5 (N) + 6 (O) = 16 electrones.
Coloque O en el centro y conecte cada átomo circundante con un enlace simple, complete los octetos en los átomos terminales y coloque los electrones restantes en el átomo central. La distribución de electrones resultante es: O–C enlace simple y O–H enlace simple; 2 pares solitarios en O.
Por lo tanto, contar los electrones enlazantes y no enlazantes alrededor del O satisface el requisito de octeto/octeto expandido para la estructura dibujada.
La teoría VSEPR establece que los dominios electrónicos 4 alrededor de O se organizan para minimizar la repulsión mutua, dando una geometría de dominio electrónico tetraédrica.
Debido a que 2 de estos dominios son pares solitarios (y los pares solitarios se repelen más fuertemente que los pares enlazantes), la geometría molecular observada es angular; el ángulo del enlace O se establece en ≈104,5° en lugar del valor ideal para la geometría del dominio electrónico.
Una aproximación VSEPR útil es: repulsión de par solitario-par solitario > repulsión de par solitario-par enlazante > repulsión de par enlazante-par enlazante. Con 2 pares solitarios en O, los dominios de pares solitarios ocupan posiciones que minimizan la repulsión general al tiempo que acercan los dominios de enlace (y por lo tanto los átomos unidos).
En el modelo convencional de enlace localizado, O utiliza sp3 orbitales híbridos para formar las direcciones equivalentes 4 del dominio electrónico (2 enlace + 2 par solitario).
Carga formal en la central O = V − N − ½B = 6 − 4 − ½×4 = 1. La carga formal distinta de cero se distribuye por resonancia/separación de carga; la estructura dibujada es la que contribuye con menor energía.
El ácido cianhídrico es polar. La forma curvada evita la cancelación de los dipolos de enlace. Los dipolos de enlace no se cancelan, dejando un dipolo molecular neto, que influye fuertemente en el comportamiento de solvatación y las interacciones intermoleculares.
El hecho estructural decisivo no es simplemente que los enlaces individuales sean polares; se trata de si la simetría molecular permite que su suma vectorial desaparezca. En ácido ciánico la disposición angular evita la cancelación, por lo que permanece un dipolo permanente.
Interpretación consistente con referencias estándar VSEPR/geometría molecular.Este perfil de polaridad sustenta su comportamiento como disolvente, reactivo o intermediario de proceso; al realizar el abastecimiento, especifique el grado y la compatibilidad del contenedor.
| Especies | Fórmula | Átomo central | Dominios de electrones | Geometría molecular | Polaridad |
|---|---|---|---|---|---|
| ácido ciánico | CHNO | O | 4 | angular | Polar |
| Agua | H2O | O | 4 | angular | Polar |
| Peróxido de hidrógeno | H2O2 | O | 4 | angular | Polar |
| Ozono | O3 | O | 3 | angular | Polar |
| hidronio | H3O | O | 4 | piramidal trigonal | Polar |
| hipoclorito | ClO | O | 4 | lineal (diatómico) | Polar |
El ácido cianico es polar. Su geometría angular (y/o átomos terminales desiguales) impide que los dipolos de enlace se cancelen.
Enlace simple O–C y enlace simple O–H; 2 pares solitarios en O. Utiliza todos los 16 electrones de valencia y la estructura preferida lleva una carga formal de 1 en el átomo central.
El ángulo O es aproximadamente ≈104,5°. La repulsión de par solitario comprime el ángulo desde el valor tetraédrica ideal.
El modelo convencional es sp3. ácido ciánico tiene 4 dominios electrónicos alrededor del O central.
El número CAS es 420-05-3. PubChem (CID 540) y NIST lo identifica con CHNO; Úselo para localizar proveedores y registros de bases de datos.
Alcance técnico: Las estructuras de Lewis, VSEPR y la hibridación son descripciones basadas en modelos para la comunicación química y la predicción de estructuras; La estructura electrónica molecular real se representa con mayor precisión mediante métodos de orbitales moleculares y de química cuántica. Los grados comerciales varían sustancialmente según el proveedor y el uso previsto; CAS 420-05-3 identifica la sustancia, no una especificación de pureza universal.
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