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La estructura de Lewis del cianuro de hidrógeno es H–C≡N, un enlace simple H–C, un triple enlace C≡N y un par solitario en nitrógeno; la molécula es lineal, el carbono tiene hibridación sp, el eje del enlace es 180° y, debido a que el enlace muy polar C≡N no está equilibrado, el HCN es polar.
Figura 1: Estructura de Lewis de cianuro de hidrógeno (HCN)
| Fórmula química | HCN |
| Número CAS | 74-90-8 |
| Total de electrones de valencia | 10 |
| Estructura de Lewis | H – C≡N, un par solitario en N |
| Geometría electrónica | Lineal |
| Geometría molecular | Lineal |
| Modelo de hibridación | sp (C y N) |
| Ángulo de enlace H – C≡N | 180° |
| Polaridad | Molécula polar |
El cianuro de hidrógeno es un componente compacto pero de importancia estratégica en los productos químicos finos y básicos. Su mayor uso es en la producción de adiponitrilo, el intermediario clave para el nailon 66 (a través de hexametilendiamina), elaborado tradicionalmente mediante hidrocianación de butadieno.
El HCN también es un precursor de ésteres de acrilato y metacrilato (a través de rutas de cianhidrina de acetona para obtener metacrilato de metilo), de cianuro de sodio y cianuro de potasio para la cianuración minera y el revestimiento de metales, y de agentes quelantes como el EDTA. Se utiliza en fumigación y en determinadas síntesis especiales, siempre en condiciones de contención y estricto control.
Cuente los electrones de valencia del HCN: el hidrógeno aporta 1 electrón de valencia, el carbono (Grupo 14) aporta 4 y el nitrógeno (Grupo 15) aporta 5.
Electrones de valencia totales = 1 de H + 4 de C + 5 de N = 10 electrones.
Comience con H – C – N. Un enlace simple a H (2 e) y un enlace simple C-N (2 e) consumen 4 electrones, dejando 6. Colocarlos como pares solitarios deja al nitrógeno con un solo enlace simple (octeto incompleto) y al carbono con muy pocos electrones.
Formar un triple enlace C≡N resuelve esto: H–C≡N. El triple enlace utiliza electrones 6, los electrones 2 restantes se convierten en un par solitario en el nitrógeno. Ahora el carbono comparte 8 electrones (uno simple + uno triple), el nitrógeno tiene un enlace triple más un par solitario (8 de electrones) y el hidrógeno tiene su dúo. Los cargos formales son cero.
La estructura de Lewis proporciona dos dominios de electrones alrededor del carbono central: el dominio de enlace H-C y el dominio de enlace C≡N (un triple enlace cuenta como un dominio). Dos dominios adoptan una disposición lineal, por lo que el eje H – C≡N es lineal en 180°.
No hay pares solitarios en el carbono, por lo que tanto la geometría molecular como la del dominio electrónico son lineales. El único par del nitrógeno se encuentra a lo largo del eje molecular y no dobla la molécula.
Con solo dos dominios electrónicos alrededor del carbono (un dominio de enlace simple, un dominio de enlace triple), las repulsiones se minimizan en 180°. El triple enlace ocupa más densidad electrónica que un enlace simple pero, al ser colineal con el eje, no altera la geometría lineal.
En el modelo de enlace localizado, tanto el carbono como el nitrógeno en el HCN son sp-hibridado. El carbono utiliza un híbrido sp para el enlace H – C σ y el otro para un componente del enlace C≡N; los dos orbitales p no hibridados forman los dos componentes π del triple enlace. De manera similar, el nitrógeno utiliza híbridos sp para su parte del enlace C≡N y su par solitario, con orbitales p para los enlaces π.
Esta disposición sp explica la geometría lineal y el triple enlace C≡N, corto y fuerte.
Carga formal = valencia − no enlazante − ½ × enlazante. Carbono en H–C≡N: 4 − 0 − ½×8 = 0. Nitrógeno: 5 − 2 − ½×6 = 0. Hidrógeno: 1 − 0 − ½×2 = 0. Todos los átomos tienen carga formal cero, lo que confirma que H – C≡N es la estructura dominante.
El cianuro de hidrógeno es polar. El triple enlace C≡N es fuertemente polar porque el nitrógeno es mucho más electronegativo que el carbono, lo que crea un gran dipolo de enlace que apunta hacia el nitrógeno. El enlace H-C es débilmente polar en el sentido opuesto, pero no puede equilibrar el dipolo dominante C≡N.
Debido a que el HCN es lineal, el dipolo neto se encuentra a lo largo del eje molecular que apunta hacia el nitrógeno, lo que le da a la molécula un momento dipolar permanente sustancial (aproximadamente 2,98 D).
"La polaridad del HCN está dominada por el enlace C≡N. El extremo del nitrógeno atrae fuertemente la densidad electrónica, y la pequeña contribución H-C no puede cancelarla, por lo que incluso en una molécula lineal el dipolo es grande y apunta hacia N".
Interpretación consistente con tratamientos de polaridad de enlace y VSEPR de H–C≡N lineal.Esta fuerte polaridad, combinada con el carácter ácido del HCN y el carbono electrófilo del nitrilo, sustenta su reactividad en la formación de cianhidrina y la hidrocianación. Esta es también la razón por la que el HCN es a la vez un poderoso componente básico y una toxina aguda grave.
| Especies | Fórmula | Átomo central | Dominios de electrones | Geometría molecular | Polaridad |
|---|---|---|---|---|---|
| cianuro de hidrógeno | HCN | C | 2 | Lineal | Polar |
| monóxido de carbono | CO | - (diatómico) | 2 por átomo | Lineal | Débilmente polar |
| Acetileno | C2H2 | centro C | 2 | Lineal | Apolar |
| Isocianuro de hidrógeno | HNC | C | 2 | Lineal | Polar |
| Nitrógeno | N2 | - (diatómico) | 2 por átomo | Lineal | Apolar |
H–C≡N con un par solitario en nitrógeno. Un enlace simple H–C y un triple enlace C≡N satisfacen todos los octetos con carga formal cero.
HCN es polar. El enlace C≡N fuertemente polar domina y no se cancela en la geometría lineal.
El ángulo H–C≡N es 180°. Dos dominios electrónicos alrededor del carbono dan una molécula lineal.
El carbono y el nitrógeno tienen hibridación sp. Dos dominios dan híbridos sp lineales; Los orbitales p forman los dos enlaces π de C≡N.
El número CAS es 74-90-8. PubChem (CID 768) y NIST lo identifica con HCN.
Alcance técnico: Las estructuras de Lewis, VSEPR y la hibridación son descripciones basadas en modelos para la comunicación química; El enlace real se describe mejor mediante métodos orbitales moleculares. CAS 74-90-8 identifica la sustancia. El HCN es extremadamente tóxico e inflamable; su manejo requiere contención y monitoreo diseñados.
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