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La estructura de dicloroacetileno Lewis es un triple enlace C-C y un enlace simple C-Cl; el C central tiene 2 dominios de electrones (0 pares solitarios), dando una disposición lineal de dominio de electrones y una geometría molecular lineal con un ángulo de enlace 180°. C se describe mejor como sp-hibridado, y dicloroacetileno es polar porque la forma lineal (y/o los átomos terminales desiguales) evita la cancelación de los dipolos de enlace.
Figura 1: Estructura de Lewis de dicloroacetileno (C2Cl2)
| Fórmula química | C2Cl2 |
| Número CAS | 757-94-8 |
| Total de electrones de valencia | 22 |
| Estructura de Lewis | Triple enlace C – C y enlace simple C – Cl |
| Geometría electrónica | lineal |
| Geometría molecular | lineal |
| Modelo de hibridación | sp (C central) |
| Ángulo de enlace | 180° |
| Polaridad | Molécula polar |
Los alquenos son monómeros e intermedios de polimerización: etileno → polietileno, propileno → polipropileno, estireno → poliestireno y ABS, butadieno → caucho sintético. También son materias primas para alcoholes, óxidos y plastificantes.
Para dibujar la estructura dicloroacetileno de Lewis, primero contamos el total de electrones de valencia. C2Cl2 contiene 2×4 (C) + 2×7 (Cl); la carga neta de 0 da un total de 22 electrones de valencia para colocar.
El átomo central es C. Es el átomo menos electronegativo capaz de formar enlaces múltiples y está rodeado por los átomos terminales más electronegativos; El hidrógeno, cuando está presente, siempre ocupa una posición terminal. Las consideraciones de electronegatividad sitúan la densidad electrónica hacia los átomos terminales.
Electrones de valencia totales = 2×4 (C) + 2×7 (Cl) = 22 electrones.
Coloque C en el centro y conecte cada átomo circundante con un enlace simple, complete los octetos en los átomos terminales y coloque los electrones restantes en el átomo central. La distribución de electrones resultante es: Triple enlace C–C y enlace sencillo C–Cl; no hay pares solitarios en C.
Por lo tanto, contar los electrones enlazantes y no enlazantes alrededor de C satisface el requisito de octeto/octeto expandido para la estructura dibujada.
La teoría VSEPR establece que los dominios de electrones 2 alrededor de C se organizan para minimizar la repulsión mutua, dando una geometría de dominio de electrones lineal.
Debido a que 0 de estos dominios son pares solitarios (y los pares solitarios se repelen más fuertemente que los pares enlazantes), la geometría molecular observada es lineal; el ángulo del enlace C se establece en 180° en lugar del valor ideal para la geometría del dominio electrónico.
Una aproximación VSEPR útil es: repulsión de par solitario-par solitario > repulsión de par solitario-par enlazante > repulsión de par enlazante-par enlazante. Con 0 pares solitarios en C, los dominios de pares solitarios ocupan posiciones que minimizan la repulsión general al tiempo que acercan los dominios de enlace (y por lo tanto los átomos unidos).
En el modelo convencional de enlace localizado, C utiliza orbitales híbridos sp para formar las direcciones equivalentes 2 del dominio electrónico (2 enlace + 0 par solitario).
Carga formal en la central C = V − N − ½B = 4 − 0 − ½×8 = 0. La estructura de Lewis preferida lleva carga formal cero en el átomo central (y en los terminales), por lo que es el contribuyente dominante.
El dicloroacetileno es polar. La forma lineal evita la cancelación de los dipolos de enlace. Los dipolos de enlace no se cancelan, dejando un dipolo molecular neto, que influye fuertemente en el comportamiento de solvatación y las interacciones intermoleculares.
El hecho estructural decisivo no es simplemente que los enlaces individuales sean polares; se trata de si la simetría molecular permite que su suma vectorial desaparezca. En dicloroacetileno la disposición lineal evita la cancelación, por lo que permanece un dipolo permanente.
Interpretación consistente con referencias estándar VSEPR/geometría molecular.Este perfil de polaridad sustenta su comportamiento como disolvente, reactivo o intermediario de proceso; al realizar el abastecimiento, especifique el grado y la compatibilidad del contenedor.
| Especies | Fórmula | Átomo central | Dominios de electrones | Geometría molecular | Polaridad |
|---|---|---|---|---|---|
| dicloroacetileno | C2Cl2 | C | 2 | lineal | Polar |
| Dióxido de carbono | CO2 | C | 2 | lineal | Apolar |
| monóxido de carbono | CO | C | 2 | lineal (diatómico) | Polar |
| disulfuro de carbono | CS2 | C | 2 | lineal | Apolar |
| Metano | CH4 | C | 4 | tetraédrica | Apolar |
| etano | C2H6 | C | 4 | tetraédrica | Apolar |
El dicloroacetileno es polar. Su geometría lineal (y/o átomos terminales desiguales) evita que los dipolos de enlace se cancelen.
Triple enlace C–C y enlace sencillo C–Cl; no hay pares solitarios en C.. Utiliza todos los 22 electrones de valencia y la estructura preferida lleva carga formal cero en el átomo central.
El ángulo C es aproximadamente 180°. La repulsión de par solitario comprime el ángulo desde el valor lineal ideal.
El modelo convencional es sp. dicloroacetileno tiene 2 dominios de electrones alrededor del C central.
El número CAS es 757-94-8. PubChem (CID 24227) y NIST lo identifica con C2Cl2; Úselo para localizar proveedores y registros de bases de datos.
Alcance técnico: Las estructuras de Lewis, VSEPR y la hibridación son descripciones basadas en modelos para la comunicación química y la predicción de estructuras; La estructura electrónica molecular real se representa con mayor precisión mediante métodos de orbitales moleculares y de química cuántica. Los grados comerciales varían sustancialmente según el proveedor y el uso previsto; CAS 757-94-8 identifica la sustancia, no una especificación de pureza universal.
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