4-ブロモクロトン酸メチルの性質と安全対策

4-ブロモクロトン酸メチルの定義

4-ブロモクロトン酸メチル、英語名：Methyl 4-bromocrotonate、CAS番号：1117-71-1、および4-ブロモクロトン酸メチルの分子式：C5H7BrO2は、主に有機合成において有用な合成中間体として利用されています。特に置換クロトン酸の製造に使用されます。4-ブロモクロトン酸メチルは、EGFRおよびHER-2チロシンキナーゼの不可逆的阻害剤の合成に用いられ、これにより抗腫瘍活性が増強されます。

4-ブロモクロトン酸メチルの性質

外観と特性：透明でわずかに黄色の液体
分子式：C5H7BrO2
分子量：179.01 g/mol
密度：25℃で1.522 g/mL（文献値）
沸点：83-85℃（13mm Hg、文献値）
闪点：197°F
溶解度：ジクロロメタン、クロロホルム、エタノールに可溶
酸素係数（pKa）：予測値2.32±0.10
屈折率：n20/D 1.501
安定性：特に光や熱にさらされる場合、貯蔵時に分解する
保管条件：2-8℃
蒸気圧：25℃で0.358 mmHg

4-ブロモクロトン酸メチルの構造

4-ブロモクロトン酸メチルの分子式はC5H7BrO2であり、化学構造はBrCH2CH=CHCO2CH3です。この化合物には臭素原子、二重結合、エステル基、メチル基が含まれており、α,β-不飽和エステルに分類されます。炭素-炭素二重結合がカルボニル（C=O）基の隣にあることが特徴で、4-ブロモクロトン酸メチルの構造はその共役系により重要となります。これは炭素-炭素二重結合と単結合が交互に並んだ構造であり、電子の局在化を許容し、反応性に影響を与えます。臭素原子の存在により、これはハロゲン化化合物になります。

4-ブロモクロトン酸メチル

4-ブロモクロトン酸メチルの構造

4-ブロモクロトン酸メチルの製造

4-ブロモクロトン酸メチルは通常、メチルクロトン酸の臭素化によって合成されます。N-ブロモスクシニミド（NBS）はこの反応の一般的な臭素化剤です。この化合物の合成は適切な条件と安全対策がなければ危険であるため注意が必要です。常に適切な防護具（PPE）を着用し、通風の良いフミーホードで反応を行ってください。

安全と取り扱い

危害

この物質を摂取すると有害であり、金属を腐食させる可能性があります。重度の皮膚や眼の損傷を引き起こす可能性があり、陸上脊椎動物への危害も考えられます。

安全対策

元の容器でのみ保管してください。粉塵/蒸気/霧/スプレーを吸わないでください。取り扱い後はよく洗ってください。この製品を使用しているときは食べ物、飲み物、喫煙を避けてください。保護手袋/保護衣/眼保護/顔保護を着用してください。

安全な保管条件、不適合性

涼しい場所で保管してください。容器はしっかりと閉じ、乾燥した通風の良い場所に保管してください。開封された容器は慎重に再密封し、横倒しにしないでください。推奨される保管温度は2-8℃です。

応急処置

摂取した場合：具合が悪くなった場合は、毒物情報センターまたは医師に連絡してください。口をすすぎます。吐かせないようにしてください。

肌（または髪）に付着した場合：すぐにすべての汚染された衣服を取り外します。水で皮膚を洗います。

吸入した場合：新鮮な空気に移動し、呼吸が楽な姿勢で休んでください。

目に入った場合：数分間水で丁寧に洗い流します。コンタクトレンズがある場合は、取り外して容易であれば続けます。洗い流しを続けてください。

参考文献

PubChem: 4-ブロモクロトン酸メチル
https://es.wikipedia.org/wiki/Wikipedia:Portada
Prempree P, Radviroongit S, Thebtaranonth Y. Reaction of methyl 4-bromocrotonate with lithium ester enolates: direct SN2 displacement vs. Michael-initiated ring closure[J]. The Journal of Organic Chemistry, 1983, 48(20): 3553-3556.

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