¿Es el Ácido fumárico polar o apolar? μ ≈ 0 D (conformers) (CAS 110-17-8)

Portada de polaridad de Ácido fumárico (C4H4O4)

Respuesta rápida

Ácido fumárico (CAS 110-17-8) es una molécula débilmente polar. El dipolo neto ≈ 0 D (conformers) (el conformero de mínima energía es centrosimétrico) indica enlaces polares no compensados del todo, pero el tamaño de la parte hidrofóbica y la baja densidad de dipolo limitan la cohesión: ε no citado y log P -0,29 sitúan ácido fumárico en la frontera entre familias. En la práctica, el comportamiento decide el uso, no la etiqueta.

Figura 1: Estructura de Lewis 2D de Ácido fumárico (C4H4O4)

Ficha rápida: parámetros de polaridad de C₄H₄O₄

Número CAS	110-17-8
Guía de estructura de Lewis	Ver el diagrama de Lewis de Ácido fumárico
Masa molar	116,072 g/mol
Momento dipolar (μ)	≈ 0 D (conformers)
Constante dieléctrica (ε)	no citado
Coeficiente de partición (log P)	-0,29 (PubChem XLogP3)
Área superficial polar (TPSA)	74,6 Å²
Estado físico	Sólido cristalino

1. ¿Por qué Ácido fumárico es débilmente polar? Geometría molecular y vectores de enlace

Para decidir si el ácido fumárico es polar o apolar evaluamos tres factores: la electronegatividad de los átomos, la geometría VSEPR de cada centro y la suma vectorial de los dipolos de enlace. Como muestra la guía de estructura de Lewis de ácido fumárico, la fórmula C₄H₄O₄ describe 8 átomos pesados. La estructura se define por su insaturación C=C. El recuento de electrones de valencia (44 en total) cierra todas las capas sin cargas formales residuales en la estructura de Lewis canónica.

El centro de oxígeno adopta geometría angular, con ángulos de enlace ≈104–109°. Los enlaces más polarizados son C–O (ΔEN 0,89) (ΔEN Pauling), que inclinan la nube electrónica hacia los átomos más electronegativos. En consecuencia, los vectores no se cancelan y queda un momento dipolar neto μ ≈ 0 D (conformers) (el conformero de mínima energía es centrosimétrico).

Los descriptores calculados refuerzan el diagnóstico: área polar topológica (TPSA) 74,6 Å², 2 donadores y 2 aceptores de puentes de hidrógeno, log P -0,29 (PubChem XLogP3). Para la formulación, lo que importa es el comportamiento: la interacción con fases polares, la retención en columna y la solubilidad siguen a estos números, no a las etiquetas.

Parámetro	Valor	Lectura
ΔEN (C–O, Pauling)	0,89	Enlace C–O polarizado hacia O
Geometría (VSEPR)	angular sobre oxígeno	≈104–109°
Resultado vectorial	μ ≈ 0 D (conformers)	Los dipolos no se cancelan
Clasificación	Polar	según μ y enlaces O–H/N–H
Punto de fusión	572 to ≈302 °C (NTP, 1992)	estado de agregación
Solubilidad en agua	< 1 mg/mL a ≈22 °C (NTP, 1992)	afinidad por la fase polar

Fuentes: μ y ε siguen el mismo protocolo editorial que la ficha en inglés del sitio — valor calculado GFN2-xTB//MMFF94 (fase gas, un conformero) cuando no hay medida de literatura, y estimación de Debye en gas diluido para ε. log P XLogP3-AA según ficha PubChem CID 444972; constantes clásicas, CRC Handbook 86.ª ed.

2. Usos industriales de Ácido fumárico: la polaridad como criterio de selección

Su utilidad industrial nace del comportamiento polar: Ácido fumárico es polaridad débil, por lo que se disuelve con preferencia por la fase acuosa o los polares, y esa preferencia dicta extracción, lavado y formulación.

Como insaturación C=C, su nicho típico es monómero de polimerización y intermedio de síntesis. La polaridad condiciona además la purificación: un soluto polar en matriz apolar exige extracción con disolvente polar o cromatografía de fase normal; a la inversa, la desgrasado con hexano deja intacto el componente polar.

Aplicación de familia (insaturación C=C) Monómero de polimerización y intermedio de síntesis.

Ventana analítica el perfil de impurezas (GC, IC u ICP según clase) es lo que separa grados, no la etiqueta de polaridad.

Perspectiva de sourcing y cumplimiento: El aprovisionamiento exige leer la ficha de seguridad: las indicaciones GHS registradas (H319 Provoca irritación ocular grave; H319 Provoca irritación ocular grave; H319 Provoca irritación ocular grave) mandan sobre embalaje, clase de transporte y EPI. La polaridad influye en la vía de exposición (volatilidad, aerosoles) y por tanto en el control de ingeniería.

3. 3. Comparación de polaridad: Ácido fumárico frente a referencias industriales

La tabla compara con disolventes y sustancias de referencia. Observe que μ, ε y log P ordenan la respuesta: la polaridad no es una etiqueta, es una posición en esta escala.

Sustancia (CAS)	μ (D)	ε (20–25 °C)	P′ Snyder	log P (XLogP3)	Agua	Eb
Ácido fumárico (110-17-8)	≈ 0 D (conformers)	no citado	no asignado	-0,29	< 1 mg/mL a ≈22 °C (NTP,	—
Diclorometano (75-09-2)	1,60	9,1	3,1	1,3	13 g/L	40 °C
Cloroformo (67-66-3)	1,04	4,8	4,1	2,0	8 g/L	61 °C
1,2-Dicloroetano (107-06-2)	1,16	10,4	4,0	1,5	8,7 g/L	83,5 °C
Acetato de etilo (141-78-6)	1,78	6,0	4,4	0,7	83 g/L	77,1 °C
THF (109-02-4)	1,63	7,6	4,0	0,5	Miscible	66 °C

Fuentes: μ/ε/log P y Eb de la misma base de referencia que la ficha en inglés (protocolo único: GFN2-xTB//MMFF94 o literatura citada, XLogP3-AA PubChem; agua: comportamiento cualitativo). P′ Snyder solo está definido para disolventes de uso cromatográfico.

Comentario químico del experto

«Con μ ≈ 0 D (conformers), Ácido fumárico vive en la zona gris: suficiente dipolo para interactuar con fases polares en cromatografía, pero polarizabilidad y tamaño dominan la solvatación. Etiquetarlo «débilmente polar» describe mejor su comportamiento que forzarlo en un bando.» — Comité Editorial Científico de Guidechem

Especificaciones de ingeniería y compra

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Grado técnico/industrial (≥98 %)
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Grado HPLC/UV (corte UV especificado si aplica)
Grado farmacopea (USP/EP) o recuperado con CoA

Pureza GC/HPLC ≥98–99,9 % según grado; cromatograma por lote.

Agua Karl Fischer; límites según aplicación (batería <50 ppm).

Impurezas clave Perfil declarado (relacionados de proceso, peróxidos si procede).

Envase Bidones/IBC homologados UN; atmósfera inerte si oxidable.

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Preguntas frecuentes (FAQ)

¿Es el ácido fumárico polar o apolar?

Polar de forma débil. Ácido fumárico es débilmente polar: μ ≈ 0 D (conformers) (el conformero de mínima energía es centrosimétrico).

¿Cómo se mide o calcula el momento dipolar de ácido fumárico?

El valor ≈ 0 D (conformers) procede de el conformero de mínima energía es centrosimétrico. Para un valor experimental, la espectroscopía rotacional de microondas es la técnica clásica; el cálculo GFN2-xTB reproduce bien moléculas de tamaño y clase como ácido fumárico.

¿Cómo decide la geometría molecular la respuesta?

La polaridad es la suma vectorial de los dipolos de enlace: enlaces polares con geometría compensada dan μ = 0 (CO₂, CCl₄), y geometría no compensada los mantiene (H₂O, CH₃CN). La estructura de Lewis y la predicción VSEPR de ácido fumárico permiten decidirlo sin medir.

¿Qué constante dieléctrica tiene ácido fumárico?

ε: no citado. Para moléculas en fase condensada, ε refleja el dipolo, la capacidad de formar puentes de hidrógeno y el tamaño molar: por eso el agua (1,85 D) llega a 78,4 y el dioxano (0,45 D) se queda en 2,2.

¿Tiene ácido fumárico índice de polaridad de Snyder (P′)?

No de forma consolidada: P′ es una escala cromatográfica definida para disolventes de uso analítico habitual. Si ácido fumárico se usa como fase móvil o aditivo, la equivalencia operativa se obtiene midiendo retención (k′) en sus condiciones más que leyendo una tabla.

¿Cómo se comporta ácido fumárico con el agua?

La afinidad por el agua es limitada: log P -0,29 (PubChem XLogP3) ordena el reparto agua/orgánico. En la práctica, extraiga o lave según la fase dominante y confirme con el ensayo de solubilidad del CoA.

¿Qué conviene comprobar antes de comprar Ácido fumárico?

El certificado de análisis del lote: ensayo por GC/HPLC/IC, agua por Karl Fischer, perfil de impurezas relevantes y estado del embalaje. La polaridad ayuda a elegir grado y envasado; el CoA es lo que se firma.

Referencias y bases de datos académicas

Resumen de compuesto PubChem: Ácido fumárico (CAS 110-17-8), CID 444972. Propiedades XLogP3 y descriptores.
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86.ª ed. (Lide, CRC Press, 2005): constantes físicas y dipolares.
Snyder, L. R. (1978). Classification of the solvent properties of common liquids. J. Chromatogr. Sci. 16: 223–231.
Burdick & Jackson: tabla de índices de polaridad y cortes UV para disolventes HPLC.
ICH Q3C(R7) / GHS-CLP: disolventes residuales y clasificación de peligro según sustancia.

Nota editorial: μ y ε usan el mismo protocolo de fuente que la ficha en inglés (GFN2-xTB//MMFF94 para valor calculado o literatura citada; Debye para gas diluido). El log P es XLogP3-AA de PubChem. Los límites comerciales exactos varían por grado y deben verificarse en el CoA del proveedor.

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Ácido fumárico Polaridad

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