¿Es el Ácido adípico polar o apolar? μ 2,11 D (CAS 124-04-9)

Portada de polaridad de Ácido adípico (C6H10O4)

Respuesta rápida

Ácido adípico (C₆H₁₀O₄, CAS 124-04-9) es una molécula polar. El momento dipolar neto μ 2,11 D (valor calculado, GFN2-xTB//MMFF94 fase gas, conformero único) y la constante dieléctrica ε ≈ 1,01932 reflejan enlaces polares cuya suma vectorial no se cancela. log P 0,72 (PubChem XLogP3) completa el perfil: afinidad por fases polares, comportamiento de disolvente o soluto que depende de esta polaridad.

Figura 1: Estructura de Lewis 2D de Ácido adípico (C6H10O4)

Ficha rápida: parámetros de polaridad de C₆H₁₀O₄

Número CAS	124-04-9
Guía de estructura de Lewis	Ver el diagrama de Lewis de Ácido adípico
Masa molar	146,1412 g/mol
Momento dipolar (μ)	2,11 D
Constante dieléctrica (ε)	≈ 1,01932
Coeficiente de partición (log P)	0,72 (PubChem XLogP3)
Área superficial polar (TPSA)	74,6 Å²
Estado físico	Sólido cristalino

1. ¿Por qué Ácido adípico es polar? Geometría molecular y vectores de enlace

Para decidir si el ácido adípico es polar o apolar evaluamos tres factores: la electronegatividad de los átomos, la geometría VSEPR de cada centro y la suma vectorial de los dipolos de enlace. Como muestra la guía de estructura de Lewis de ácido adípico, la fórmula C₆H₁₀O₄ describe 10 átomos pesados. El recuento de electrones de valencia (58 en total) cierra todas las capas sin cargas formales residuales en la estructura de Lewis canónica.

El centro de oxígeno adopta geometría angular, con ángulos de enlace ≈104–109°. Los enlaces más polarizados son C–O (ΔEN 0,89) (ΔEN Pauling), que inclinan la nube electrónica hacia los átomos más electronegativos. En consecuencia, los vectores no se cancelan y queda un momento dipolar neto μ 2,11 D (valor calculado, GFN2-xTB//MMFF94 fase gas, conformero único).

Los descriptores calculados refuerzan el diagnóstico: área polar topológica (TPSA) 74,6 Å², 2 donadores y 2 aceptores de puentes de hidrógeno, log P 0,72 (PubChem XLogP3). En la práctica industrial, estos parámetros predicen mejor el comportamiento que cualquier etiqueta cualitativa: son la firma medible de la molécula.

Parámetro	Valor	Lectura
ΔEN (C–O, Pauling)	0,89	Enlace C–O polarizado hacia O
Geometría (VSEPR)	angular sobre oxígeno	≈104–109°
Resultado vectorial	μ 2,11 D	Los dipolos no se cancelan
Clasificación	Polar	según μ y enlaces O–H/N–H
Punto de fusión	≈151 °C (USCG, 1999)	estado de agregación
Solubilidad en agua	ligeramente soluble en agua	afinidad por la fase polar

Fuentes: μ y ε siguen el mismo protocolo editorial que la ficha en inglés del sitio — valor calculado GFN2-xTB//MMFF94 (fase gas, un conformero) cuando no hay medida de literatura, y estimación de Debye en gas diluido para ε. log P XLogP3-AA según ficha PubChem CID 196; constantes clásicas, CRC Handbook 86.ª ed.

2. Aplicaciones de Ácido adípico: dónde cuenta su comportamiento polar

Su utilidad industrial nace del comportamiento polar: Ácido adípico es polar, por lo que se disuelve con preferencia por la fase acuosa o los polares, y esa preferencia dicta extracción, lavado y formulación.

Su nicho industrial viene dado por la familia estructural y la reactividad de sus grupos terminales. La polaridad condiciona además la purificación: un soluto polar en matriz apolar exige extracción con disolvente polar o cromatografía de fase normal; a la inversa, la desgrasado con hexano deja intacto el componente polar.

Comportamiento en agua miscible o muy soluble: dosificación acuosa directa y recuperación por concentración. Si se evapora, arrastra agua: secar con tamiz o azeótropo.

Ventana analítica el perfil de impurezas (GC, IC u ICP según clase) es lo que separa grados, no la etiqueta de polaridad.

Perspectiva de sourcing y cumplimiento: El aprovisionamiento exige leer la ficha de seguridad: las indicaciones GHS registradas (H319 Provoca irritación ocular grave; H319 Provoca irritación ocular grave; H319 Provoca irritación ocular grave) mandan sobre embalaje, clase de transporte y EPI. La polaridad influye en la vía de exposición (volatilidad, aerosoles) y por tanto en el control de ingeniería.

3. 3. Comparación de polaridad: Ácido adípico frente a referencias industriales

La tabla compara con disolventes y sustancias de referencia. Observe que μ, ε y log P ordenan la respuesta: la polaridad no es una etiqueta, es una posición en esta escala.

Sustancia (CAS)	μ (D)	ε (20–25 °C)	P′ Snyder	log P (XLogP3)	Agua	Eb
Ácido adípico (124-04-9)	2,11 D	≈ 1,01932	no asignado	0,72	ligeramente soluble en a	—
Agua (7732-18-5)	1,85	78,4	10,2	—	—	100 °C
Metanol (67-56-1)	1,70	33,0	5,1	−0,5	Miscible	64,7 °C
Etanol (64-17-5)	1,69	24,3	4,3	−0,3	Miscible	78,4 °C
Isopropanol (67-63-0)	1,66	18,3	4,0	0,1	Miscible	82,5 °C
Formamida (75-12-7)	3,73	109	7,3	−0,8	Miscible	210 °C

Fuentes: μ/ε/log P y Eb de la misma base de referencia que la ficha en inglés (protocolo único: GFN2-xTB//MMFF94 o literatura citada, XLogP3-AA PubChem; agua: comportamiento cualitativo). P′ Snyder solo está definido para disolventes de uso cromatográfico.

Comentario químico del experto

«Ácido adípico es un buen ejemplo de molécula que no puede disimular su carácter: μ 2,11 D y log P 0,72 tiran en la misma dirección. Donde importa es en la cohesión: si además dona puentes de hidrógeno, la fase acuosa gana; si es aprótica, deja los aniones reactivos.» — Comité Editorial Científico de Guidechem

Especificaciones de ingeniería y compra

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Grado técnico/industrial (≥98 %)
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Grado farmacopea (USP/EP) o recuperado con CoA

Pureza GC/HPLC ≥98–99,9 % según grado; cromatograma por lote.

Agua Karl Fischer; límites según aplicación (batería <50 ppm).

Impurezas clave Perfil declarado (relacionados de proceso, peróxidos si procede).

Envase Bidones/IBC homologados UN; atmósfera inerte si oxidable.

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Preguntas frecuentes (FAQ)

¿Es el ácido adípico polar o apolar?

Polar. Ácido adípico es polar: μ 2,11 D (valor calculado, GFN2-xTB//MMFF94 fase gas, conformero único).

¿Cómo se mide o calcula el momento dipolar de ácido adípico?

El valor 2,11 D procede de valor calculado, GFN2-xTB//MMFF94 fase gas, conformero único. Para un valor experimental, la espectroscopía rotacional de microondas es la técnica clásica; el cálculo GFN2-xTB reproduce bien moléculas de tamaño y clase como ácido adípico.

¿Cómo decide la geometría molecular la respuesta?

La polaridad es la suma vectorial de los dipolos de enlace: enlaces polares con geometría compensada dan μ = 0 (CO₂, CCl₄), y geometría no compensada los mantiene (H₂O, CH₃CN). La estructura de Lewis y la predicción VSEPR de ácido adípico permiten decidirlo sin medir.

¿Qué constante dieléctrica tiene ácido adípico?

ε: ≈ 1,01932. Para moléculas en fase condensada, ε refleja el dipolo, la capacidad de formar puentes de hidrógeno y el tamaño molar: por eso el agua (1,85 D) llega a 78,4 y el dioxano (0,45 D) se queda en 2,2.

¿Tiene ácido adípico índice de polaridad de Snyder (P′)?

No de forma consolidada: P′ es una escala cromatográfica definida para disolventes de uso analítico habitual. Si ácido adípico se usa como fase móvil o aditivo, la equivalencia operativa se obtiene midiendo retención (k′) en sus condiciones más que leyendo una tabla.

¿Cómo se comporta ácido adípico con el agua?

Según la ficha experimental, muestra solubilidad acuosa medible o miscibilidad: log P 0,72 (PubChem XLogP3) ordena el reparto agua/orgánico. En la práctica, extraiga o lave según la fase dominante y confirme con el ensayo de solubilidad del CoA.

¿Qué conviene comprobar antes de comprar Ácido adípico?

El certificado de análisis del lote: ensayo por GC/HPLC/IC, agua por Karl Fischer, perfil de impurezas relevantes y estado del embalaje. La polaridad ayuda a elegir grado y envasado; el CoA es lo que se firma.

Referencias y bases de datos académicas

Resumen de compuesto PubChem: Ácido adípico (CAS 124-04-9), CID 196. Propiedades XLogP3 y descriptores.
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86.ª ed. (Lide, CRC Press, 2005): constantes físicas y dipolares.
Snyder, L. R. (1978). Classification of the solvent properties of common liquids. J. Chromatogr. Sci. 16: 223–231.
Burdick & Jackson: tabla de índices de polaridad y cortes UV para disolventes HPLC.
ICH Q3C(R7) / GHS-CLP: disolventes residuales y clasificación de peligro según sustancia.

Nota editorial: μ y ε usan el mismo protocolo de fuente que la ficha en inglés (GFN2-xTB//MMFF94 para valor calculado o literatura citada; Debye para gas diluido). El log P es XLogP3-AA de PubChem. Los límites comerciales exactos varían por grado y deben verificarse en el CoA del proveedor.

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Ácido adípico Polaridad

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