¿Es el Ácido oxálico polar o apolar? μ 0 D (CAS 144-62-7)

Portada de polaridad de Ácido oxálico (C2H2O4)

Respuesta rápida

Ácido oxálico (C₂H₂O₄, CAS 144-62-7) es una molécula apolar. Su simetría geométrica cancela los vectores de enlace: μ = 0 D (exacto por simetría: los vectores de enlace se cancelan), ε ≈ 1,00187 —próxima a la del vacío—. No hay dipolo permanente que la ancle a fases polares: su retención en cromatografía, su insolubilidad en agua y su miscibilidad con hidrocarburos son la consecuencia directa.

Figura 1: Estructura de Lewis 2D de Ácido oxálico (C2H2O4)

Ficha rápida: parámetros de polaridad de C₂H₂O₄

Número CAS	144-62-7
Guía de estructura de Lewis	Ver el diagrama de Lewis de Ácido oxálico
Masa molar	90,03 g/mol
Momento dipolar (μ)	0 D
Constante dieléctrica (ε)	≈ 1,00187
Coeficiente de partición (log P)	-0,84 (PubChem XLogP3)
Área superficial polar (TPSA)	74,6 Å²
Estado físico	Sólido cristalino

1. ¿Por qué Ácido oxálico es apolar? Geometría molecular y vectores de enlace

Para decidir si el ácido oxálico es polar o apolar evaluamos tres factores: la electronegatividad de los átomos, la geometría VSEPR de cada centro y la suma vectorial de los dipolos de enlace. Como muestra la guía de estructura de Lewis de ácido oxálico, la fórmula C₂H₂O₄ describe 6 átomos pesados. El recuento de electrones de valencia (34 en total) cierra todas las capas sin cargas formales residuales en la estructura de Lewis canónica.

El centro de oxígeno adopta geometría angular, con ángulos de enlace ≈104–109°. Los enlaces más polarizados son C–O (ΔEN 0,89) (ΔEN Pauling), que inclinan la nube electrónica hacia los átomos más electronegativos. En consecuencia, la suma vectorial se anula: μ = 0 D (exacto por simetría: los vectores de enlace se cancelan).

Los descriptores calculados refuerzan el diagnóstico: área polar topológica (TPSA) 74,6 Å², 2 donadores y 2 aceptores de puentes de hidrógeno, log P -0,84 (PubChem XLogP3). Para la formulación, lo que importa es el comportamiento: la interacción con fases polares, la retención en columna y la solubilidad siguen a estos números, no a las etiquetas.

Parámetro	Valor	Lectura
ΔEN (C–O, Pauling)	0,89	Enlace C–O polarizado hacia O
Geometría (VSEPR)	angular sobre oxígeno	≈104–109°
Resultado vectorial	μ = 0 D	Los dipolos se cancelan por simetría
Clasificación	Apolar	no se solvata en fases polares por dipolo
Punto de fusión	≈189 °C (se descompone a) (NTP, 1992)	estado de agregación
Solubilidad en agua	50 to 100 mg/mL a ≈24 °C (NTP, 1992)	afinidad por la fase polar

Fuentes: μ = 0 exigido por la simetría del esqueleto (los enlaces equivalentes se cancelan vectorialmente); ε ≈ 1,00187 (estimación en gas diluido); log P (XLogP3-AA) según ficha PubChem CID 971; datos experimentales de la ficha NTP/CRC cuando se indican.

2. Usos industriales de Ácido oxálico: la polaridad como criterio de selección

Su utilidad industrial nace del comportamiento polar: Ácido oxálico es apolar: no interactúa por dipolo con la fase acuosa y se comporta como fase orgánica en extracción líquido-líquido, lavado y formulaciones lipofílicas.

Su nicho industrial viene dado por la familia estructural y la reactividad de sus grupos terminales. La polaridad condiciona además la purificación: la retención en fase reversa se debilita cuando el analito es apolar y conviene gradiente o fase normal.

Ventana analítica el perfil de impurezas (GC, IC u ICP según clase) es lo que separa grados, no la etiqueta de polaridad.

Perspectiva de sourcing y cumplimiento: El aprovisionamiento exige leer la ficha de seguridad: las indicaciones GHS registradas (H302 Nocivo en caso de ingestión; H312 Nocivo en contacto con la piel; H302 Nocivo en caso de ingestión) mandan sobre embalaje, clase de transporte y EPI. La polaridad influye en la vía de exposición (volatilidad, aerosoles) y por tanto en el control de ingeniería.

3. 3. Comparación de polaridad: Ácido oxálico frente a referencias industriales

La tabla compara con disolventes y sustancias de referencia. Observe que μ, ε y log P ordenan la respuesta: la polaridad no es una etiqueta, es una posición en esta escala.

Sustancia (CAS)	μ (D)	ε (20–25 °C)	P′ Snyder	log P (XLogP3)	Agua	Eb
Ácido oxálico (144-62-7)	0 D	≈ 1,00187	no asignado	-0,84	50 to 100 mg/mL a ≈24 °C	—
Hexano (110-54-3)	0	1,89	0,1	3,9	Insoluble	68,7 °C
Heptano (142-82-5)	0	1,92	0,0	4,0	Insoluble	98,4 °C
Tolueno (108-88-3)	0,37	2,38	2,4	3,2	Insoluble	110,6 °C
Diclorometano (75-09-2)	1,60	9,1	3,1	1,3	13 g/L	40 °C
Cloroformo (67-66-3)	1,04	4,8	4,1	2,0	8 g/L	61 °C

Fuentes: μ/ε/log P y Eb de la misma base de referencia que la ficha en inglés (protocolo único: GFN2-xTB//MMFF94 o literatura citada, XLogP3-AA PubChem; agua: comportamiento cualitativo). P′ Snyder solo está definido para disolventes de uso cromatográfico.

Comentario químico del experto

«El caso de Ácido oxálico confirma la lección vectorial: puede haber enlaces polares y aun así μ = 0 si la geometría los enfrenta. Como disolvente, su valor está precisamente en no ofrecer interacción dipolar: respeta moléculas apolares y se elimina con facilidad.» — Comité Editorial Científico de Guidechem

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Pureza GC/HPLC ≥98–99,9 % según grado; cromatograma por lote.

Agua Karl Fischer; límites según aplicación (batería <50 ppm).

Impurezas clave Perfil declarado (relacionados de proceso, peróxidos si procede).

Envase Bidones/IBC homologados UN; atmósfera inerte si oxidable.

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Preguntas frecuentes (FAQ)

¿Es el ácido oxálico polar o apolar?

Apolar. Ácido oxálico es apolar: μ 0 D (exacto por simetría: los vectores de enlace se cancelan).

¿Cómo se mide o calcula el momento dipolar de ácido oxálico?

El valor 0 D procede de exacto por simetría: los vectores de enlace se cancelan. Para un valor experimental, la espectroscopía rotacional de microondas es la técnica clásica; el cálculo GFN2-xTB reproduce bien moléculas de tamaño y clase como ácido oxálico.

¿Cómo decide la geometría molecular la respuesta?

La polaridad es la suma vectorial de los dipolos de enlace: enlaces polares con geometría compensada dan μ = 0 (CO₂, CCl₄), y geometría no compensada los mantiene (H₂O, CH₃CN). La estructura de Lewis y la predicción VSEPR de ácido oxálico permiten decidirlo sin medir.

¿Qué constante dieléctrica tiene ácido oxálico?

ε: ≈ 1,00187. Para moléculas en fase condensada, ε refleja el dipolo, la capacidad de formar puentes de hidrógeno y el tamaño molar: por eso el agua (1,85 D) llega a 78,4 y el dioxano (0,45 D) se queda en 2,2.

¿Tiene ácido oxálico índice de polaridad de Snyder (P′)?

No de forma consolidada: P′ es una escala cromatográfica definida para disolventes de uso analítico habitual. Si ácido oxálico se usa como fase móvil o aditivo, la equivalencia operativa se obtiene midiendo retención (k′) en sus condiciones más que leyendo una tabla.

¿Cómo se comporta ácido oxálico con el agua?

La afinidad por el agua es limitada: log P -0,84 (PubChem XLogP3) ordena el reparto agua/orgánico. En la práctica, extraiga o lave según la fase dominante y confirme con el ensayo de solubilidad del CoA.

¿Qué conviene comprobar antes de comprar Ácido oxálico?

El certificado de análisis del lote: ensayo por GC/HPLC/IC, agua por Karl Fischer, perfil de impurezas relevantes y estado del embalaje. La polaridad ayuda a elegir grado y envasado; el CoA es lo que se firma.

Referencias y bases de datos académicas

Resumen de compuesto PubChem: Ácido oxálico (CAS 144-62-7), CID 971. Propiedades XLogP3 y descriptores.
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86.ª ed. (Lide, CRC Press, 2005): constantes físicas y dipolares.
Snyder, L. R. (1978). Classification of the solvent properties of common liquids. J. Chromatogr. Sci. 16: 223–231.
Burdick & Jackson: tabla de índices de polaridad y cortes UV para disolventes HPLC.
ICH Q3C(R7) / GHS-CLP: disolventes residuales y clasificación de peligro según sustancia.

Nota editorial: μ y ε usan el mismo protocolo de fuente que la ficha en inglés (GFN2-xTB//MMFF94 para valor calculado o literatura citada; Debye para gas diluido). El log P es XLogP3-AA de PubChem. Los límites comerciales exactos varían por grado y deben verificarse en el CoA del proveedor.

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Ácido oxálico Polaridad

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