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La estructura de Lewis del ácido oxálico es un doble enlace C – O, un enlace simple C – C y un enlace simple C – O; el C central tiene 3 dominios de electrones (0 pares solitarios), dando una disposición de dominio de electrones plana trigonal y una geometría molecular planartrigonal con un ángulo de enlace 120°. C se describe mejor como sp2-hibridado, y ácido oxálico es polar porque la forma plana trigonal (y/o los átomos terminales desiguales) evita la cancelación de los dipolos de enlace.
Figura 1: Estructura de Lewis de ácido oxálico (C2H2O4)
| Fórmula química | C2H2O4 |
| Número CAS | 144-62-7 |
| Total de electrones de valencia | 34 |
| Estructura de Lewis | Doble enlace C – O, enlace simple C – C y enlace simple C – O |
| Geometría electrónica | trigonal plana |
| Geometría molecular | trigonal plana |
| Modelo de hibridación | sp2 (C central) |
| Ángulo de enlace | 120° |
| Polaridad | Molécula polar |
Los ácidos y ésteres carboxílicos son sabores, fragancias, polímeros (PET, poliésteres, alquídicos) y disolventes/intermedios; Los ésteres de acetato y ftalato son plastificantes y los ácidos son precursores de sales, amidas y anhídridos.
Para dibujar la estructura ácido oxálico de Lewis, primero contamos el total de electrones de valencia. C2H2O4 contiene 2×4 (C) + 2×1 (H) + 4×6 (O); la carga neta de 0 da un total de 34 electrones de valencia para colocar.
El átomo central es C. Es el átomo menos electronegativo capaz de formar enlaces múltiples y está rodeado por los átomos terminales más electronegativos; El hidrógeno, cuando está presente, siempre ocupa una posición terminal. Las consideraciones de electronegatividad sitúan la densidad electrónica hacia los átomos terminales.
Electrones de valencia totales = 2×4 (C) + 2×1 (H) + 4×6 (O) = 34 electrones.
Coloque C en el centro y conecte cada átomo circundante con un enlace simple, complete los octetos en los átomos terminales y coloque los electrones restantes en el átomo central. La distribución de electrones resultante es: Doble enlace C–O, enlace simple C–C y enlace simple C–O; no hay pares solitarios en C.
Por lo tanto, contar los electrones enlazantes y no enlazantes alrededor de C satisface el requisito de octeto/octeto expandido para la estructura dibujada.
La teoría VSEPR establece que los dominios de electrones 3 alrededor de C se organizan para minimizar la repulsión mutua, dando una geometría de dominio de electrones planartrigonal.
Debido a que 0 de estos dominios son pares solitarios (y los pares solitarios se repelen más fuertemente que los pares enlazantes), la geometría molecular observada es trigonal plana; el ángulo del enlace C se establece en 120° en lugar del valor ideal para la geometría del dominio electrónico.
Una aproximación VSEPR útil es: repulsión de par solitario-par solitario > repulsión de par solitario-par enlazante > repulsión de par enlazante-par enlazante. Con 0 pares solitarios en C, los dominios de pares solitarios ocupan posiciones que minimizan la repulsión general al tiempo que acercan los dominios de enlace (y por lo tanto los átomos unidos).
En el modelo de enlace localizado convencional, C utiliza orbitales híbridos sp2 para formar las direcciones equivalentes 3 del dominio electrónico (3 enlace + 0 par solitario).
Carga formal en la central C = V − N − ½B = 4 − 0 − ½×8 = 0. La estructura de Lewis preferida lleva carga formal cero en el átomo central (y en los terminales), por lo que es el contribuyente dominante.
El ácido oxálico es polar. La forma plana trigonal evita la cancelación de los dipolos de enlace. Los dipolos de enlace no se cancelan, dejando un dipolo molecular neto, que influye fuertemente en el comportamiento de solvatación y las interacciones intermoleculares.
El hecho estructural decisivo no es simplemente que los enlaces individuales sean polares; se trata de si la simetría molecular permite que su suma vectorial desaparezca. En ácido oxálico la disposición plana trigonal evita la cancelación, por lo que permanece un dipolo permanente.
Interpretación consistente con referencias estándar VSEPR/geometría molecular.Este perfil de polaridad sustenta su comportamiento como disolvente, reactivo o intermediario de proceso; al realizar el abastecimiento, especifique el grado y la compatibilidad del contenedor.
| Especies | Fórmula | Átomo central | Dominios de electrones | Geometría molecular | Polaridad |
|---|---|---|---|---|---|
| Ácido oxálico | C2H2O4 | C | 3 | trigonal plana | Polar |
| Dióxido de carbono | CO2 | C | 2 | lineal | Apolar |
| monóxido de carbono | CO | C | 2 | lineal (diatómico) | Polar |
| disulfuro de carbono | CS2 | C | 2 | lineal | Apolar |
| Metano | CH4 | C | 4 | tetraédrica | Apolar |
| etano | C2H6 | C | 4 | tetraédrica | Apolar |
El ácido oxálico es polar. Su geometría plana trigonal (y/o átomos terminales desiguales) evita que los dipolos de enlace se cancelen.
Doble enlace C–O, enlace simple C–C y enlace simple C–O; no hay pares solitarios en C.. Utiliza todos los 34 electrones de valencia y la estructura preferida lleva carga formal cero en el átomo central.
El ángulo C es aproximadamente 120°. La repulsión de par solitario comprime el ángulo desde el valor trigonal plana ideal.
El modelo convencional es sp2. ácido oxálico tiene 3 dominios de electrones alrededor del C central.
El número CAS es 144-62-7. PubChem (CID 971) y NIST lo identifica con C2H2O4; Úselo para localizar proveedores y registros de bases de datos.
Alcance técnico: Las estructuras de Lewis, VSEPR y la hibridación son descripciones basadas en modelos para la comunicación química y la predicción de estructuras; La estructura electrónica molecular real se representa con mayor precisión mediante métodos de orbitales moleculares y de química cuántica. Los grados comerciales varían sustancialmente según el proveedor y el uso previsto; CAS 144-62-7 identifica la sustancia, no una especificación de pureza universal.
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