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Ácido L-glutámico (alfa) (C5H9NO4, CAS 56-86-0) es una molécula polar. El momento dipolar neto μ 2,11 D (valor calculado, GFN2-xTB//MMFF94 fase gas, conformero único) y la constante dieléctrica ε ≈ 1,01915 reflejan enlaces polares cuya suma vectorial no se cancela. log P -0,74 (PubChem XLogP3) completa el perfil: afinidad por fases polares, comportamiento de disolvente o soluto que depende de esta polaridad.
Figura 1: Estructura de Lewis 2D de Ácido L-glutámico (alfa) (C5H9NO4)
| Número CAS | 56-86-0 |
| Guía de estructura de Lewis | Ver el diagrama de Lewis de Ácido L-glutámico (alfa) |
| Masa molar | 147,12926 g/mol |
| Momento dipolar (μ) | 2,11 D |
| Constante dieléctrica (ε) | ≈ 1,01915 |
| Coeficiente de partición (log P) | -0,74 (PubChem XLogP3) |
| Área superficial polar (TPSA) | 100,6 Ų |
| Estado físico | — |
Para decidir si el ácido L-glutámico (alfa) es polar o apolar evaluamos tres factores: la electronegatividad de los átomos, la geometría VSEPR de cada centro y la suma vectorial de los dipolos de enlace. Como muestra la guía de estructura de Lewis de ácido L-glutámico (alfa), la fórmula C5H9NO4 describe 10 átomos pesados. La estructura se define por su grupo amino (–NH₂ / –NHR / –NR₂). El recuento de electrones de valencia (58 en total) cierra todas las capas sin cargas formales residuales en la estructura de Lewis canónica.
El centro de oxígeno adopta geometría angular, con ángulos de enlace ≈104–109°. Los enlaces más polarizados son C–O (ΔEN 0,89) y C–N (ΔEN 0,49) (ΔEN Pauling), que inclinan la nube electrónica hacia los átomos más electronegativos. En consecuencia, los vectores no se cancelan y queda un momento dipolar neto μ 2,11 D (valor calculado, GFN2-xTB//MMFF94 fase gas, conformero único).
Los descriptores calculados refuerzan el diagnóstico: área polar topológica (TPSA) 100,6 Ų, 3 donadores y 3 aceptores de puentes de hidrógeno, log P -0,74 (PubChem XLogP3). Para la formulación, lo que importa es el comportamiento: la interacción con fases polares, la retención en columna y la solubilidad siguen a estos números, no a las etiquetas.
| Parámetro | Valor | Lectura |
|---|---|---|
| ΔEN (C–O, Pauling) | 0,89 | Enlace C–O polarizado hacia O |
| Geometría (VSEPR) | angular sobre oxígeno | ≈104–109° |
| Resultado vectorial | μ 2,11 D | Los dipolos no se cancelan |
| Clasificación | Polar | según μ y enlaces O–H/N–H |
| Punto de fusión | 224 dec °C | estado de agregación |
| Solubilidad en agua | 8570 mg/L (a 25 °C) | afinidad por la fase polar |
Su utilidad industrial nace del comportamiento polar: Ácido L-glutámico (alfa) es polar, por lo que se disuelve con preferencia por la fase acuosa o los polares, y esa preferencia dicta extracción, lavado y formulación.
Como grupo amino (–NH₂ / –NHR / –NR₂), su nicho típico es intermedio farmacéutico y de colorantes, curador de resinas epoxi, ajuste de pH. La polaridad condiciona además la purificación: un soluto polar en matriz apolar exige extracción con disolvente polar o cromatografía de fase normal; a la inversa, la desgrasado con hexano deja intacto el componente polar.
La tabla compara con disolventes y sustancias de referencia. Observe que μ, ε y log P ordenan la respuesta: la polaridad no es una etiqueta, es una posición en esta escala.
| Sustancia (CAS) | μ (D) | ε (20–25 °C) | P′ Snyder | log P (XLogP3) | Agua | Eb |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Ácido L-glutámico (alfa) (56-86-0) | 2,11 D | ≈ 1,01915 | no asignado | -0,74 | 8570 mg/L (a 25 °C) | — |
| Agua (7732-18-5) | 1,85 | 78,4 | 10,2 | — | — | 100 °C |
| Metanol (67-56-1) | 1,70 | 33,0 | 5,1 | −0,5 | Miscible | 64,7 °C |
| Etanol (64-17-5) | 1,69 | 24,3 | 4,3 | −0,3 | Miscible | 78,4 °C |
| Isopropanol (67-63-0) | 1,66 | 18,3 | 4,0 | 0,1 | Miscible | 82,5 °C |
| Formamida (75-12-7) | 3,73 | 109 | 7,3 | −0,8 | Miscible | 210 °C |
Fuentes: μ/ε/log P y Eb de la misma base de referencia que la ficha en inglés (protocolo único: GFN2-xTB//MMFF94 o literatura citada, XLogP3-AA PubChem; agua: comportamiento cualitativo). P′ Snyder solo está definido para disolventes de uso cromatográfico.
«Ácido L-glutámico (alfa) es un buen ejemplo de molécula que no puede disimular su carácter: μ 2,11 D y log P -0,74 tiran en la misma dirección. Donde importa es en la cohesión: si además dona puentes de hidrógeno, la fase acuosa gana; si es aprótica, deja los aniones reactivos.» — Comité Editorial Científico de Guidechem
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El valor 2,11 D procede de valor calculado, GFN2-xTB//MMFF94 fase gas, conformero único. Para un valor experimental, la espectroscopía rotacional de microondas es la técnica clásica; el cálculo GFN2-xTB reproduce bien moléculas de tamaño y clase como ácido L-glutámico (alfa).
La polaridad es la suma vectorial de los dipolos de enlace: enlaces polares con geometría compensada dan μ = 0 (CO₂, CCl₄), y geometría no compensada los mantiene (H₂O, CH₃CN). La estructura de Lewis y la predicción VSEPR de ácido L-glutámico (alfa) permiten decidirlo sin medir.
ε: ≈ 1,01915. Para moléculas en fase condensada, ε refleja el dipolo, la capacidad de formar puentes de hidrógeno y el tamaño molar: por eso el agua (1,85 D) llega a 78,4 y el dioxano (0,45 D) se queda en 2,2.
No de forma consolidada: P′ es una escala cromatográfica definida para disolventes de uso analítico habitual. Si ácido L-glutámico (alfa) se usa como fase móvil o aditivo, la equivalencia operativa se obtiene midiendo retención (k′) en sus condiciones más que leyendo una tabla.
La afinidad por el agua es limitada: log P -0,74 (PubChem XLogP3) ordena el reparto agua/orgánico. En la práctica, extraiga o lave según la fase dominante y confirme con el ensayo de solubilidad del CoA.
El certificado de análisis del lote: ensayo por GC/HPLC/IC, agua por Karl Fischer, perfil de impurezas relevantes y estado del embalaje. La polaridad ayuda a elegir grado y envasado; el CoA es lo que se firma.
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