¿Es el Acetonitrilo Polar o Apolar? Momento Dipolar 3,92 D (CAS 75-05-8)

Portada de polaridad de Acetonitrilo (C2H3N)

Respuesta rápida

El acetonitrilo (CH₃CN) es una molécula polar. El triple enlace C≡N crea un desequilibrio claro de carga (ΔEN ≈ 0,49 entre N 3,04 y C 2,55) que, en una geometría con simetría C_3v, no se cancela al sumar los vectores de enlace. El resultado es un momento dipolar neto μ ≈ 3,92 D y una constante dieléctrica ε ≈ 36,6 a 20 °C: uno de los disolventes polares apróticos más usados en HPLC y electroquímica.

Figura 1: Estructura de Lewis 2D de Acetonitrilo (C2H3N)

Ficha rápida: parámetros de polaridad de CH₃CN (C₂H₃N)

Número CAS	75-05-8
Guía de estructura de Lewis	Ver el diagrama de Lewis del CH₃CN
Masa molar	41,05 g/mol
Momento dipolar (μ)	3,92 D
Constante dieléctrica (ε)	36,6 (20 °C)
Índice de polaridad de Snyder (P′)	5,8
Coeficiente de partición (log P)	0,0 (PubChem XLogP3)
Estado físico	Líquido incoloro, miscible con agua

1. ¿Por qué Acetonitrilo es polar? Geometría molecular y vectores de enlace

Para decidir si el acetonitrilo es polar o apolar evaluamos tres factores: la electronegatividad de los átomos, la geometría VSEPR de cada centro y la suma vectorial de los dipolos de enlace. Como muestra la guía de estructura de Lewis del CH₃CN, el esqueleto es H₃C–C≡N con un par solitario sobre el nitrógeno y cargas formales nulas.

El carbono nitrílico es sp-hibridado y lineal (ángulo C–C≡N de 180°), mientras que el carbono metílico es sp³ y tetraédrico (≈109,5°). La molécula pertenece al grupo puntual C_3v: es simétrica alrededor del eje C–C≡N, pero no posee centro de inversión, de modo que la rotación del metilo no puede cancelar el dipolo del nitrilo.

Los enlaces C≡N y C–C empujan la densidad electrónica hacia el nitrógeno; los tres enlaces C–H aportan dipolos pequeños que se suman en la misma dirección axial. La resultante apunta del metilo hacia el nitrógeno y da μ ≈ 3,92 D, medido por espectroscopía de microondas (Alston, Steiner y Gordy, 1965). Un contrapunto útil: el 1,4-dioxano tiene éteres pero geometría más compensada (P′ 4,8), y el CO₂ tiene enlaces aún más polares (ΔEN 0,89) pero son 100 % apolares porque los dos vectores se anulan.

Parámetro	Valor	Lectura
ΔEN (C vs N, Pauling)	0,49	Enlace C≡N polarizado hacia N
Geometría (VSEPR)	C nitrílico lineal / C metílico tetraédrico	Simetría C_3v, sin centro de inversión
Resultado vectorial	μ ≈ 3,92 D	Los dipolos no se cancelan
Clasificación	Polar, aprótico	Aceptor de puente H, no donador
Punto de ebullición	81,6 °C	Baja asociación intermolecular
Densidad (20 °C)	0,786 g/cm³	Miscible con agua y con disolventes orgánicos

Valores de referencia: μ = 3,92 D y ε = 36,6 (20 °C) según CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86.ª ed.; P′ = 5,8 y punto de corte UV 190 nm según Burdick & Jackson; log P (XLogP3-AA) = 0,0 según PubChem CID 6342; punto de ebullición 81,3–82,1 °C (Wikipedia/CRC).

2. El acetonitrilo como disolvente industrial: HPLC, electroquímica y baterías

Su utilidad industrial nace directamente de su polaridad. Con ε ≈ 36,6 solvata cationes con eficacia casi acuosa, pero al carecer de hidrógenos ácidos (aprótico) no forma redes de puentes de hidrógeno: los aniones quedan "desnudos" y muy reactivos. Esa combinación —polaridad alta, basicidad débil, viscosidad baja (0,35 mPa·s a 20 °C) y ventana electroquímica amplia— hace del acetonitrilo el disolvente de referencia en HPLC/UPLC, voltametría y electrólitos de baterías de ion-litio.

En cromatografía, su índice P′ de Snyder de 5,8 da una fuerza eluyente intermedia-alta en fase normal y picos simétricos en fase reversa, con corte UV a 190 nm que permite detectar analitos poco cromóforos. En escala industrial se recupera como coproducto del proceso Sohio (ammoxidación de propileno a acrilonitrilo) y se purifica hasta grados analíticos; se emplea en destilación extractiva de C4, como medio de reacciones de sustitución y cianuración y como precursor de heterociclos.

Grado analítico HPLC/UPLC Corte UV 190 nm, agua controlada y pureza ≥99,9 %; filtrado y desgasificado para UPLC a alta presión.

Grado batería/electroquímico Electrolitos de ion-litio: trazas de agua típicamente <10–50 ppm y estabilidad redox elevada.

Intermedio de síntesis Producción de tiamina, imidazoles, fármacos, plaguicidas y colorantes; subproducto de la óxido de etileno.

Perspectiva de sourcing y cumplimiento: El aprovisionamiento exige distinguir acetonitrilo vírgen del recuperado/reciclado: las impurezas clave son agua, propionitrilo, acrylonitrilo, furano y metanol, controladas por GC-FID (límites de grado analítico: pureza ≥99,9 %, agua ≤0,01 %). Para aplicaciones reguladas pida cromatograma GC, karl Fischer y certificado UV-cut-off. ICH Q3C lo clasifica como disolvente residual de clase 2 (límite 410 ppm en producto farmacéutico); REACH (UE) y TSCA (EE. UU.) lo registran con ficha de seguridad completa por su inflamabilidad (categoría 2) y toxicidad por vía inhalatoria.

3. Comparación de polaridad: familia de disolventes polares apróticos

La tabla sitúa el acetonitrilo frente a alternativas habituales de formulación. Todas son apróticas salvo el metanol; fíjese en que DMSO y DMF son más polares en ε, pero el acetonitrilo gana en viscosidad y facilidad de eliminación (81,6 °C de ebullición).

Disolvente (CAS)	μ (D)	ε (20–25 °C)	P′ Snyder	log P (XLogP3)	Agua	Retiro fácil
Acetonitrilo (75-05-8)	3,92	36,6	5,8	0,0	Miscible	81,6 °C
Formamida (75-12-7)	3,73	109	7,3	−0,8	Miscible	210 °C
DMF (68-12-2)	3,82	38,3	6,4	−1,0	Miscible	153 °C
DMSO (67-68-5)	3,96	47,2	6,5	−0,6	Miscible	189 °C
Metanol (67-56-1)	1,70	33,0	5,1	−0,5	Miscible	64,7 °C
NMP (872-50-4)	≈4,1*	32,2	6,7	−0,5	Miscible	202 °C

μ del NMP ≈ 4,1 D (valor de literatura; varía según fuente y fase). El DMSO tiene P′ 6,5/7,2 según la tabla (Burdick & Jackson vs. Snyder original). Fuentes: CRC 86.ª ed.; Snyder/Burdick & Jackson; log P según PubChem XLogP3-AA.

Comentario químico del experto

"La particularidad del acetonitrilo es que entrega polaridad sin basicidad: su nitrógeno sp es un aceptor de puente de hidrógeno débil, de modo que los nucleófilos aniónicos conservan toda su fuerza en disolución. Por eso acelera reacciones SN2 de cloruros y cianuros que en metanol se arrastran, y por eso su ventana catódica permite electroquímica de sustratos reducibles." — Comité Editorial Científico de Guidechem

Especificaciones de ingeniería y compra

¿Busca suministros a granel o documentación técnica de Acetonitrilo (CAS 75-05-8)? Los fabricantes verificados en Guidechem ofrecen los grados siguientes:

Grado HPLC/UPLC (≥99,9 %, corte UV 190 nm)
Grado espectrofotométrico y de baterías (H₂O <50 ppm)
Grado reactivo y síntesis (≥99,5 %)
Grado recuperado/reciclado con certificado GC

Pureza GC ≥99,5–99,9 % según grado; perfil de impurezas por GC-FID.

Contenido de agua <0,01 % (analítico); <10–50 ppm (batería), por Karl Fischer.

Corte UV 190 nm (máx. absorbancia a λ de trabajo).

Densidad y viscosidad 0,786 g/cm³ (20 °C); 0,35 mPa·s: baja contrapresión en columna.

Los lotes para batería pueden requerir declaración de no reciclaje y control de metales traza; especifique grado, límite de agua y aplicación al solicitar cotización.

Ver proveedores verificados y solicitar cotización en Guidechem →

Preguntas frecuentes (FAQ)

¿El acetonitrilo es polar o apolar?

Polar. Momento dipolar μ ≈ 3,92 D y constante dieléctrica ε ≈ 36,6; pertenece al grupo C_3v, así que sus dipolos de enlace no se cancelan. Es, además, aprótico: disuelve sales polares sin donar puentes de hidrógeno.

¿Por qué el acetonitrilo es mejor disolvente SN2 que el metanol?

Porque es polar pero aprótico. En metanol los aniones quedan fuertemente solvatados por puentes de hidrógeno; en acetonitrilo solo se estabiliza el catión, dejando al nucleófilo reactivo. Por eso cianuraciones y fluoruraciones son más rápidas en CH₃CN.

¿Cómo eliminar trazas de agua para una reacción?

Con tamices moleculares 3 Å (los de 4 Å adsorben también acetonitrilo). Para exigencias <10 ppm, destilación sobre P₂O₅ o compra de grado seco en envases septum bajo nitrógeno.

¿Se puede sustituir THF por acetonitrilo?

A menudo sí, cuando lo que se busca es solubilizar sales: CH₃CN tiene ε mayor (36,6 frente a 7,5) y punto de ebullición similar (81,6 °C), pero es más polar y no estabiliza organometálicos de la misma manera; en Grignard mantenga THF.

¿Qué significa "corte UV 190 nm" al comprarlo?

Que la absorbancia del disolvente en la zona UV profunda está bajo el umbral del detector hasta 190 nm, condición esencial para HPLC-UV de analitos con λ_máx baja. Los grados con corte peor falsean la línea base.

¿Es inflamable y seguro en laboratorio?

Inflamable (categoría 2 GHS, categoría 3 NFPA); sus vapores son más densos que el aire. La toxicidad aguda es baja, pero la metabolización libera cianuro en dosis altas; úselo en campana y con EPI completo.

Referencias y bases de datos académicas

Resumen de compuesto PubChem: Acetonitrile (CAS 75-05-8), CID 6342. Propiedades XLogP3 y masa exacta.
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86.ª ed. (Lide, CRC Press, 2005): momentos dipolares y constantes dieléctricas.
Snyder, L. R. (1978). Classification of the solvent properties of common liquids. Journal of Chromatographic Science 16: 223–231.
Alston, Steiner y Gordy (1965). Precision measurement of the dipole moments of CH₃CN y DCN. J. Chem. Phys. 43: 4306.
ICH Q3C(R7): Directrices sobre disolventes residuales, clase 2 (límite 410 ppm).

Nota editorial: Las cifras μ, ε, P′ y log P proceden de CRC Handbook, Burdick & Jackson y PubChem/CID 6342 y son valores de referencia para grado analítico; los límites exactos (agua, corte UV) varían con cada grado comercial y deben verificarse en el CoA del proveedor.

Haz de Guideview tu fuente preferida en Google

Acetonitrilo Polaridad

Noticias relacionadas

Polaridad del acetonitrilo Acetonitrilo Polaridad Polaridad del acetonitrilo (CH3CN, CAS 75-05-8): molécula polar con momento dipolar μ ≈ 3,92 D, constante dieléctrica ε 36,6, índice de Snyder P′ 5,8 y log P 0,0. Geometría lineal del C≡N; disolvente polar aprótico para HPLC. Cotice CAS 75-05-8.
Estructura de Lewis del acetonitrilo Acetonitrilo Estructura de Lewis Estructura de Lewis del acetonitrilo (C2H3N). Enlace simple C – C y enlace simple 3 C – H. Muestra una forma tetraédrica, hibridación sp3 en C, ángulos de enlace de 109,5°. Cuente 16 electrones de valencia y una disposición tetraédrica en dominio electrónico. Polaridad: No polar.
¿El C2H3N es polar o no polar? Polaridad Acetonitrilo ¿El C2H3N es polar o no polar? El enlace C≡N es altamente polar y la forma lineal de la molécula lo hace polar, ya que tiene un dipolo molecular neto significativo.