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La estructura de Lewis del acetonitrilo es H3C–C≡N:, con un triple enlace entre el carbono nitrílico y el nitrógeno y un par solitario sobre este. El grupo metilo es tetraédrico (sp3), el carbono del nitrilo es lineal (sp) con ángulo C–C≡N de 180°, todas las cargas formales son nulas y la molécula es fuertemente polar (momento dipolar ≈ 3,9 D).
Figura 1: Estructura de Lewis del acetonitrilo (CH3CN)
| Fórmula química | CH3CN (C2H3N) |
| Número CAS | 75-05-8 |
| Masa molar | 41,05 g/mol |
| Electrones de valencia totales | 16 |
| Estructura de Lewis | H3C–C≡N: (un par solitario en N) |
| Geometría en el C nitrílico | Lineal |
| Geometría en el C metílico | Tetraédrica |
| Modelo de hibridación | sp (C nitrílico) / sp3 (C metílico) |
| Ángulos de enlace | 180° (C–C≡N); ≈109,5° (H–C–H) |
| Polaridad | Molécula polar (≈3,9 D) |
El acetonitrilo es mucho más que un ejemplo de libro de nitrilos. Es el disolvente polar aprótico de referencia en cromatografía líquida de alta resolución (HPLC/UPLC), en electroquímica y en síntesis farmacéutica, gracias a su baja reactividad, su ventana electroquímica amplia y su miscibilidad con agua. Su constante dieléctrica elevada (εr ≈ 37) le permite disolver y transportar sales iónicas sin donar puentes de hidrógeno.
En la industria, el acetonitrilo se recupera como subproducto de la fabricación de óxido de etileno y se purifica hasta grados analíticos y de batería. Se emplea como disolvente electrolítico en baterías de ion-litio, como extractante en la purificación de aceites y grasas, y como materia prima para fármacos, vitaminas (tiamina), plaguicidas y heterociclos como los imidazoles, además de intermediario de colorantes y fitosanitarios.
El primer paso para dibujar la estructura de Lewis del CH3CN es sumar todos los electrones de valencia. Cada carbono (grupo 14) aporta 4 electrones, cada hidrógeno aporta 1 electrón y el nitrógeno (grupo 15) aporta 5 electrones. El esqueleto es C–C–N: el hidrógeno nunca es átomo central y, dentro del grupo nitrilo, el carbono es menos electronegativo (2,55) que el nitrógeno (3,04), por lo que el carbono ocupa la posición central frente al nitrógeno.
Total de electrones de valencia = 4 (C metílico) + 4 (C nitrílico) + 3 × 1 (H) + 5 (N) = 16 electrones.
Colocamos los tres hidrógenos sobre el carbono metílico (H3C–), unimos C–C con un enlace simple y completamos el octeto del carbono nitrílico con un triple enlace C≡N. Los tres enlaces C–H (6 e), el enlace C–C (2 e) y el triple enlace C≡N (6 e) consumen 14 electrones; los 2 restantes se asignan como un par solitario sobre el nitrógeno. Así, cada carbono comparte 8 electrones y el nitrógeno alcanza su octeto con tres enlaces más su par solitario.
En torno al carbono nitrílico hay solo dos dominios electrónicos (el enlace simple C–C y el triple enlace C≡N, que VSEPR cuenta como un único dominio). Con dos dominios y ningún par solitario, la disposición de máxima separación es lineal, con ángulo C–C≡N de 180°. No hay compresión del ángulo porque no existen repulsiones de pares solitarios sobre ese carbono.
En torno al carbono metílico hay cuatro dominios de enlace (3 C–H + 1 C–C), que adoptan una geometría tetraédrica con ángulos H–C–H de ≈109,5°. El par solitario del nitrógeno no dobla el esqueleto C–C≡N: la geometría la determina el átomo central de cada región, y esa región es el carbono.
En la región lineal solo actúa la repulsión entre los dos dominios de enlace del carbono nitrílico, situados a 180°. En el metilo, las repulsiones enlace–enlace se reparten simétricamente en el tetraedro; ambos centros presentan ángulos ideales por ausencia de pares solitarios locales.
En el modelo de enlace localizado, el carbono nitrílico es sp-hibridado: dos orbitales híbridos lineales forman el esqueleto σ (C–C y C–N), y sus dos orbitales p sin hibridar construyen los dos enlaces π del triple enlace C≡N (juego de π perpendiculares entre sí). El nitrógeno también se describe como sp: su par solitario reside en un orbital híbrido dirigido hacia el exterior y sus dos p aportan los π. El carbono metílico es sp3, coherente con su geometría tetraédrica.
Carga formal = electrones de valencia − no enlazantes − ½ × enlazantes. C nitrílico: 4 − 0 − ½×8 = 0. C metílico: 4 − 0 − ½×8 = 0. N: 5 − 2 − ½×6 = 0. Todos los átomos con carga formal nula confirman que H3C–C≡N: es la estructura dominante.
El acetonitrilo es una molécula polar. Cada enlace C–H es apenas polar, pero el triple enlace C≡N posee un dipolo intenso hacia el nitrógeno (más electronegativo), y el par solitario del nitrógeno añade densidad electrónica al extremo de la cadena. La molécula no posee ningún elemento de simetría que invierta y cancele ese dipolo axial: los dos extremos (CH3 vs C≡N) son químicamente distintos.
El resultado es un momento dipolar neto de ≈3,9 D, uno de los mayores entre los disolventes orgánicos comunes. Esta polaridad explica su miscibilidad total con agua, su constante dieléctrica elevada (εr ≈ 37) y su eficacia como disolvente aprótico para disolver sales y estabilizar cationes.
"La linealidad local del grupo nitrilo no implica simetría molecular global. A diferencia del CO2, donde dos dipolos iguales y opuestos se cancelan exactamente, en el acetonitrilo el dipolo C≡N queda uncompensado por el lado del metilo: la asimetría del reemplazo —H por —CH3 es lo que hace la molécula fuertemente polar."
Interpretación coherente con los tratamientos estándar de simetría molecular y teoría VSEPR.| Especie | Fórmula | Grupo funcional | Geometría del C nitrílico | Polaridad |
|---|---|---|---|---|
| Acetonitrilo | CH3CN | Nitrilo | Lineal (sp) | Polar (≈3,9 D) |
| Isocianuro de metilo | CH3NC | Isocianuro | Lineal (C≡N) | Polar |
| Cianuro de hidrógeno | HCN | Nitrilo | Lineal (sp) | Polar |
| Acrilonitrilo | CH2=CHCN | Vinilo + nitrilo | Lineal (sp) | Polar |
| Propanonitrilo | CH3CH2CN | Nitrilo | Lineal (sp) | Polar |
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H3C–C≡N:, con triple enlace C≡N y un par solitario sobre el nitrógeno. Total de 16 electrones de valencia y carga formal nula en todos los átomos.
Es polar (≈3,9 D). El dipolo del triple enlace C≡N y el par solitario del nitrógeno no se cancelan porque los dos extremos de la molécula son químicamente distintos.
Es 180°. El carbono nitrílico tiene solo dos dominios electrónicos y ningún par solitario, lo que fija una geometría lineal.
El carbono nitrílico es sp (dos π perpendiculares) y el carbono metílico es sp3 (tetraédrico, ≈109,5°).
El número CAS es 75-05-8. PubChem y NIST coinciden en identificar este CAS con el CH3CN.
Alcance técnico: las estructuras de Lewis, la teoría VSEPR y la hibridación son descripciones basadas en modelos, útiles para la comunicación química y la predicción estructural; la estructura electrónica real se describe mejor con métodos de orbitales moleculares. Las especificaciones comerciales del acetonitrilo varían por grado (técnico, HPLC, espectrofotométrico, batería), y el CAS 75-05-8 identifica la sustancia, no un grado de pureza único.
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