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¿Es la Formamida Polar o Apolar? Momento Dipolar 3,73 D (CAS 75-12-7)

Portada de polaridad de Formamida (CH3NO)

Respuesta rápida

La formamida (HCONH₂, CAS 75-12-7) es una molécula fuertemente polar. La resonancia amídica (N → C=O) separa carga positiva del nitrógeno y negativa del oxígeno, y la suma vectorial da μ ≈ 3,73 D. Su constante dieléctrica ε ≈ 109 a 25 °C es la más alta entre los disolventes orgánicos puros —incluso por encima del agua (78,4)—, resultado de una red densa de puentes de hidrógeno y de un momento dipolar elevado.

Figura 1: Estructura de Lewis 2D de Formamida (CH3NO)

Ficha rápida: parámetros de polaridad de HCONH₂ (CH₃NO)

Número CAS	75-12-7
Guía de estructura de Lewis	Ver el diagrama de Lewis del HCONH₂
Masa molar	45,04 g/mol
Momento dipolar (μ)	3,73 D
Constante dieléctrica (ε)	109 (25 °C)
Índice de polaridad de Snyder (P′)	7,3
Coeficiente de partición (log P)	−0,8 (PubChem XLogP3)
Estado físico	Líquido aceitoso incoloro, miscible con agua

1. ¿Por qué Formamida es polar? Geometría molecular y vectores de enlace

La estructura de Lewis —un carbono carbonílico unido a H y a NH₂, descrita en detalle en la guía de estructura de Lewis de la formamida— no basta para explicar su polaridad: hay que invocar la resonancia. El par solitario del nitrógeno se deslocaliza hacia el oxígeno (H₂N⁺=C–O⁻), de modo que la molécula real es un dipolo ampliado y estabilizado.

En consecuencia, el carbono es sp² y la región O=C–N es plana (ángulos ≈120°), mientras el nitrógeno es piramidal débil (sp²–sp³ intermedio). El grupo puntual es C_s con dos planos de enlaces N–H y C–H que impiden cualquier cancelación vectorial: μ medido en fase gas es 3,73 D.

Tres factores explican su ε ≈ 109: (1) momentos dipolares grandes; (2) dos hidrógenos N–H como donadores fuertes (más el H formílico, débilmente donador) y el oxígeno como aceptor, formando una red tridimensional de puentes de hidrógeno; (3) baja masa molar, que eleva el número de dipolos por unidad de volumen. Es el mismo mecanismo por el que el agua alcanza ε 78: la cooperatividad dipolo–puente de hidrógeno.

Parámetro	Valor	Lectura
ΔEN O–C / N–C	0,89 / 0,49	Carga δ− sobre O; N con carácter δ+ por resonancia
Geometría	C sp² planar; N piramidal	Grupo puntual C_s, sin simetría de cancelación
Resultado vectorial	μ = 3,73 D (gas)	Dipolos refuerzan: polar
Red de puentes H	Donador ×3 (H) + aceptor O	ε = 109 (25 °C)
Punto de ebullición	210,5 °C	Muy alto para 45 g/mol: cohesión extrema
Densidad	1,133 g/cm³	Más densa que el agua

Fuentes: μ = 3,73 D y ε = 109 (25 °C), CRC Handbook 86.ª ed.; P′ 7,3 según Snyder/HPLC (algunas tablas dan 7,6); log P XLogP3-AA −0,8 (PubChem CID 713); p.e. 210 °C y densidad 1,133 g/cm³ según Wikipedia/CRC. La descomposición HCONH ₂ → CO + H ₂O / NH ₃ con ácidos, bases o calor está documentada en Merck Index.

2. Usos industriales de la formamida: disolvente de alta ebullición y biotecnología

La combinación de ε más alta del panorama orgánico y punto de ebullición de 210 °C hace de la formamida el disolvente elegido cuando hay que solubilizar polímeros muy polares: fibranas y acrílicos, nitrocelulosa, colágeno y caseína, además de resinas de PVC. En electrónica se usa como medio de deposición y como reactivo formilante en síntesis de fármacos, purinas y vitaminas.

En biología molecular la polaridad se pone al servicio de una función opuesta a la del agua: la formamida compite por los puentes de hidrógeno del emparejamiento de bases, por lo que "funde" doble hélice de ADN/ARN a 37 °C en vez de a 90 °C — de ahí su presencia en electroforesis desnaturalizante (PAGE 6–8 M), sondas de hibridación y buffers de RT-PCR.

Disolvente de polímeros Fibranas, acrílicos y resinas: solubiliza cadenas altamente polares sin hidrolizarlas.

Biotecnología y diagnóstico Geles desnaturalizantes y buffers de hibridación (6–8 M) para ácidos nucleicos.

Intermedio químico Formilante y precursor de fármacos, purinas, creatina y vitaminas; materia prima de formiato amónico.

Perspectiva de sourcing y cumplimiento: La calidad se juzga por acidez/basicidad catalítica de la descomposición: el esp. analítico exige contenido de formamida ≥99,5 %, agua <0,1 % y sin amoníaco libre (la degradación libera NH ₃ y CO, y sube el pH). Por GC o valoración; el agua por Karl Fischer. Regulatoriamente, la formamida figura en REACH (UE) y está clasificada GHS con advertencia de toxicidad para la reproducción (categoría 1B por datos animales: malformaciones en aves y roedores); no está en las listas ICH Q3C como disolvente residual de clase 1/2, pero su límite ocupacional ACGIH TLV-TWA es 10 ppm. Manipule con EPI y evite contacto dérmico.

3. Comparación de polaridad: familia de amidas y disolventes de alta ε

Frente a DMF, NMP y DMSO, la formamida es la más "acuosa" en constante dieléctrica y la de mayor ebullición; también la más higroscópica y tóxica para la reproducción. La columna ε ordena la capacidad de disociar sales; la columna P′ ordena la fuerza eluyente en fase normal.

Disolvente (CAS)	μ (D)	ε (25 °C)	P′ Snyder	log P	p.e.	Toxicidad repro.
Formamida (75-12-7)	3,73	109	7,3	−0,8	210 °C	GHS 1B
NMP (872-50-4)	4,0	32,2	6,7	−0,5	202 °C	GHS 1B
DMF (68-12-2)	3,82	38,3	6,4	−1,0	153 °C	GHS 1B
DMSO (67-68-5)	3,96	47,2	6,5	−0,6	189 °C	—
Agua (7732-18-5)	1,85	78,4	9,0*	−0,5	100 °C	—
Metanol (67-56-1)	1,70	33,0	5,1	−0,5	65 °C	—

*P′ del agua 9,0/10,2 según tabla. ε de la formamida: 109–111 según fuente y temperatura (25 °C vs 20 °C); μ en fase gas 3,73 D. Fuentes: CRC 86.ª ed.; Snyder/Burdick & Jackson; PubChem XLogP3.

Comentario químico del experto

"La formamida es el experimento natural de una "agua orgánica": dipolo alto, red de puentes de hidrógeno y ε 109, pero sin acidez apreciable y con una ventana catódica mucho mayor. Por eso disuelve tanto polímeros proteicos como matrices inorgánicas, y por eso la biología molecular la usa para desnaturalizar ácidos nucleicos sin hidrolizarlos." — Comité Editorial Científico de Guidechem

Especificaciones de ingeniería y compra

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Grado reactivo ≥99,5 % (GC), agua <0,1 %
Grado para biología molecular (libre de nucleasas, filtrado)
Grado técnico para resinas y fibras

Contenido de agua <0,1 %; la formamida es muy higroscópica — cierre inmediato tras uso.

Amoníaco libre <50 ppm; indicador de descomposición.

Punto de ebullición 210,5 °C (1 atm); secado al vacío a ≤60 °C.

Viscosidad ≈2,5 mPa·s (25 °C): alta para un disolvente puro.

Almacenar en seco, preferiblemente bajo atmósfera inerte y con tamiz molecular; especificar grado de uso (síntesis vs. biología molecular) al cotizar.

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Preguntas frecuentes (FAQ)

¿La formamida es polar o apolar?

Fuertemente polar. μ = 3,73 D y ε ≈ 109 a 25 °C, la constante dieléctrica más alta de un disolvente orgánico puro, por resonancia amídica y red de puentes de hidrógeno.

¿Por qué tiene un punto de ebullición de 210 °C con solo 45 g/mol?

Por cohesión: cada molécula puede donar hasta tres puentes de hidrógeno (NH₂ + H carbonílico) y aceptar por el oxígeno. La red tridimensional eleva drásticamente la entalpía de vaporización frente al DMF (153 °C).

¿Es miscible con agua?

Sí, totalmente, y muy higroscópica: absorbe agua del aire hasta licuarse si era sólida. El secado útil es con tamices moleculares 3 Å o al vacío, nunca destilando a presión atmosférica prolongada.

¿Cómo desnaturaliza el ADN?

Compitiendo por los puentes de hidrógeno entre pares de bases: a 6–8 M y 37 °C separa las hebras sin calentar, preservando muestras termolábiles y evitando que el ARN se replegue.

¿Qué precauciones regulatorias tiene?

Clasificación armonizada CLP (UE): Repr. 1B (H360). EE. UU.: TLV-TWA 10 ppm (ACGIH). No figura como disolvente residual ICH clase 1/2, pero exige justificación en productos terminados.

¿Cómo se elimina de una muestra?

No por destilación atmosférica (210 °C): use liofilización, evaporación al vacío a ≤60 °C o ultracentrífuga con filtros; en acuoso, diálisis.

Referencias y bases de datos académicas

Resumen de compuesto PubChem: Formamide (CAS 75-12-7), CID 713.
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86.ª ed.: constantes dieléctricas y momentos dipolares de líquidos polares.
Snyder, L. R. (1978). Classification of the solvent properties of common liquids. J. Chromatogr. Sci. 16: 223.
Merck Index, 15.ª ed.: propiedades físicas y descomposición de la formamida.
Echaute, H. J. et al. / NIST WebBook: datos termodinámicos de HCONH₂.

Nota editorial: ε = 109 corresponde a líquido puro a 25 °C (CRC); mezclas con agua reducen ε rápidamente. La clasificación Repr. 1B se basa en estudios animales; consulte la SDS del proveedor para límites locales.

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Formamida Polaridad

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