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La estructura de Lewis de la formamida es H–C(=O)–NH2: el carbonilo C=O aporta un doble enlace (4 electrones), el nitrógeno cede su par solitario por resonancia amídica, lo que da al enlace C–N un marcado carácter de doble enlace y fija un plano molecular casi completo. El carbono es sp2 trigonal plano (≈120°), el nitrógeno es prácticamente plano (sp2) y la molécula es muy polar (≈3,7 D), con dos pares de donantes/aceptores de puente de hidrógeno.
Figura 1: Estructura de Lewis de la formamida (CH3NO)
| Fórmula química | CH3NO (HCONH2) |
| Número CAS | 75-12-7 |
| Masa molar | 45,04 g/mol |
| Electrones de valencia totales | 18 |
| Estructura de Lewis | H–C(=O)–NH2 (2 pares libres en O) |
| Geometría en el carbono | Trigonal plana |
| Geometría en el nitrógeno | Piramidal plana por resonancia |
| Modelo de hibridación | sp2 en C y N |
| Ángulos de enlace | ≈120° (O=C–N, O=C–H) |
| Polaridad | Molécula muy polar (≈3,7 D) |
La formamida es la amida más simple y un disolvente polar aprótico de alta constante dieléctrica (εr ≈ 109), además de ser líquida a temperatura ambiente (punto de fusión ≈2,5 °C, ebullición ≈189 °C) gracias a su extensa red de puentes de hidrógeno. Su estabilidad térmica y su baja toxicidad relativa la hacen útil allí donde el agua no puede emplearse.
Industrialmente se usa como agente formilante en síntesis fina (formanilidas, purinas, vitaminas del grupo B y fármacos como las sulfadiazinas), como intermediario para fabricar N-metilformamida, dimetilformamida y amoníaco por hidrólisis, y en la extracción de gases ácidos y producción de hidrógeno. También aparece en la industria del papel, textiles y adhesivos.
Sumamos los electrones de valencia de la formamida: carbono (grupo 14) aporta 4, cada uno de los tres hidrógenos aporta 1, nitrógeno (grupo 15) aporta 5 y oxígeno (grupo 16) aporta 6. El átomo central es el carbono, único capaz de formar cuatro enlaces; el oxígeno se une como carbonilo (C=O) y el nitrógeno como amino (C–NH2), coherente con sus electronegatividades (O 3,44 > N 3,04 > C 2,55).
Total = 4 (C) + 6 (3 H) + 5 (N) + 6 (O) = 18 electrones de valencia.
Esqueleto: H–C(=O)–N con dos H sobre el N. El doble C=O (4 e), el enlace C–H (2 e), el enlace C–N (2 e) y los dos N–H (4 e) consumen 12 electrones. Repartimos los 6 restantes como dos pares solitarios sobre el oxígeno (para completar su octeto) y un par solitario sobre el nitrógeno (para completar su octeto).
Alrededor del carbono hay tres dominios (C=O, C–N, C–H): VSEPR predice geometría trigonal plana con ángulos ≈120°. El par solitario del nitrógeno no cuenta para VSEPR del carbono, pero sí define su entorno: tres grupos + un par deberían ser piramidales según la regla simple; la resonancia amídica lo hace plano porque ese par ocupa un orbital p deslocalizado.
Como los enlaces múltiples cuentan como un solo dominio de repulsión, el ángulo O=C–N se mantiene cercano a 120° y la molécula es esencialmente plana, con el único hidrógeno del carbonilo en el plano. La planaridad y el enlace de hidrógeno N–H···O=C explican su alto punto de ebullición (189 °C) frente a otras moléculas de 45 u.
En C: dominio doble (C=O) + dos simples; la repulsión del dominio doble abre ligeramente O=C–N sobre 120°. En N: si no hubiera resonancia, la secuencia par libre–enlace cerraría los ángulos a ≈107° (como en NH3); la planaridad observada ≈120° es la firma de la deslocalización.
El carbono es sp2 (tres híbridos σ + un p para el π del carbonilo). El nitrógeno se describe como sp2 con el par "solitario" en un p alineado con el π del C=O (modelo de resonancia). El oxígeno carbonílico es también sp2 con dos pares solitarios.
C: 4 − 0 − ½×8 = 0. O: 6 − 4 − ½×4 = 0. N: 5 − 2 − ½×6 = 0. La forma neutra sin cargas es la principal; la contribuyente dipolar (O–, N+) aparece porque colocar las cargas en N y O es energéticamente aceptable.
La formamida es muy polar (≈3,7 D). Los enlaces C=O y C–N tienen dipolos intensos (O y N mucho más electronegativos que C) y, al no existir ningún átomo o grupo que los compense en sentido contrario, el momento dipolar neto es grande. La deslocalización amídica aumenta la separación de carga (O–/N+) y refuerza el dipolo.
Esta polaridad explica su miscibilidad completa con agua, su constante dieléctrica excepcional (≈109) como líquido orgánico pequeño, su alto punto de ebullición y su capacidad para disolver sales y acelerar reacciones polares: es uno de los disolventes puros más polares que existen.
"En las amidas, el par libre del nitrógeno es el segundo donor de un dipolo cooperativo: O y N se reparten la densidad mientras el carbono queda electrónico-deficiente. Por eso la formamida supera en polaridad a cetonas y éteres de tamaño comparable: la resonancia no es un efecto secundario, es la fuente del momento dipolar."
Interpretación coherente con los tratamientos estándar de resonancia amídica y simetría molecular.| Especie | Fórmula | Centro clave | Geometría | Polaridad |
|---|---|---|---|---|
| Formamida | HCONH2 | C (sp2) + N plano | Trigonal plana / plano | Polar (≈3,7 D) |
| Acetamida | CH3CONH2 | C (sp2) + N plano | Trigonal plana | Polar |
| Metilformamida | HCONHCH3 | C (sp2) | Plana local | Polar |
| Dimetilformamida | HCON(CH3)2 | C (sp2) | Plana local | Polar (≈3,8 D) |
| Ácido fórmico | HCOOH | C (sp2) | Trigonal plana | Polar |
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H–C(=O)–NH2 con dos pares libres en O, uno en N y 18 electrones de valencia en total; la resonancia amídica le confiere carácter de doble enlace al C–N.
Muy polar (≈3,7 D). Sus dipolos C=O y C–N no se cancelan por ausencia de simetría, y la resonancia amplía la separación de carga.
Trigonal plana en el carbono (≈120°) y nitrógeno plano por resonancia; la molécula es casi totalmente planar.
Ambos sp2. El par "libre" del nitrógeno ocupa un orbital p deslocalizado sobre el carbonilo, lo que bloquea la piramidalidad.
El número CAS es 75-12-7. PubChem y NIST lo asocian sin ambigüedad a CH3NO.
Alcance técnico: las estructuras de Lewis, VSEPR y la hibridación son modelos de enlace localizado para predecir geometría y reactividad; el estado electrónico real de la formamida se describe con orbitales moleculares y el concepto de híbrido de resonancia. Las especificaciones comerciales varían por grado; el CAS 75-12-7 identifica la sustancia, no un grado de pureza.
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