Parafina cloro (PC) es un compuesto orgánico común, y a medida que aumenta su uso, los riesgos ambientales y biológicos de la contaminación por parafina cloro se vuelven más evidentes. Este artículo explora principalmente los procesos de transformación y degradación de las parafinas cloradas en el medio ambiente.
Antecedentes:
Las parafinas cloradas (PC) son mezclas de derivados clorados de n-alcanos con la fórmula CnH2n+2-xClx, con un contenido de cloro que oscila entre el 30% y el 70%. Dependiendo de la longitud de la cadena de carbono, las PC se pueden clasificar en parafinas cloradas de cadena corta (SCCP, C1–13), parafinas cloradas de cadena media (MCCP, C14–17) y parafinas cloradas de cadena larga (LCCP, C18–30). Las PC poseen estabilidad química, retardante de llama y baja volatilidad, lo que las hace adecuadas para diversas aplicaciones como lubricantes para trabajos en metales, plastificantes, retardantes de llama, aditivos para recubrimientos, grasa para cuero y sellantes.
Una cantidad significativa de PC ingresa inevitablemente al agua, al aire, al suelo y a varios organismos durante la producción y el uso. Las PC experimentan transformación y degradación en el medio ambiente, produciendo una variedad de productos de degradación con toxicidad potencialmente más alta, lo que representa impactos ambientales significativos.
Estudios de Degradación:
Las PC experimentan comportamientos ambientales como la fotodegradación, la conversión termoquímica y la biotransformación, que requieren atención cuidadosa con respecto a sus procesos e impactos.
1. Fotodegradación
Las PC muestran una pobre absorción de la radiación ultravioleta (UV) debido a la estructura híbrida sp3 dentro de sus moléculas, lo que dificulta las reacciones de fotólisis directa. Sin embargo, bajo la acción catalítica de algunos fotosensibilizadores, se pueden iniciar reacciones de fotólisis indirecta, logrando tasas de degradación de hasta el 95%. Los productos finales incluyen sustancias ambientalmente menos dañinas como H2O, CO2 y HCl. El proceso de fotodegradación de las PC sigue una cinética de primer orden, con reacciones de cloración que típicamente ocurren de manera irregular cerca de los átomos de carbono clorados adyacentes a los carbonos deshidrogenados. Los métodos fotocatalíticos para la degradación de PC demuestran ser factibles, y el desarrollo de catalizadores más eficientes, seguros y respetuosos con el medio ambiente tiene perspectivas prometedoras.
2. Biotransformación
Las plantas pueden absorber PC del suelo o del agua a través de las raíces, o del aire a través de las hojas. Estudios han demostrado que calabazas y sojas, como plantas modelo, pueden transportar bidireccionalmente 1,2,5,5,6,9,10-heptaclorodecano entre raíces y brotes, y bajo la acción de la planta, experimentan procesos como la ruptura de la cadena de carbono, la descloración y la reorganización de iones de cloro, produciendo decanos poco clorados. Otro estudio confirmó la descomposición de 1,1,1,3,12,13-hexaclorotridecano en dodecano bajo condiciones mediadas por plantas. La degradación de las PC depende de su grado de cloración, siendo las SCCP más fácilmente degradadas en plantas. Después de 10 días de exposición hidropónica, el contenido de 1,1,1,3,8,10,10,10-octaclorodecano (67.9% de cloración) fue aproximadamente tres veces mayor que el de 1,2,5,6,9,10-hexaclorodecano (23.6% de cloración).
Ciertos microorganismos tienen la capacidad de degradar pequeñas cantidades de PC, aunque existen limitaciones para ciertas PC y especies microbianas. En plantas como calabazas y sojas, las PC se metabolizan principalmente a través de tres vías: descloración, reordenamiento de cloro y ruptura de la cadena de carbono, lo que conduce a la formación de PC poco cloradas. Sin embargo, la transformación y degradación de las PC en cuerpos de animales son relativamente limitadas y los mecanismos de conversión dentro de los organismos aún no están claros. Las MCCP y LCCP pueden convertirse en SCCP in vitro, lo que debe tenerse en cuenta al regular estos compuestos.
3. Conversión Termoquímica
Las PC y sus productos pueden liberarse al medio ambiente a través de procesos termoquímicos durante la producción, el uso y la eliminación. Cuando se someten al calor, las PC y sus productos experimentan reacciones como la ruptura de la cadena de carbono y la deshidrogenación, transformándose en compuestos poco clorados. A altas temperaturas, pueden generar hidrocarburos aromáticos clorados más persistentes y tóxicos como PCB y PCN. Sin embargo, la eliminación de residuos que contienen PC inevitablemente implica varios componentes metálicos, como Cu y Fe, que han demostrado catalizar la formación de dioxinas durante el tratamiento térmico de residuos sólidos orgánicos, lo que representa amenazas para la salud humana y la seguridad ambiental. La investigación sobre los productos de descomposición térmica y los mecanismos moleculares de las PC es de gran importancia para evaluar los riesgos ambientales de dichos productos, proporcionando una base importante para los esfuerzos de reducción y control de la contaminación.
Referencias:
[1] He YQ, Xin SZ, Wang DL, et al. Progreso de la Investigación sobre la Ocurrencia y Transformación y Degradación Ambiental de las Parafinas Cloradas [J]. Ciencia y Tecnología del Medio Ambiente, 2023, 46(04): 37-50. DOI:10.19672/j.cnki.1003-6504.2101.22.338.
[2] Chen SS, Geng NB, Cao R, et al. Progreso de la Investigación sobre la Toxicocinética de las Parafinas Cloradas [J]. Revista de Ecotoxicología, 2022, 17(04): 47-58.