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La estructura de Lewis trifosfato de adenosina (ATP) es un enlace simple P–O, un doble enlace P–O, un enlace simple P–O y un enlace simple P–O; el P central tiene 4 dominios de electrones (0 pares solitarios), dando una disposición tetraédrica de dominio de electrones y una geometría molecular tetraédrica con un ángulo de enlace 109,5°. P se describe mejor como sp3-hibridado, y adenosín trifosfato es apolar porque los dipolos de enlace se cancelan por simetría molecular.
Figura 1: Estructura de Lewis de adenosín trifosfato (C10H16N5O13P3)
| Fórmula química | C10H16N5O13P3 |
| Número CAS | 56-65-5 |
| Total de electrones de valencia | 174 |
| Estructura de Lewis | Enlace simple P – O, enlace doble P – O, enlace simple P – O y enlace simple P – O |
| Geometría electrónica | tetraédrica |
| Geometría molecular | tetraédrica |
| Modelo de hibridación | sp3 (P central) |
| Ángulo de enlace | 109,5° |
| Polaridad | Molécula apolar |
Este compuesto orgánico se utiliza como disolvente, intermediario o reactivo especializado en síntesis de materiales, productos farmacéuticos y química fina; especifique el grado y el perfil de impurezas al realizar el abastecimiento.
Para dibujar la estructura adenosín trifosfato de Lewis, primero contamos el total de electrones de valencia. C10H16N5O13P3 contiene 10×4 (C) + 16×1 (H) + 5×5 (N) + 13×6 (O) + 3×5 (P); la carga neta de 0 da un total de 174 electrones de valencia para colocar.
El átomo central es P. Es el átomo menos electronegativo capaz de formar enlaces múltiples y está rodeado por los átomos terminales más electronegativos; El hidrógeno, cuando está presente, siempre ocupa una posición terminal. Las consideraciones de electronegatividad sitúan la densidad electrónica hacia los átomos terminales.
Electrones de valencia totales = 10×4 (C) + 16×1 (H) + 5×5 (N) + 13×6 (O) + 3×5 (P) = 174 electrones.
Coloque P en el centro y conecte cada átomo circundante con un enlace simple, complete los octetos en los átomos terminales y coloque los electrones restantes en el átomo central. La distribución de electrones resultante es: P–O enlace simple, P–O doble enlace, P–O enlace simple y P–O enlace simple; no hay parejas solitarias en P.
Por lo tanto, contar los electrones enlazantes y no enlazantes alrededor de P satisface el requisito de octeto/octeto expandido para la estructura dibujada.
Esta especie está mejor representada por estructuras de resonancia; el enlace π se deslocaliza sobre los átomos terminales equivalentes, por lo que todos los enlaces P-terminales son equivalentes en el híbrido de resonancia.
La teoría VSEPR establece que los dominios de electrones 4 alrededor de P se organizan para minimizar la repulsión mutua, dando una geometría de dominio de electrones tetraédrica.
Debido a que 0 de estos dominios son pares solitarios (y los pares solitarios se repelen más fuertemente que los pares enlazantes), la geometría molecular observada es tetraédrica; el ángulo del enlace P se establece en 109.5° en lugar del valor ideal para la geometría del dominio electrónico.
Una aproximación VSEPR útil es: repulsión de par solitario-par solitario > repulsión de par solitario-par enlazante > repulsión de par enlazante-par enlazante. Con 0 pares solitarios en P, los dominios de pares solitarios ocupan posiciones que minimizan la repulsión general al tiempo que acercan los dominios de enlace (y por lo tanto los átomos enlazados).
En el modelo convencional de enlace localizado, P utiliza sp3 orbitales híbridos para formar las direcciones equivalentes 4 del dominio electrónico (4 enlace + 0 par solitario).
Carga formal en la central P = V − N − ½B = 5 − 0 − ½×10 = 0. La estructura de Lewis preferida lleva carga formal cero en el átomo central (y en los terminales), por lo que es el contribuyente dominante.
El trifosfato de adenosina (ATP) es apolar. Aunque los enlaces P-terminales individuales son polares cuando los átomos difieren en electronegatividad, la geometría tetraédrica hace que su suma vectorial sea cero, por lo que no hay un dipolo molecular neto.
Un error común es creer que los enlaces polares garantizan una molécula polar. Adenosín trifosfato muestra lo contrario: dipolos de enlace idénticos dispuestos con simetría tetraédrica se cancelan exactamente, produciendo una especie apolar.
Interpretación consistente con referencias estándar VSEPR/geometría molecular.Su carácter apolar gobierna la solvatación y el comportamiento intermolecular; especifique el grado y el manejo al realizar el abastecimiento.
| Especies | Fórmula | Átomo central | Dominios de electrones | Geometría molecular | Polaridad |
|---|---|---|---|---|---|
| Trifosfato de adenosina (ATP) | C10H16N5O13P3 | P | 4 | tetraédrica | Apolar |
| fosfina | H3P | P | 4 | piramidal trigonal | Polar |
| Tricloruro de fósforo | Cl3P | P | 4 | piramidal trigonal | Polar |
| Pentacloruro de fósforo | Cl5P | P | 5 | bipiramidal trigonal | Apolar |
| trifluoruro de fósforo | F3P | P | 4 | piramidal trigonal | Polar |
| Pentafluoruro de fósforo | F5P | P | 5 | bipiramidal trigonal | Apolar |
El trifosfato de adenosina (ATP) es apolar. Su simetría tetraédrica anula exactamente los dipolos de enlace.
P–O enlace simple, P–O doble enlace, P–O enlace simple y P–O enlace simple; no hay pares solitarios en P.. Utiliza todos los 174 electrones de valencia y la estructura preferida lleva carga formal cero en el átomo central.
El ángulo P es aproximadamente 109,5°. La repulsión de par solitario comprime el ángulo desde el valor tetraédrica ideal.
El modelo convencional es sp3. adenosín trifosfato tiene 4 dominios de electrones alrededor del P central.
El número CAS es 56-65-5. PubChem (CID 5957) y NIST lo identifica con C10H16N5O13P3; Úselo para localizar proveedores y registros de bases de datos.
Alcance técnico: Las estructuras de Lewis, VSEPR y la hibridación son descripciones basadas en modelos para la comunicación química y la predicción de estructuras; La estructura electrónica molecular real se representa con mayor precisión mediante métodos de orbitales moleculares y de química cuántica. Los grados comerciales varían sustancialmente según el proveedor y el uso previsto; CAS 56-65-5 identifica la sustancia, no una especificación de pureza universal.
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