Estructura del Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo

Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo es un compuesto orgánico significativo, y entender sus características estructurales principales es crucial para comprender sus propiedades y aplicaciones. Este artículo tiene como objetivo explorar las características estructurales principales de Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo. Al analizar en profundidad sus características estructurales, podemos comprender mejor las propiedades y tendencias reactivas de este compuesto, proporcionando una base teórica para su uso en diversos campos.

Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo:

Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo es un compuesto de azufre orgánico con la fórmula química (CH3)2NC(S)Cl. Es un sólido amarillo, a menudo referido como jarabe amarillo. Sirve como un reagente clave en la síntesis de Newman-Kwart de arilitios. Como representante de otros cloruros tiocarbamílicos, Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo exhibe electroliticidad y sirve como fuente de R2NC(S)+. Es análogo al cloruro de dimetilaminobencenoil (R2NC(O)Cl). Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo se prepara por cloración del correspondiente tiourea tetrametiltio disulfuro.

¿Cuál es la Estructura de Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo?

Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo es un compuesto de azufre orgánico con la fórmula molecular (CH3)2NC(S)Cl.

- (CH3)2: Representa dos grupos metilo (CH3) unidos al átomo de nitrógeno central (N).

- NC(S)Cl: Esta parte de la molécula consta de un átomo de carbono (C) que forma un enlace doble con azufre (S), y un enlace simple con nitrógeno (N). Otro átomo de cloro (Cl) también está unido al carbono con un enlace simple.

Esencialmente, la molécula tiene un átomo de carbono central unido a un átomo de cloro, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, con el átomo de nitrógeno conectado a dos grupos metilo.

Explicación de los Grupos Funcionales de Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo:

Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo puede explicarse en base a tres grupos funcionales clave:

- Amina dimetil (amina terciaria): (CH3)3N- Este grupo funcional consta de un átomo de nitrógeno central y dos grupos metilo (CH3). La característica de las aminas terciarias es la presencia de un grupo alquilo unido al átomo de nitrógeno.

- Tiocarbonyl (C=S): Este grupo se deriva del carbónil (C=O), donde el átomo de oxígeno (O) es reemplazado por un átomo de azufre (S). El enlace doble entre carbono y azufre representa este grupo funcional.

- Cloruro de acilo (C-Cl): Este grupo funcional representa el acilo (C=O), donde el oxígeno hidroxilo (OH) es reemplazado por un átomo de cloro (Cl). El enlace simple entre carbono y cloro representa este grupo.

Hoja de Datos de Seguridad (SDS) de Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo:

La SDS proporciona información sobre los posibles peligros de los químicos, cómo manejar los químicos de manera segura y qué hacer en caso de accidentes. Es esencial leer la SDS antes de usar cualquier químico. Puedes encontrar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) de Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo en varios proveedores de químicos. Aquí hay algunos contenidos importantes de la Hoja de Datos de Seguridad de Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo:

Precauciones:

- Lavar cuidadosamente la cara, manos y cualquier piel expuesta después de manipularlo.

- No comer, beber o fumar cuando utilices este producto.

- Evita la inhalación de polvo/humo/gas/mist/vapores/spray.

- Usa guantes protectores/clothing/protección ocular/rostro.

- La ropa contaminada no debe permitirse salir del lugar de trabajo.

- Utiliza solo al aire libre o en un área bien ventilada.

Medidas de Primeros Auxilios:

- Contacto con los Ojos: Enjuaga inmediatamente con abundante agua, también debajo de los párpados, durante al menos 15 minutos. Si persiste la irritación ocular, busca atención médica.

- Contacto con la Piel: Lava inmediatamente con abundante agua durante al menos 15 minutos. Busca atención médica directamente.

- Inhalación: Mueve a un área fresca. Si la respiración es difícil, da oxígeno. Si la persona ingiere o inhala la sustancia, no uses el método boca a boca; usa equipo médico respiratorio apropiado para la respiración artificial. Busca atención médica inmediata.

- Ingestión: No provoques el vómito. Llama inmediatamente a un centro de toxicología o médico.

Manejo y Almacenamiento:

- Manejo: Usa equipo de protección personal/protección facial. No entres a los ojos, la piel o la ropa. Usa solo en un gabinete de fumigación química. No comas. Si se traga, busca atención médica inmediatamente. No respires (polvo/humo/vapores/mist). Evita la formación de polvo. Mantente alejado del agua.

- Almacenamiento: En el área de corrosión. Mantén el recipiente bien cerrado. Mantente alejado del calor, chispas y llamas abiertas. Evita el contacto con agua, mantén el recipiente sellado, almacena en un lugar seco, fresco y bien ventilado. Mantente alejado del agua o aire húmedo, materiales incompatibles, agua, oxidantes fuertes, alcoholes, aminas.

Estructura de Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo:

Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo es un reagente importante utilizado en la síntesis de diversos compuestos en la síntesis orgánica. Aquí están algunas de sus aplicaciones:

- Síntesis de Arylthiols:

Arylthiols son compuestos orgánicos con grupos tiol (-SH) en anillos aromáticos. Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo sirve como un reagente clave en la síntesis de arilitios mediante el reordenamiento de Newman-Kwart. En este reordenamiento, dimethylthioamino actúa como grupo de salida, mientras que el grupo tiol se introduce en el anillo aromático.

- Desoxigenación Química Selectiva:

Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo puede utilizarse para la desoxigenación química selectiva de óxidos de piridina N. Los óxidos de piridina N son una clase de compuestos heterocíclicos con átomos de nitrógeno unidos a átomos de oxígeno. La reacción de desoxigenación elimina el átomo de oxígeno del anillo de piridina mientras se preservan otros grupos funcionales.

Conclusión

En resumen, Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo, como un compuesto orgánico significativo, se caracteriza por el enlace doble entre los átomos de azufre y nitrógeno y el átomo de cloro sustituyente. Estas características estructurales confieren propiedades y reactividad únicas al compuesto, lo que le confiere amplias aplicaciones potenciales en la síntesis orgánica, catalización y farmacéutica. Al profundizar en las características estructurales de Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo, podemos comprender mejor su comportamiento químico y las características de rendimiento, proporcionando valiosas referencias para futuras investigaciones y aplicaciones. Esperamos que este artículo ayude a los lectores a tener una comprensión más completa de las características estructurales principales de Cloruro de Dimetiltiocarbamoilo e inspire una exploración y investigación más profundas en este compuesto.

Referencias:

[1] https://www.researchgate.net/publication/250470504_Deoxygenation_of_Pyridine_N-Oxides_with_Dimethylthiocarbamoyl_Chloride

[2] https://patents.google.com/patent/EP0355578A1/en

[3] https://en.wikipedia.org/wiki/Dimethylthiocarbamoyl_chloride

[4] https://www.trc-canada.com/prod-img/MSDS/D479545MSDS.pdf

[5] https://www.fishersci.com/store/msds?partNumber=AC408610250