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¿Qué es el Ácido succínico?

¿Qué es el Ácido succínico? Es un ácido orgánico presente de forma natural en plantas y animales. Juega un papel esencial en la respiración celular y el metabolismo, además de tener importantes aplicaciones en la industria y la medicina. Garrett2 minutos de lecturaAugust 13, 2024

¿Qué es el Ácido succínico?

El Ácido succínico (succinic acid, SA), también conocido como Ácido succínico, es un importante ácido dicarboxílico que se utiliza en la producción de compuestos C4 como 1,4-butanodiol, γ-butirolactona y tetrahidrofurano. Es ampliamente empleado en detergentes, surfactantes y aditivos alimentarios, y ha sido seleccionado por el Departamento de Energía de EE. UU. como uno de los doce compuestos bio-basados con mayor valor comercial. Entre ellos, el 1,4-butanodiol (1,4-butanediol, BDO) es una materia prima química de gran volumen, con una demanda global de aproximadamente 2.07 millones de toneladas en 2022, lo que representa un crecimiento del 18.29%. El Ácido succínico y el BDO pueden polimerizarse para producir PBS y polibutirato/adipato de butileno (PBST), polímeros biodegradables con buenas propiedades materiales. Según un informe de ChemAnalyst, la demanda global de Ácido succínico en 2022 fue de 70,000 toneladas, y se espera que alcance las 135,000 toneladas en 2032, con una tasa de crecimiento anual compuesta del 6.4% (https://www.chemanalyst.com/).


Estructura del Ácido succínico

El Ácido succínico (succinic acid) se conoce como Ácido succínico debido a su alta concentración en el ámbar. Fórmula del ácido succínico es C4H6O4 y su peso molecular es 118.09. Es un ácido dicarboxílico orgánico que pertenece a los ácidos débiles. Su estructura tiene una cadena de cuatro carbonos con un grupo carboxilo en cada extremo. El Ácido succínico contiene dos grupos carboxilo y dos grupos metileno reactivos, que en agua se disocian en aniones succinato e iones hidrógeno.


acido succinico estructura


Ácido succínico estructura


En la naturaleza, el Ácido succínico se presenta en dos formas cristalinas: la forma α y la forma β. A temperaturas inferiores a 137°C, la forma α es estable, mientras que a temperaturas superiores a 137°C, la forma β es estable.


Propiedades del Ácido succínico

(1) Propiedades físicas del Ácido succínico

El Ácido succínico es un ácido dicarboxílico. Es un sólido incoloro, inodoro y con sabor ácido, acido succinico punto de fusion es 185°C y un punto de ebullición de 235°C. Su densidad relativa es 1.57. A 134.8°C, los dos grupos carboxilo pueden deshidratarse para formar anhídrido succínico. En agua, el Ácido succínico se disocia en protones y aniones succinato. Una solución de 0.1 mol/L de Ácido succínico tiene un pH de 2.6. Su punto isoeléctrico es pI=4.93, y se disocia de diferentes maneras dependiendo del pH. Sus constantes de disociación son pK1=4.21 y pK2=5.64. El Ácido succínico es soluble en agua, ligeramente soluble en alcohol, éter y cetonas, e insoluble en benceno, tetracloruro de carbono, éter etílico y disulfuro de carbono.

(2) Propiedades químicas del Ácido succínico

El Ácido succínico es un ácido dicarboxílico orgánico que pertenece a los ácidos débiles y participa en diversas reacciones típicas de los ácidos dicarboxílicos. Además, el Ácido succínico es un compuesto furanoso que, al calentarse, se deshidrata para formar anhídrido succínico. También puede reaccionar con bases, participando en reacciones de esterificación, sulfonación y reducción. Las principales reacciones incluyen:

  • Reacción de halogenación: Puede reaccionar con tricloruro de fósforo o pentacloruro de fósforo para formar cloruro de succinilo.
  • Reacción con compuestos de amoníaco: Produce compuestos de succinimida.
  • Reacción de deshidratación: Produce anhídrido succínico.
  • Reacción de reducción: La reducción del Ácido succínico puede producir tetrahidrofurano, 1,4-butanodiol y otras importantes materias primas de síntesis orgánica.
  • Reacción de esterificación: Forma una serie de monoésteres y diésteres. El Ácido succínico también puede esterificarse con almidón y celulosa.
  • Reacción de oxidación: Al reaccionar con diferentes óxidos, el Ácido succínico puede formar ácido peroxisuccínico, ácido oxálico, ácido hidroxisuccínico y mezclas de ácido tartárico.
  • Reacción con SO3: Produce ácido succínico disulfónico 2,3.


¿Qué alimentos contienen ácido succínico?

El Ácido succínico es uno de los ácidos naturales que se encuentran en alimentos como el brócoli, el ruibarbo, la remolacha, extractos de carne fresca, varios tipos de queso y chucrut. Todos estos productos tienen un sabor muy distintivo y notable, que puede atribuirse en parte a la pequeña cantidad de Ácido succínico que mejora el sabor.

El Ácido succínico es una fuente potente de protones y ATP, y también es un antioxidante que participa en la corrección del metabolismo energético. Algunos alimentos contienen Ácido succínico, especialmente aquellos que requieren procesos anaeróbicos para su preparación y algunas bayas. Dado que el Ácido succínico (o succinato) juega un papel central en el ciclo del ácido cítrico, está presente en todos los materiales vegetales y animales. La concentración de Ácido succínico se monitorea en la producción de varios alimentos y bebidas, incluidos el vino, la salsa de soja, la harina de soya, los jugos y los productos lácteos como el queso.

Sin embargo, muchos alimentos cotidianos no contienen Ácido succínico. La falta de Ácido succínico en los alimentos puede compensarse mediante su uso como aditivo alimentario.


¿Tiene el Ácido succínico efectos secundarios o precauciones?

(1) Posibles efectos adversos

Se considera que el Ácido succínico es seguro cuando se consume en las cantidades que se encuentran de forma natural en los alimentos. Sin embargo, como ocurre con muchas sustancias, puede causar efectos secundarios en algunas personas. Los efectos secundarios comunes incluyen malestar digestivo, como diarrea, estreñimiento o malestar estomacal. Estos síntomas suelen ser leves y temporales. Si estos síntomas persisten o empeoran, se recomienda consultar a un profesional de la salud. Cabe señalar que la investigación sobre los suplementos de Ácido succínico es limitada, y se necesita más investigación para comprender plenamente sus posibles efectos secundarios.

(2) Recomendaciones para un uso seguro

Aunque consumir Ácido succínico en cantidades moderadas es generalmente seguro, es crucial seguir las dosis y guías recomendadas. Las mujeres embarazadas o en periodo de lactancia, las personas con enfermedades preexistentes o aquellas que toman medicamentos deben consultar a un profesional de la salud antes de usar suplementos de Ácido succínico. Además, es importante comprar productos de Ácido succínico de fuentes confiables para garantizar su pureza y calidad. Como con cualquier suplemento dietético, se recomienda comenzar con una dosis baja y aumentar gradualmente según sea necesario, mientras se monitorean posibles reacciones adversas.


Referencias:

  • https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7987200/
  • https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-biological-sciences/succinic-acid
  • Zhong Yutao, Shang Changyu, Wang Yandong y otros. Avances de la investigación sobre el uso de una fábrica de células de levadura para sintetizar ácido succínico [J/OL Chinese Journal of Bioengineering, 1-20[2024-08-02]. org/10.13345/j.cjb.240349.
  • Guo Furen Optimización de las condiciones de fermentación de bacterias productoras de ácido succínico [D Universidad Tecnológica de Qilu, 2019. DOI:10.27278/d.cnki.gsdqc.2019.000028.
  • Zhou Xiaobing Producción de ácido succínico mediante fermentación de lías de licor [D] Universidad de Jiangnan, 2013.
  • https://medlineplus.gov/
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