Síntesis de 4-bromocrotonato de metilo

Definición de 4-bromocrotonato de metilo

4-bromocrotonato de metilo, con el nombre inglés: 4-bromocrotonato de metilo, CAS: 1117-71-1, y la fórmula química de 4-bromocrotonato de metilo: C5H7BrO2, es un intermediario sintético útil principalmente utilizado en la síntesis orgánica, especialmente en la preparación de crotonatos sustituídos. 4-bromocrotonato de metilo se utiliza para sintetizar inhibidores irreversibles de las kinasa de tirosina EGFR y HER-2, que exhiben actividad antitumoral mejorada.

Propiedades de 4-bromocrotonato de metilo

• Apariencia y Características: Liquido claro de color amarillo suave
• Fórmula molecular: C5H7BrO2
• Peso molecular: 179.01 g/mol
• Densidad: 1.522 g/mL a 25 °C (lit.)
• Punto de ebullición: 83-85 °C13 mm Hg (lit.)
• Punto de llama: 197 °F
• Solubilidad: soluble en diclorometano, cloroformo y etanol
• Coeficiente de acidez (pKa): 2.32±0.10 (predicho)
• Índice de refracción: n20/D 1.501
• Estabilidad: se descompone cuando se almacena, especialmente cuando se expone a la luz o calor
• Condiciones de almacenamiento: 2-8°C
• Presión de vapor: 0.358 mmHg a 25°C

Structura de 4 bromocrotonato de metilo

La fórmula molecular de 4-bromocrotonato de metilo es C5H7BrO2, con la estructura química BrCH2CH=CHCO2CH3. Este compuesto contiene un átomo de bromuro, un doble enlace, un grupo éster y un grupo metilo, clasificado como un ácido etéreo α,β- no saturado. Se caracteriza por un enlace de carbono-carbono en doble enlace adyacente a un grupo de enlace carbónico (C=O). La estructura de 4-bromocrotonato de metilo es crucial debido a su sistema conjugado, que incluye enlaces de doble y sencillo de carbono alternados, permitiendo la delocalización de electrones e influyendo en su reactividad. La presencia del átomo de bromuro lo hace un compuesto halogenado.

Estructura de 4 bromocrotonato de metilo

Preparación de 4-bromocrotonato de metilo

El 4-bromocrotonato de metilo se suele sintetizar brominando el metilo crotonato. N-Bromosuccinimida (NBS) es un agente común de brominación para esta reacción. Es importante destacar que la síntesis de este compuesto puede ser peligrosa si no se realiza bajo condiciones y precauciones de seguridad adecuadas. Siempre se deben usar equipo de protección personal apropiado y realizar reacciones en una cabina de exhalación bien ventilada.

Seguridad y manejo

Peligros

La ingestión de esta sustancia puede ser perjudicial y puede causar corrosión en metales. Puede causar quemaduras severas de piel y daño ocular y puede plantear amenazas para los vertebrados terrestres.

Precauciones de seguridad

Almacenar solo en el recipiente original. No inhalar polvo/pestilo/gas/nieve/vapor. Enjuagar la piel/shower con agua. No comer, beber o fumar al usar este producto. Usar guantes protectores/ropa protectora/protección ocular/protección facial.

Condiciones de almacenamiento seguras, incluyendo cualquier incompatibilidad

Almacenar en un lugar frío. Mantener el contenedor sellado y almacenado en un lugar seco, bien ventilado. Los contenedores abiertos deben ser cuidadosamente sellados y manteniendo erguidos para evitar fugas. La temperatura recomendada de almacenamiento es 2-8°C.

Medidas de primeros auxilios

Si ingerido: Si se siente mal, llamar a un centro de poisons o médico. Enjuagar la boca. No inducir el vómito.

Si en la piel (o el pelo): Quitarse inmediatamente toda la ropa contaminada. Enjuagar la piel/shower con agua.

Si inhalado: Mover a un aire fresco y mantener en reposo en una posición cómoda para respirar.

Si en los ojos: Enjuagar con cuidado con agua durante varios minutos. Retirar lentillas, si están presentes y es fácil hacerlo. Continuar enjuagando.

Referencias

• PubChem: 4-bromocrotonato de metilo
• https://es.wikipedia.org/wiki/Wikipedia:Portada
• Prempree P, Radviroongit S, Thebtaranonth Y. Reacción de 4-bromocrotonato de metilo con enolitas ester de litio: desplazamiento SN2 directo vs. iniciación de reacción de Michael para cierre de anillo[J]. The Journal of Organic Chemistry, 1983, 48(20): 3553-3556.