Guideview >  Artículo >  Aplicación  > Uso del Ácido 4-acetamidobenzoico

Uso del Ácido 4-acetamidobenzoico

El Ácido 4-acetamidobenzoico se utiliza ampliamente en la síntesis de fármacos y la investigación química. Se emplea comúnmente en la producción de diversos productos farmacéuticos y reactivos químicos, y posee un importante valor industrial y de investigación. Hadley2 minutos de lecturaMarch 26, 2025

4-Acetamidobenzoic acid for cancer treatment


Introducción

El Ácido 4-acetamidobenzoico (C9H9NO3, número CAS 556-08-1) es un intermediario importante en la síntesis de compuestos orgánicos. Puede utilizarse para preparar agentes blanqueadores fluorescentes y agentes anti-asma. El acedoben también es componente de algunas mezclas de medicamentos, como el isoprinosina.

4-acetamidobenzoic acid


El isoprinosina (estructura mostrada a continuación) es un fármaco antiviral que también mejora la función inmune. Clínicamente, se utiliza para tratar la quelitis angular recurrente, la inflamación genital focal, la panencefalitis esclerosante subaguda y las infecciones por virus del herpes simple. También tiene cierta eficacia en mejorar la función inmune en pacientes con sida, artritis reumatoide y otras enfermedades del sistema inmunológico. Desde una perspectiva estructural, es evidente que el isoprinosina es un complejo compuesto de inosina, Ácido 4-acetamidobenzoico y N,N-dimetilamino-2-propanol (DIP) en una relación molar de 1:3:3. La inosina, siendo una sustancia endógena, no causa cambios significativos en la concentración plasmática cuando se ingiere y se elimina principalmente en la orina como ácido úrico.

Isopropylinosine


Usos del Ácido 4-acetamidobenzoico

Usos del Ácido 4-acetamidobenzoico en Farmacología

El acedoben es un componente de algunas mezclas de medicamentos, como la inosina pranobex. El acedoben es un derivado N-acetilo del ácido paraaminobenzoico (PABA). La inosina pranobex (IAD) es una mezcla de inosina, acetofenilo y N,N-dimetilamino-2-propanol (dimetilmetanol), utilizada como fármaco antiviral. La IAD se utiliza para tratar enfermedades como la enfermedad de Dawson, el virus del papiloma humano, el virus de la inmunodeficiencia humana, el virus del herpes simple, el virus de la influenza, las infecciones virales de las vías respiratorias, el citomegalovirus y las infecciones por el virus de Epstein-Barr. Además, la IAD se ha utilizado para tratar el síndrome de fatiga crónica post-viral. Desde su introducción hace más de cuarenta años, se han realizado extensos estudios in vivo e in vitro para determinar el mecanismo de acción de la IAD. Dependiendo del modelo utilizado, las acciones de la IAD compatibles con sus indicaciones clínicas se han atribuido a una variedad de subtipos celulares inmunes, funciones y efectores. Algunos estudios indican que la IAD tiene la capacidad de restaurar la actividad de las células asesinas naturales en diversas deficiencias inmunes.


Complejos sintéticos

El Ácido 4-acetamidobenzoico puede servir como ligando multidentado debido a sus dos grupos funcionales carboxilo y un grupo acetilo, presentando varios modos de coordinación. Como miembro de la familia de cristales supramoleculares, el Ácido 4-acetamidobenzoico ha atraído cada vez más atención de químicos, cristalógrafos, farmacólogos y teóricos, principalmente debido a su potencial sitio de coordinación multifuncional en la construcción de marcos supramoleculares. Miao-Ling Huang y colegas sintetizaron complejos de cobre monocuáticos [Cu(PABA)(fen)(H2O)2]·(NO3)·H2O(1) utilizando Ácido 4-acetamidobenzoico (HPABA) y fenantoilina con nitrato de cobre en solución de DMF/CH3OH/H2O, y obtuvieron posteriormente polímeros de coordinación {[Zn(PABA)2(4,4′-bpy)]·4H2O}n(2) utilizando 4,4′-bipiridina y nitrato de zinc en solución de DMF/CH3OH/H2O.


Usos del Ácido 4-acetamidobenzoico en Estudios Biológicos

El Ácido 4-acetamidobenzoico se utiliza en estudios relacionados con la inhibición de enzimas e interacciones proteicas. Estudios tempranos (Bridges y Williams, 1963) mostraron que el n4-sulfonamida varía según los tejidos y las especies. La desacetilación in vitro del Ácido 4-acetamidobenzoico mostró variaciones similares, encontradas en riñones de rata, cuy y ratón, así como en homogeneizados hepáticos de cuy y ratón, pero solo se observó actividad leve en hígados y riñones de conejo y ratón. Se encontró actividad similar en ambos sexos y ocurrió en el sobrenadante celular (sobrenadante de 105000g).


Inmunoterapia contra el cáncer

La inosina pranobex es un fármaco inmunomodulador aprobado para uso clínico mundial y es un potencial adyuvante para vacunas contra el cáncer con barreras de traducción clínica más bajas. Sin embargo, administrar agentes solubles de InP en forma libre tiene la desventaja de una vida media corta y eficacia limitada. Debido a las interacciones de coordinación entre los iones trivalentes de hierro en InP y el acedoben (Ace), Xia Li y colegas propusieron un método de autoensamblaje rápido para sintetizar vacunas contra el cáncer. Las vacunas contra el cáncer autoensambladas pueden ser fácilmente ajustadas desde el micrométrico hasta el nanométrico, con formas incluyendo rodadas, fibras y esféricas. El complejo de coordinación Fe-Ace no solo actúa como portador para los antígenos tumorales, sino que también aumenta la inmunidad antitumoral específica debido a sus propiedades adyuvantes inherentes. En comparación con las vacunas contra el cáncer autoensambladas basadas en complejos de coordinación Fe-Ace y otras vacunas contra el cáncer autoensambladas, inducen respuestas inmunes antitumorales más eficaces, mostrando efectos terapéuticos significativos e inhibiendo el crecimiento de tumores lejanos. El trabajo propuesto proporciona una estrategia prometedora para la fabricación rápida de vacunas autoadyuvantes, autosustentadoras y autoensambladas para la inmunoterapia contra el cáncer derivadas de InP.


Seguridad y Precauciones

Efectos Secundarios Potenciales

Según el GHS, no se clasifica como una sustancia peligrosa. Su información de seguridad es la siguiente:

  • Código de Aduanas: 2924299090
  • WGK Alemania: 3
  • Categoría de Peligro: R36/37/38
  • Instrucciones de Seguridad: S24/25


Manejo y Almacenamiento

Manejo Correcto

Avoid contact with skin and eyes. Avoid dust and aerosol formation. Avoid contact – obtain special instructions before use. Provide appropriate ventilation in areas where dust is formed.

Recomendaciones de Almacenamiento

Almacene en un lugar fresco. Mantenga el recipiente sellado y almacene en un área seca y bien ventilada.


Referencias

[1] Tian Yuanming, Li Jinhuan, Fan Yuanjie, et al. Determinación de la solubilidad del ácido acetaminobenzoico en disolvente binario metanol + etanol y cálculo de correlación [J]. Progreso Químico Industrial, 2015, 34 (03): 647-651. DOI:10.16085/j.issn.1000-6613.2015.03.007.
[2] Huang Miaoling. Síntesis, estructura y propiedades de complejos de cobre y zinc construidos con ácido acetaminobenzoico y ligantes nitrogenados [J]. Revista de Química Inorgánica, 2014, 30 (07): 1694-1700.
[3] Yu Yong, Sun Luning, Du Xiaolang, et al. Determinación del ácido acetaminobenzoico y N,N-dimetilamino-2-propanol en orina humana mediante LC-MS y estudio de las características de eliminación de medicamentos urinaria [J]. Progreso Farmacéutico, 2011, 35(09): 417-423.
[4]https://baike.baidu.com/item/%E5%AF%B9%E4%B9%99%E9%85%B0%E6%B0%A8%E5%9F%BA%E8%8B%AF%E7%94%B2%E9%85%B8
[5]Li X, Hattori S, Yamazaki T, et al. Complejos de coordinación derivados de inosina pranobex para vacunas autoadyuvantes, autosustentadoras y autoensambladas en inmunoterapia contra el cáncer [J]. Applied Materials Today, 2024, 39: 102299.
[6]Boldon J A, Shell T A. Propiedades fisicoquímicas del acedoben y su derivado trifluoroacetamido [J]. Results in Chemistry, 2023, 6: 101075.
[7]Franklin M R, Bridges J W, Williams R T. La desacetilación enzimática del ácido acetaminobenzoico [J]. Biochemical Journal, 1969, 114(1): 6P.
[8]Zhang J, Liu Y, Shang Z, et al. Medición de solubilidad, correlación y análisis computacional del ácido acetaminobenzoico en 12 disolventes puros [J]. The Journal of Chemical Thermodynamics, 2021, 159: 106478.

[9]https://en.wikipedia.org/wiki/Acedoben


Noticias relacionadas
  • Uso del Ácido 4-acetamidobenzoico
    Uso del Ácido 4-acetamidobenzoico Ácido 4-acetamidobenzoico El Ácido 4-acetamidobenzoico se utiliza ampliamente en la síntesis de fármacos y la investigación química. Se emplea comúnmente en la producción de diversos productos farmacéuticos y reactivos químicos, y posee un importante valor industrial y de investigación.