Uso del Ácido o-anísico

El ácido O-anísico, también conocido como ácido 2-metoxibenzoico o ácido 2-metoxibenzoico, es un sólido cristalino. Es un compuesto orgánico con la fórmula molecular CH3OC6H4CO2H. Es un sólido incoloro y es uno de los isómeros del ácido anísico. El compuesto ha sido ampliamente estudiado por su enlace de hidrógeno intramolecular y como sustrato en diversas reacciones catalíticas. Se ha informado sobre el uso del ácido O-anísico en la cocina china, la judía de vaca y otros sistemas biológicos.

Usos del ácido O-anísico

Agente saborizante

El ácido O-anísico se utiliza como aditivo alimentario para realzar el sabor o aroma de los alimentos.

Medicamento antiinflamatorio no esteroideo (AINE)

Tiene propiedades de AINE, funcionando como un agente antiinflamatorio sin el uso de esteroides. Además de los efectos antiinflamatorios, los AINE también tienen efectos analgésicos, antipiréticos e inhibitorios de plaquetas. Bloquean la síntesis de prostaglandinas inhibiendo la ciclooxigenasa, que convierte el ácido araquidónico en endoperóxidos cíclicos, los precursores de las prostaglandinas.

Investigación de enlaces de hidrógeno

Los compuestos sustituidos del ácido benzoico sirven como buenas moléculas modelo para estudiar los enlaces de hidrógeno. Los estudios de Margaret y colaboradores han detallado los arreglos de enlaces de hidrógeno del ácido o-metoxibenzoico en soluciones y formas cristalinas, mientras que Kharitonov y otros han elucidado sus interacciones intermoleculares e intramoleculares en la fase gaseosa. Parvez realizó un análisis de difracción de rayos X en cristales individuales obtenidos de tolueno y tetracloruro de carbono (1:1), confirmando que los enlaces de hidrógeno intermoleculares forman dímeros carboxilos en el estado sólido. Wang Yan y colaboradores utilizaron espectroscopía infrarroja dependiente de la temperatura para encontrar que el ácido o-metoxibenzoico en el estado sólido forma dímeros y también exhibe formas tautoméricas.

Suplemento de carbono

Se ha explorado el uso potencial del ácido 2-metoxibenzoico como fuente de carbono en medios de cultivo bacteriano. Por ejemplo, estudios sobre la bacteria Moraxella osloensis han mostrado que puede utilizar el ácido 2-metoxibenzoico como fuente de carbono para su crecimiento. Este hallazgo es significativo para entender los procesos metabólicos bacterianos y optimizar el diseño de medios de cultivo microbianos específicos.

Khaled M. Khleifat y otros investigaron el rango de sustratos de la dioxygenasa del 2,4-dinitrotolueno (DNT) midiendo la captación de O2 dependiente del sustrato y el máximo crecimiento en un medio basal que contiene el sustrato (medido como A600). Las cepas de control no fueron suplementadas con sustratos específicos. Los compuestos aromáticos probados como posibles sustratos incluyeron o-fenilenodiamina, ácido α-naftilacético, β-dimetilaminobenzaldehído, ácido 3,4-dinitrosalicílico, p-nitrofenol, naftol, ácido o-anísico, ácido salicílico, tolueno y ácido benzoico. Entre todos los sustratos utilizados, solo el p-nitrofenol mostró una captación de oxígeno nula y un crecimiento nulo, lo que indica que es poco probable que sea un análogo de sustrato para el 2,4-DNT. Escherichia coli de tipo salvaje (JM103) y el transformante dnt (JS39) usaron o-fenilenodiamina como única fuente de carbono. Usando ácido α-naftilacético y β-dimetilaminobenzaldehído como sustratos, la dioxygenasa DNT exhibió tasas de captación de oxígeno de 11,8 y 14 μM/hr/mg proteína, respectivamente. Para seis sustratos probados (ácido 3,4-dinitrosalicílico, p-nitrofenol, ácido o-anísico, ácido salicílico, tolueno y ácido benzoico), JS39 pareció tener una ventaja de crecimiento, aunque las tasas de crecimiento fueron más bajas que las de los controles, similares a los resultados con ácido α-naftilacético y β-dimetilaminobenzaldehído.

Química

El ácido O-anísico se utiliza como precursor para sintetizar varios compuestos orgánicos y como reactivo en la química analítica.

Toxicidad del ácido O-anísico

Según el Estándar de Comunicación de Peligros de la OSHA de 2012 (29 CFR 1910.1200), el ácido O-anísico se clasifica como un químico peligroso. Puede causar irritación en la piel y los ojos y puede ser un irritante para el tracto respiratorio. Para garantizar la seguridad, se recomienda evitar generar polvo, inhalar niebla, gases o vapores, y el contacto directo con la piel y los ojos. Usar equipo de protección personal, como guantes resistentes a productos químicos, y asegurar una buena ventilación en el entorno laboral son medidas efectivas para prevenir riesgos potenciales.

Hojas de datos de seguridad del ácido O-anísico

Peligros

• Ojos: Causa irritación ocular.
• Piel: Causa irritación en la piel. Perjudicial si se absorbe a través de la piel.
• Ingestión: Puede causar irritación gastrointestinal. Tragar puede ser perjudicial.
• Inhalación: Causa irritación respiratoria. Inhalación puede ser perjudicial.
• Crónico: La exposición prolongada a altas concentraciones puede llevar a depresión del sistema nervioso central.

Primeros auxilios

• Inhalación: Mover al paciente a un área de aire fresco.
• Contacto con la piel: Retirar la ropa contaminada y lavar la piel a fondo con agua y jabón. Consultar a un médico si persiste la molestia.
• Contacto con los ojos: Separar los párpados y enjuagar con agua corriente o solución salina. Consultar a un médico de inmediato.
• Ingestión: Enjuagar la boca; no inducir el vómito. Consultar a un médico de inmediato.

Manejo y almacenamiento

• Precauciones para un manejo seguro: Evitar el contacto con la piel y los ojos. Prevenir la formación de polvo y aerosoles. Obtener instrucciones especiales antes de usar. Proporcionar ventilación adecuada en las áreas donde se forme polvo.
• Condiciones de almacenamiento seguro: Almacenar en un lugar fresco. Mantener el recipiente bien cerrado y almacenar en un área seca y bien ventilada.

Precauciones operacionales

• El personal debe estar capacitado y adherirse estrictamente a los procedimientos operativos.
• El manejo debe realizarse en instalaciones con sistemas de ventilación local o general.
• Se debe evitar el contacto con los ojos y la piel; evitar inhalar vapores.
• Mantener alejado de fuentes de ignición y calor; no fumar en el lugar de trabajo.
• Utilizar sistemas y equipos de ventilación a prueba de explosiones.
• Al transferir, controlar la tasa de flujo y asegurar la conexión a tierra para prevenir la acumulación de electricidad estática.
• Se debe evitar el contacto con oxidantes y otras sustancias incompatibles.
• Manipular con cuidado para evitar daños en el embalaje y los envases.
• Los envases vacíos pueden retener residuos peligrosos.
• Lavarse las manos después de usarlo; no comer ni beber en el lugar de trabajo.
• Equipar el lugar de trabajo con equipos de extinción de incendios y equipos de respuesta a derrames de emergencia adecuados.

Referencias:

[1]https://baike.baidu.com/item/%E9%82%BB%E7%94%B2%E6%B0%A7%E5%9F%BA%E8%8B%AF%E7%94%B2%E9%85%B8

[2]https://en.wikipedia.org/wiki/O-Anisic_acid

[3]https://fscimage.fishersci.com/msds/27128.htm

[4]https://www.ebi.ac.uk/chebi/chebiOntology.do?chebiId=CHEBI:421840

[5]Khleifat K M, Al-limoun M O, Alsharafa K Y, et al. Tendencia del uso de diferentes compuestos aromáticos como sustratos por la dioxygenasa del 2,4-DNT expresada por pJS39 que lleva el gen dntA de Burkholderia sp. cepa DNT[J]. Bioremediation journal, 2019, 23(1): 22-31.

[6]Wang Yan, Sun Ziming, Dai Xiaochang, et al. Estudio del espectro infrarrojo dependiente de la temperatura del ácido o-metoxibenzoico[J]. Yunnan Chemical Industry, 1992, (03): 5-6+12.

[7]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11370