Potencial del Ácido difénico

El anhidrido de Ácido difénico es un componente clave en la producción de ciertos resinas y polímeros avanzados. El Ácido difénico se puede sintetizar a partir del bifenilo mediante oxidación con peracético ácido. La acción microbiana también puede convertir el bifenilo en ácido dibencénico, que puede experimentar una reorganización intramolecular para formar la estructura de anhidrido cíclico del ácido dibencénico. Este proceso de transformación proporciona una posible vía biológica para producir este valioso químico industrial.

¿Qué son el Ácido difénico y el Anhidrido de Ácido difénico?

El Ácido difénico, también conocido como ácido dibencénico, es un compuesto orgánico con la fórmula química (C6H4CO2H)2. Es uno de varios isómeros de ácidos dibencénicos ampliamente estudiados. Es un sólido blanco que se puede preparar en el laboratorio mediante la diazotización del ácido antranílico. Forma diversos polímeros de coordinación y exhibe tautomerismo, formando un anhidrido interno caracterizado por un anillo de siete miembros fusionado con dos anillos fenílicos.

El anhidrido de Ácido difénico, también conocido como dibenzofurano-5,7-diona o anhidrido de Ácido difénico 2,2'-, es un compuesto orgánico con la fórmula química C14H8O3. Es un sólido blanco escasamente soluble en agua. Se utiliza como intermediario químico en la producción de tintes, pigmentos y farmacéuticos. El anhidrido de Ácido difénico es un compuesto reactivo capaz de experimentar diversas reacciones, actuando como un anhidrido ácido que puede reaccionar con agua para dar lugar al Ácido difénico y con alcoholes, aminas y otros reactivos nucleófilos.

Relación entre el Ácido difénico y el Anhidrido de Ácido difénico

El Ácido difénico y el anhidrido de Ácido difénico son compuestos estrechamente relacionados. El Ácido difénico puede experimentar un proceso de deshidratación para formar el anhidrido de Ácido difénico.

El ácido benzoico (también conocido como Ácido difénico) es un ácido dicarboxílico, lo que significa que tiene dos grupos carboxilo (COOH) unidos a un anillo de benceno central. El anhidrido de Ácido difénico es un anhidrido ácido formado por la condensación de dos moléculas de ácido benzoico con la eliminación de una molécula de agua.

Tomando como ejemplo el anhidrido de Ácido difénico, los dos grupos carboxilo del Ácido difénico reaccionan entre sí, eliminando una molécula de agua para formar la estructura de anhidrido cíclico:

2 C6H5COOH (Ácido difénico) → C6H5-C(O)-O-C(O)-C6H5 (anhidrido de Ácido difénico) + H2O (agua)

En esencia, el Ácido difénico pierde una molécula de agua para convertirse en el anhidrido de Ácido difénico.

¿Cómo convertir el fenantrén en Ácido difénico?

El Ácido difénico es un compuesto derivado del bifenilo, un compuesto hidrocarburo naturalmente encontrado en alquitrán de carbón y petróleo.

(1) Oxidación con peracético ácido

El Ácido difénico se puede sintetizar a partir del bifenilo mediante oxidación con peracético ácido. El peracético ácido se prepara primero a partir del ácido acético y del peróxido de hidrógeno al 90%:

Este es un método maduro que utiliza el peracético ácido generado in situ a partir del ácido acético y el peróxido de hidrógeno como oxidante. La reacción generalmente se lleva a cabo en ácido acético, con la temperatura elevada a unos 80-85°C. El bifenilo se oxida primero a bifenilo quinona y luego se oxida aún más hasta formar el Ácido difénico. Es decir, bifenilo + peracético ácido → Ácido difénico + ácido acético

(2) Otros oxidantes

Aunque el peracético ácido es una elección común, el bifenilo también puede tratarse con otros oxidantes como el peróxido de hidrógeno, el óxido tricromático, el cromato potásico o el permanganato potásico, primero produciendo bifenilo quinona, que se oxida aún más hasta formar el Ácido difénico. La bifenilo quinona puede hervirse en hidróxido potásico etanol para obtener el sal de Ácido difénico potásico o fotooxidarse hasta formar el Ácido difénico.

(3) Método alternativo: Ozonólisis

La ozonólisis es otro método para convertir el bifenilo en Ácido difénico. Este proceso implica la reacción del bifenilo con ozono, que corta los enlaces dobles en la molécula. Los productos resultantes se procesan aún más para obtener el Ácido difénico. El bifenilo reacciona rápidamente con un mol de ozono en el doble enlace 9,10. Se obtiene poliozonido (II) en cloroformo, que se puede convertir en Ácido difénico. Aunque este método ofrece buenos rendimientos, puede no ser práctico debido a la necesidad de equipos especializados para manejar el ozono de manera segura.

Aplicaciones y usos del Ácido difénico

(1) Intermedio en la síntesis de tintes

El Ácido difénico sirve como un intermediario valioso en la síntesis de ciertos tintes. Los tintes, compuestos coloreados utilizados para teñir textiles, plásticos y otros materiales, dependen de reacciones específicas y otros materiales de partida para su producción.

(2) Aplicaciones potenciales farmacéuticas

Hay interés en los derivados del Ácido difénico debido a sus propiedades terapéuticas potenciales. Estos derivados pueden tener promesa en reducir el riesgo de enfermedades crónicas como el cáncer, las afecciones cardiovasculares y otras patologías. Sin embargo, es importante destacar que estos hallazgos son preliminares y requieren más investigación para establecer la seguridad y eficacia de los derivados del Ácido difénico en estas aplicaciones.

(3) Bloqueo conformacional

La estructura rígida del Ácido difénico, caracterizada por la forma "∞" (infinito) formada por dos anillos de benceno conectados, confiere valor en el ámbito de la química bioorgánica a través del "bloqueo conformacional". Incorporar el Ácido difénico en moléculas puede restringir su flexibilidad e imponer conformaciones específicas vitales para funciones deseadas. Por ejemplo, la investigación utiliza el Ácido difénico para crear estructuras helicoidales dobles con quiralidad explícita, potencialmente beneficiosas para el desarrollo de medicamentos y estudios de reconocimiento molecular.

Ventajas y desventajas del anhidrido de Ácido difénico

Aunque el anhidrido de Ácido difénico está asociado con el Ácido difénico, carece de ventajas ampliamente documentadas. Aquí está lo que sabemos:

(1) Aplicaciones limitadas

A diferencia del Ácido difénico, el anhidrido de Ácido difénico parece carecer de usos industriales establecidos. La investigación sobre este compuesto particular es menos común.

(2) Relacionado con las propiedades del Ácido difénico

Como derivado del Ácido difénico, puede poseer algunas propiedades reactivas útiles en ciertas reacciones químicas. En muchos casos, el Ácido difénico mismo se puede utilizar directamente.

(3) Consideraciones de seguridad

El anhidrido de Ácido difénico, al igual que muchos anhidridos, es un irritante reactivo. El contacto puede llevar a irritación cutánea y respiratoria.

Referencias:

[1] https://en.wikipedia.org/wiki/Diphenic_acid

[2] https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/recl.19590780306

[3] https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006291X98982286

[4] https://www.sarex.com/fine/product/key-products/diphenic-acid-biphenyl-22dicarboxylic-acid