Síntesis de Etileno Brassilato

Musk T, como una fragancia sintética vital, ocupa una posición clave en los procesos de producción de la industria de fragancias. Con los avances tecnológicos, los métodos de síntesis de ésteres de etileno brassilato para Musk T continúan innovando y mejorando para aumentar el rendimiento y la calidad. Este artículo explora varios métodos sintéticos de Musk T, analizando sus respectivas ventajas, desventajas y perspectivas en aplicaciones prácticas. A través de una comprensión profunda de estos métodos, se pueden proporcionar soluciones más científicas y sostenibles para la producción de Musk T.

¿Qué es Musk T?

Musk T es un fijador avanzado con un aroma puro no tóxico y características de fragancia duradera. Exhibe excelentes efectos de redondeo y fijación en la mezcla de fragancias, lo que lo hace adecuado para varios perfumes de alta gama, champús, jabones premium y otros productos. Las aplicaciones domésticas del musk de Kunlun (Musk T) comenzaron temprano, pero se vieron limitadas por técnicas de producción obsoletas, lo que resultó en un bajo rendimiento, calidad inestable y altos costos. En los últimos años, el desarrollo de tecnología para la síntesis fermentativa de éster de etileno de diácidos de alto carbono a partir de productos del petróleo ha proporcionado abundantes materias primas para la producción de Musk T en China. Al mismo tiempo, con el rápido desarrollo de la sociedad, la economía, la cultura y la tecnología, las personas se dan cuenta gradualmente de los peligros ecológicos y humanos de los compuestos nitro, reduciendo y eliminando gradualmente su uso, creando nuevas perspectivas amplias para el desarrollo de Musk T.

Musk T, también conocido como musk de Kunlun a nivel nacional, con el nombre químico de ácido dodecanoico, éster de etileno, también llamado éster de etileno brassilato, número CAS 105-95-3, es un líquido viscoso incoloro o ligeramente amarillento.

Métodos de Síntesis de Éster de Etileno Brassilato

Clasificación por Materiales de Inicio:

(1) Se utiliza aceite de ricino como material de inicio, que se fracciona para producir ácido dodecanoico, que luego se polimeriza y despolimeriza para formar el musk. Este método fue adoptado por la Planta de Solventes de Jingjiang de Jiangsu y la Planta de Perfumes de Tianjin antes de la década de 1980, produciendo productos de Musk T en pequeños lotes para el mercado nacional. Sin embargo, el rendimiento era bajo, la fuente de materias primas era insuficiente, los costos eran altos y el volumen de producción era pequeño.

(2) Síntesis química de ácido dodecanoico, seguida de polimerización y despolimerización para formar Musk T. En los últimos años, los alemanes han utilizado este método para producir Musk T, que una vez fue competitivo en precio. Sin embargo, dado que la síntesis de ácido dodecanoico por biofermentación ha reducido significativamente el costo de producción de materias primas, este método ha perdido gradualmente su ventaja de costo.

(3) Se utiliza alcanos normales del petróleo como material de inicio, y el ácido dodecanoico se obtiene mediante biofermentación. Luego se polimeriza, despolimeriza y se cierra en un ciclo. En comparación con los dos primeros métodos, este método no tiene competitividad en términos de costo y calidad. Por lo tanto, los fabricantes nacionales y extranjeros utilizan principalmente esta ruta tecnológica.

Clasificación por Diferentes Funciones del Equipo de Ingeniería:

(1) Reactor de polimerización separado y reactor de despolimerización; sin agitación; destilación por lotes; filtración al vacío para decoloración. Originalmente en la Fábrica de Perfumes de Tianjin, Planta de Solventes de Jingjiang de Jiangsu.

(2) Reactor de polimerización separado y reactor de despolimerización; con agitación de ancla raspadora; destilación por lotes; filtración al vacío para decoloración. Instituto de Industria Química de Fushun, Liaoning Beizhen, etc.

(3) El reactor de polimerización y el reactor de despolimerización se combinan en uno; con agitación de marco; destilación por lotes; filtración al vacío para decoloración. Fábrica de Productos Biológicos de Shenyang Jixin, etc.

(4) Reactor de polimerización y reactor de despolimerización combinados; un sistema de ingeniería de procesamiento continuo; producción en masa. Este tipo de ruta tecnológica tiene un buen futuro en el desarrollo del mercado y ha comenzado a atraer atención internacional.

Clasificación por Proceso de Producción:

(1) Producción de un solo paso de éster de etileno; este método es más eficiente en términos de ahorro de energía. Sin embargo, es difícil de controlar, y una pequeña variación puede afectar el rendimiento del producto.

(2) Producción en dos pasos de éster de etileno; este método tiene un control de calidad más fácil, pero el rendimiento y la eficiencia son más bajos.

(3) Producción en tres pasos de éster de etileno; este método puede alcanzar estándares de calidad más altos, pero el costo de producción es elevado.

(4) Equipos de pretratamiento de materias primas en fase inicial; reactor de polimerización separado y reactor de despolimerización; tanque de extracción de disolventes; con agitación por corte en espiral; destilación por reflujo; filtración al estilo europeo para decoloración. Shenyang Dongbei Rubber and Plastic Materials Co., Ltd.

Pasos de Preparación Específicos:

Las materias primas para la preparación son el ácido dodecanoico (también conocido como ácido de Brasil) y el etilenglicol. El ácido dodecanoico CAS: 505-25-2, fórmula molecular C13H24O4, se obtiene mediante la biofermentación de alcanos de cadena recta; el etilenglicol CAS: 107-21-1, fórmula molecular (CH2OH)2. El Musk T se prepara a partir de las materias primas ácido dodecanoico y etilenglicol a través de un proceso de reacción en dos etapas. El primer paso es la condensación por deshidratación del ácido dodecanoico y el exceso de etilenglicol a alta temperatura para obtener un polímero de cadena larga con un cierto grado de polimerización. El exceso de etilenglicol se recupera por destilación al vacío y se utiliza directamente en el siguiente lote de reacciones; el segundo paso es la despolimerización y ciclicación a alta temperatura del polímero de cadena larga bajo la acción de un catalizador para obtener el compuesto de lactona del diácido, es decir, el producto Musk T.

Aplicaciones del Musk T en Diversas Industrias:

(1) Industria de Fragancias

El Musk T es un componente clave de la industria de perfumes, conocido por sus agradables aromas florales y afrutados. Se utiliza en perfumes, cosméticos y productos para el hogar.

(2) Investigación Biológica

El Musk T se está explorando por sus posibles efectos en diversos procesos biológicos. Estudios sugieren que puede tener actividad antibacteriana contra bacterias y hongos específicos. Sin embargo, se necesita más investigación para confirmar estos hallazgos y entender sus mecanismos potenciales.

(3) Investigación Biomédica

El Musk T ha sido estudiado por sus posibles roles en la regulación de vías de señalización celular e influencia en la expresión génica. Estos hallazgos preliminares sugieren aplicaciones potenciales en la investigación del cáncer y el descubrimiento de medicamentos, pero se necesita más investigación.

Seguridad y Toxicidad del Etileno Brassilato:

Estudios Orales

El LD50 oral del Musk T es mayor a 5.0 g/kg de peso corporal. Se administraron dosis de 5.0 g/kg de peso corporal a diez ratas y se observaron durante 14 días. Ocurrió una fatalidad. Los síntomas clínicos incluyeron somnolencia leve (RIFM, 1973a).

Estudios Dermales

El LD50 dérmico del Musk T es mayor a 5.0 g/kg de peso corporal. Se administraron dosis de 5.0 g/kg de peso corporal a diez conejos y se observaron durante 14 días. No ocurrieron fatalidades ni síntomas clínicos (RIFM, 1973a).

Estudios de Piel

(1) Estudios Humanos

Cuando se aplicó una vez a voluntarios humanos a una concentración del 10%, el Musk T no causó irritación en la piel. Se probaron cincuenta individuos (38 mujeres, 12 hombres) con antecedentes de rinitis alérgica, asma alérgico, alergia por contacto o eczema alérgico. El Musk T se aplicó en la parte posterior de los voluntarios bajo parches oclusivos en un vehículo de 50 mL de etanol/ftalato de dietilo (1:1, v:v). Cuarenta y ocho horas después de la remoción del parche, se realizaron evaluaciones a las 48, 72 y 96 horas. Una solución de sulfato de dodecilo sódico al 0.3% sirvió como control positivo.

En un estudio diseñado específicamente para evaluar la irritación cutánea, la aplicación del 10% de Musk T en vaselina en los "parches de prueba Torii" en la parte superior de los brazos de 30 voluntarios sanos no indujo irritación (RIFM, 1984). Durante las pruebas preliminares de un estudio máximo en cinco voluntarios masculinos, la aplicación de una concentración del 30% en vaselina como un parche oclusivo de 48 horas no irritó la piel (RIFM, 1973b).

Los estudios del Test de Parches de Insulto Repetido Humano (HRIPT) han identificado el uso del 10% o 20% de Musk T en DEP o EtOH:DEP. Como parte del HRIPT, se evaluó la irritación. Durante la fase de inducción, se aplicó etileno brassilato en parches absorbentes oclusivos y se dejó en la parte superior de los brazos o espaldas de cada voluntario durante 24 o 48 horas. Estas aplicaciones de inducción se realizaron en el mismo sitio un total de 9 o 10 veces durante un período de 3 semanas. Se informó de irritación leve a moderada durante la fase de inducción, con informes ocasionales de irritación leve durante la fase de desafío. Los resultados se resumen en la tabla a continuación.

(2) Estudios Animales

En estudios de toxicidad dérmica aguda en conejos, se evaluó el potencial de irritación cutánea del Musk T. Diez conejos fueron inyectados con Musk T a 5.0 g/kg de peso corporal. Las observaciones incluyeron enrojecimiento leve (5/10), enrojecimiento moderado (3/10), edema leve (1/10) y edema moderado (1/10) (RIFM, 1973a).

Conclusión

Existen diversos métodos de síntesis para el Musk T. Con los avances tecnológicos continuos, estos métodos de síntesis de etileno brassilato se están optimizando continuamente, mejorando el rendimiento y la calidad, al tiempo que se reducen los costos de producción y los impactos ambientales. En el futuro, con la introducción de nuevas tecnologías y más mejoras en los procesos, la síntesis de etileno brassilato se volverá más eficiente y sostenible, satisfaciendo la creciente demanda del mercado. Al aplicar integralmente estos métodos, la producción de Musk T abrirá perspectivas más amplias para el desarrollo.

Referencias:

[1] Shao, Y. Investigación y práctica industrial de la síntesis de Musk T. Industria Química de Liaoning, 2001, (06): 252-254.

[2] Jiangxi Huangyan Fragrance Co., Ltd. Un método para utilizar polímeros generados durante la síntesis de Musk T. 2 de abril de 2024.

[3]https://echa.europa.eu/view-article/-/journal_content/title/9109026-293

[4]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12809710/

[5]McGinty D, Letizia C S, Api A M. Revisión de material fragante sobre etileno brassilato[J]. Toxicología de alimentos y químicos, 2011, 49: S174-S182.