Isocyanate de p-toluènesulfonyle

L’isocyanate de p-toluènesulfonyle est un liquide incolore à jaune pâle, doté d’une odeur piquante et âcre, et présentant une volatilité modérée ; il se solidifie généralement en dessous de 25 °C (point de fusion ≈ 24–26 °C) et se décompose avant d’atteindre son point d’ébullition. Il s’agit d’un composé organique aromatique classé parmi les isocyanates de sulfonyl et fonctionne principalement comme intermédiaire chimique spécialisé. Son utilisation principale réside dans la synthèse d’amines N-protégées — notamment via sa réaction sélective avec des amines primaires et secondaires pour former des dérivés de sulfonamide stables — ce qui en fait un réactif clé dans les synthèses organiques multiétapes. Il est largement utilisé dans la fabrication pharmaceutique pour les couplages peptidiques et les stratégies de protection de groupes fonctionnels, et trouve également des applications dans la production d’agrochimiques, de colorants et de polymères fonctionnels.

p-Toluenesulfonyl isocyanate is a reagent used to prepare acetylated syn-1,2-diols,1 oxazolidin-2-ones,2 2,3-diamino acids,3 and N-tosylcarbonamides.4
Liquide incolore à jaune

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